Войти
В химии пентоза представляет собой моносахарид (простой сахар) с пятью атомами углерода . химическая формула всех пентоз - C. 5H. 10O. 5, а их молекулярная масса составляет 150,13 г / моль.
Пентозы очень важны в биохимии. Рибоза является составной частью РНК, а родственная молекула дезоксирибоза является составной частью ДНК. Фосфорилированные пентозы являются важными продуктами пентозофосфатного пути, наиболее важно рибозо-5-фосфат (R5P), который используется в синтезе нуклеотидов. и нуклеиновые кислоты и эритрозо-4-фосфат (E4P), который используется в синтезе ароматических аминокислот.
Как и некоторые другие моносахариды, пентозы существуют в двух формах: с открытой цепью (линейная) или с замкнутой цепью (циклическая), которые легко переходят друг в друга в водных растворах. Линейная форма пентозы, которая обычно существует только в растворах, имеет основу с открытой цепью из пяти атомов углерода. Четыре из этих атомов углерода имеют по одной гидроксил функциональной группе (–OH) каждая, соединенная одинарной связью, и один имеет атом кислорода, связанный двойной связью. (= O), образуя карбонильную группу (C = O). Остальным связям атомов углерода удовлетворяют шесть атомов водорода. Таким образом, линейная форма имеет структуру H– (CHOH) x –C (= O) - (CHOH) 4-x –H, где x равно 0, 1 или 2.
Иногда предполагается, что термин «пентоза» включает дезоксипентозы, такие как дезоксирибоза : соединения общей формулы C. 5H. 10O. 5-y которые можно охарактеризовать как производные пентоз путем замены одной или нескольких гидроксильных групп атомами водорода.
альдопентозы являются подклассом пентоз, которые в линейной форме имеют карбонил у углерода 1, образуя альдегидное производное со структурой H– C (= O) - (CHOH) 4 –H. Самый важный пример - рибоза. В кетопентозах вместо карбонила в положениях 2 или 3 образуется производное кетона со структурой H – CHOH – C (= O) - (CHOH) 3 –H (2-кетопентоза) или H– (CHOH) 2 –C (= O) - (CHOH) 2 –H (3-кетопентоза). Последние не встречаются в природе, и их сложно синтезировать.
В открытой форме имеется 8 альдопентоз и 4 2-кетопентоза, стереоизомеров, которые различаются пространственным положением гидроксильных групп. Эти формы встречаются в виде пар оптических изомеров, обычно обозначенных «D» или «L» по общепринятым правилам (независимо от их оптической активности ).
Альдопентозы имеют три хиральных центра ; следовательно, возможны восемь (2) различных стереоизомеров.
 .. D-Арабиноза |  .. D-Ликсоза |  .. D-Рибоза |  .. D-Ксилоза |
 .. L-Арабиноза |  .. L-Ликсоза |  .. L-Рибоза |  .. L-Ксилоза |
Рибоза входит в состав РНК и родственная молекула, дезоксирибоза, является составной частью ДНК. Фосфорилированные пентозы являются важными продуктами пентозофосфатного пути, наиболее важно рибозо-5-фосфат (R5P), который используется в синтезе нуклеотидов и нуклеиновых кислот. и эритрозо-4-фосфат (E4P), который используется в синтезе ароматических аминокислот.
2-кетопентозы имеют два хиральных центра; следовательно, возможны четыре (2) различных стереоизомера. 3-кетопентозы встречаются редко.
 .. D-Рибулоза |  .. D-Ксилулоза |
 .. L-Рибулоза |  .. L-Ксилулоза |
Закрытая или циклическая форма пентозы образуется, когда карбонильная группа взаимодействует с гидроксилом в другом углероде, превращаясь карбонил в гидроксил и создание эфирного мостика –O– между двумя атомами углерода. Эта внутримолекулярная реакция дает циклическую молекулу с кольцом, состоящим из одного атома кислорода и обычно четырех атомов углерода; циклические соединения тогда называются фуранозами из-за наличия тех же колец, что и циклический эфир тетрагидрофуран.
Замыкание превращает углерод карбоксильной группы в хиральный центр, который может иметь любую из двух конфигураций в зависимости от положения нового гидроксила. Следовательно, каждая линейная форма может давать две различные закрытые формы, обозначенные префиксами «α» и «β».
Одна дезоксипентоза содержит всего два стереоизомера.
 .. D-Дезоксирибоза |
 .. L-Дезоксирибоза |
В клетке пентозы имеют более высокую метаболическую стабильность, чем гексозы.
A полимер, состоящий из пентозных сахаров называется пентозаном.
Наиболее важные тесты на пентозы основаны на преобразовании пентозы в фурфурол, который затем реагирует с хромофором. В тесте Толленса на пентозы (не путать с тестом серебряного зеркала Толленса для восстанавливающих сахаров ) кольцо фурфурол реагирует с флороглюцином для получения окрашенного соединения; в тесте с ацетатом анилина с ацетатом анилина; и в тесте Биала с орцинолом. В каждом из этих тестов пентозы реагируют намного сильнее и быстрее, чем гексозы.
