Пропиленкарбонат

редактировать
Пропиленкарбонат
Карбонат пропилена V.1.svg Пропилен-карбонат-3D-vdW.png
Образец пропиленкарбоната.jpg
Имена
Название ИЮПАК 4-Метил-1,3-диоксолан- 2-он
Другие названия (R, S) -4-Метил-1,3-диоксолан-2-он. Циклический пропиленкарбонат. Пропиленовый эфир угольной кислоты. Циклический 1,2 -пропиленкарбонат. Циклический карбонат пропиленгликоля. 1,2-пропандиолкарбонат. 4-метил-2-оксо-1,3-диоксолан. Арконат 5000. Texacar PC
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.248 Измените это на Викиданных
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
SMILES
Свойства
Химическая формула la C4H6O3
Молярная масса 102,089 г · моль
Внешний видБесцветная жидкость
Плотность 1,205 г / см
Точка плавления -48,8 ° C (- 55,8 ° F; 224,3 K)
Температура кипения 242 ° C (468 ° F; 515 K)
Растворимость в воде Очень растворим (240 г / л при 20 ° C)
Показатель преломления (nD)1.4189
Опасности
Основные опасности Xi
Паспорт безопасности MSDS от Mallinckrodt Baker
R-фразы (устаревшие) R36
S-фразы (устаревшее) S26 S36
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четырехцветный алмаз 1 1 1
Температура вспышки 132 ° C (270 ° F; 405 K)
Самовоспламенение. температура 455 ° C (851 ° F; 728 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Ссылки в ink

Пропиленкарбонат (часто сокращенно PC ) - это органическое соединение формулы C 4H6O3. Это циклический карбонатный эфир, полученный из пропиленгликоля. Эта бесцветная жидкость без запаха используется в качестве полярного, апротонного растворителя. Пропиленкарбонат является хиральным, но в большинстве случаев используется исключительно как рацемическая смесь.

Содержание
  • 1 Подготовка
  • 2 Применение
    • 2.1 В качестве растворителя
    • 2.2 Другое
  • 3 Безопасность
  • 4 См. Также
  • 5 Ссылки
Подготовка

Хотя многие органические карбонаты производятся с использованием фосгена, пропилен и этиленкарбонаты являются исключением. Их в основном получают путем карбонизации эпоксидов (эпоксипропана или оксида пропилена здесь):

CH3CHCH 2 O + CO 2 → CH 3C2H3O2CO

Этот процесс особенно привлекателен, поскольку при производстве этих эпоксидов потребляется углекислый газ. Таким образом, эта реакция является хорошим примером зеленого процесса. Соответствующая реакция 1,2-пропандиола с фосгеном является сложной, давая не только пропиленкарбонат, но и олигомерные продукты.

Пропиленкарбонат также можно синтезировать из мочевины и пропиленгликоля поверх ацетата цинка.

Применения

В качестве растворителя

Пропиленкарбонат используется в качестве полярного апротонного растворителя. Он имеет высокий молекулярный дипольный момент (4,9 D ), значительно выше, чем у ацетона (2,91 D ) и этилацетат (1,78-24D144). Можно, например, получить калий, натрий и другие щелочные металлы путем электролиза их хлоридов и другие соли, растворенные в пропиленкарбонате.

Благодаря высокой диэлектрической проницаемости, равной 64, он часто используется в качестве компонента с высокой диэлектрической проницаемостью в электролитах в литиевые батареи, обычно вместе с растворителем с низкой вязкостью (например, диметоксиэтаном ). Его высокая полярность позволяет ему создавать эффективную сольватную оболочку вокруг ионов лития, тем самым создавая проводящий электролит. Однако он не используется в литий-ионных батареях из-за его разрушающего воздействия на графит.

Пропиленкарбонат также можно найти в некоторых клеях, краске. стриптизерши, а в косметике. Он также используется как пластификатор. Пропиленкарбонат также используется в качестве растворителя для удаления CO 2 из природного газа и синтез-газа, где H 2 S также не присутствует. Это применение было разработано компаниями El Paso Natural Gas Company и Fluor Corporation в 1950-х годах для использования на газовом заводе округа Террелл в Западном Техасе, ныне принадлежащем Occidental Petroleum.

Другое

Пропиленкарбонатный продукт может быть превращен в другие карбонатные эфиры также посредством переэтерификации (см. карбонатный эфир # Карбонатная переэтерификация ).

В ионизация электрораспылением масс-спектрометрия, пропиленкарбонат добавляется в растворы с низким поверхностным натяжением для увеличения заряда аналита.

В реакции Гриньяра пропиленкарбонат (или большинство других карбонатных эфиров) может использоваться для создания третичных спиртов.

Безопасность

Клинические исследования показывают, что пропиленкарбонат не вызывает раздражения или сенсибилизации кожи при использовании в косметических препаратах, тогда как при использовании в неразбавленном виде наблюдается умеренное раздражение кожи. У крыс, получавших пропиленкарбонат, подвергшихся воздействию пара, или подвергнутые е неразбавленная жидкость. В США пропиленкарбонат не регламентируется как летучее органическое соединение (VOC), потому что он не вносит значительного вклада в образование смога и потому, что его пары не известны или не предполагаются вызывают рак или другие токсические эффекты.

См. также
На Викискладе есть средства массовой информации, связанные с пропиленкарбонатом.
Ссылки
Последняя правка сделана 2021-06-02 08:21:05
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте