Альдоза - это моносахарид (простой сахар) с углеродной основной цепью с карбонильная группа на крайнем атоме углерода, что делает его альдегидом, и гидроксильные группы, связанные со всеми другими атомами углерода. Альдозы можно отличить от кетоз, которые имеют карбонильную группу далеко от конца молекулы и, следовательно, являются кетонами.
Как и большинство углеводов, простые альдозы имеют общую химическую формулу Cn(H2O)n. Поскольку формальдегид (n = 1) и гликолевый альдегид (n = 2) обычно не считаются углеводами, простейшей возможной альдозой является триоза глицеральдегид, который содержит только три атома углерода .
Поскольку они имеют по крайней мере один асимметричный углеродный центр, все альдозы проявляют стереоизомерию. Альдозы могут существовать как в D-форме, так и в L-форме. Определение производится на основе хиральности асимметричного углерода, наиболее удаленного от альдегидного конца, а именно второго последнего атома углерода в цепи. Альдозы со спиртовыми группами справа от проекции Фишера - это D-альдозы, а со спиртами слева - L-альдозы. D-альдозы в природе более распространены, чем L-альдозы.
Примеры альдоз включают глицеральдегид, эритрозу, рибозу, глюкоза и галактоза. Кетозы и альдозы можно химически дифференцировать с помощью теста Селиванова, в котором образец нагревают с кислотой и резорцином. Тест основан на реакции дегидратации, которая протекает быстрее при кетозах, так что, хотя альдозы реагируют медленно, давая светло-розовый цвет, кетозы реагируют быстрее и сильнее, давая темно-красный цвет.
Альдозы могут изомеризоваться в кетоз посредством преобразования Лобри-де-Брюн-ван Экенштейна.
Альдозы различаются по количеству атомов углерода в основной цепи. Минимальное количество атомов углерода в основной цепи, необходимое для образования молекулы, которая все еще считается углеводом, составляет 3, а углеводы с тремя атомами углерода называются триозами. Единственной альдотриозой является глицеральдегид, который имеет один хиральный стереоцентр с двумя возможными энантиомерами, D- и L-глицеральдегидом.
Некоторые распространенные альдозы:
Наиболее часто обсуждаемая категория альдозы - это соединения с 6 атомами углерода, альдогексозы. Некоторые альдогексозы, которые широко называются общими названиями, следующие:
Альдозы обычно называют названиями, специфичными для одного стереоизомера соединения. Это различие особенно важно в биохимии, поскольку многие системы могут использовать только один энантиомер углевода, а не другой. Однако альдозы не привязаны к какой-либо одной конформации: они могут колебаться и колеблются между разными формами.
Альдозы могут таутомеризоваться в кетоз в динамическом процессе с промежуточным енолом. Этот процесс обратим, поэтому альдозы и кетозы можно рассматривать как находящиеся в равновесии друг с другом. Однако альдегиды и кетоны почти всегда более стабильны, чем соответствующие енольные формы, поэтому обычно преобладают альдо- и кетоформы. Этот процесс с его промежуточным енолом также допускает стереоизомеризацию. Базовые решения ускоряют взаимное превращение изомеров.
Углеводы с более чем 4 атомами углерода существуют в равновесии между замкнутым кольцом или циклической формой и формой с открытой цепью. Циклические альдозы обычно изображаются как проекции Хаворта, а формы с открытой цепью обычно изображаются как проекции Фишера, которые представляют важную стереохимическую информацию о формах, которые они изображают.