Альдоза

редактировать

Альдоза - это моносахарид (простой сахар) с углеродной основной цепью с карбонильная группа на крайнем атоме углерода, что делает его альдегидом, и гидроксильные группы, связанные со всеми другими атомами углерода. Альдозы можно отличить от кетоз, которые имеют карбонильную группу далеко от конца молекулы и, следовательно, являются кетонами.

Содержание

  • 1 Структура
  • 2 Номенклатура и распространенные альдозы
  • 3 Стереохимия
  • 4 Ссылки

Структура

проекция Фишера D- глицеральдегида

Как и большинство углеводов, простые альдозы имеют общую химическую формулу Cn(H2O)n. Поскольку формальдегид (n = 1) и гликолевый альдегид (n = 2) обычно не считаются углеводами, простейшей возможной альдозой является триоза глицеральдегид, который содержит только три атома углерода .

Поскольку они имеют по крайней мере один асимметричный углеродный центр, все альдозы проявляют стереоизомерию. Альдозы могут существовать как в D-форме, так и в L-форме. Определение производится на основе хиральности асимметричного углерода, наиболее удаленного от альдегидного конца, а именно второго последнего атома углерода в цепи. Альдозы со спиртовыми группами справа от проекции Фишера - это D-альдозы, а со спиртами слева - L-альдозы. D-альдозы в природе более распространены, чем L-альдозы.

Примеры альдоз включают глицеральдегид, эритрозу, рибозу, глюкоза и галактоза. Кетозы и альдозы можно химически дифференцировать с помощью теста Селиванова, в котором образец нагревают с кислотой и резорцином. Тест основан на реакции дегидратации, которая протекает быстрее при кетозах, так что, хотя альдозы реагируют медленно, давая светло-розовый цвет, кетозы реагируют быстрее и сильнее, давая темно-красный цвет.

Альдозы могут изомеризоваться в кетоз посредством преобразования Лобри-де-Брюн-ван Экенштейна.

Номенклатура и распространенные альдозы

Генеалогическое древо альдоз: (1) D- (+) - глицеральдегид; (2а) D - (-) - эритроза; (2b) D - (-) - треоза; (3а) D - (-) - рибоза; (3b) D - (-) - арабиноза; (3c) D - (+) - ксилоза; (3d) D - (-) - ликсоза; (4а) D - (+) - аллоза; (4b) D - (+) - альтроза; (4в) D - (+) - глюкоза; (4г) D - (+) - манноза; (4д) D - (-) - гулоза; (4f) D - (-) - идоз; (4g) D - (+) - галактоза; (4h) D - (+) - талоза

Альдозы различаются по количеству атомов углерода в основной цепи. Минимальное количество атомов углерода в основной цепи, необходимое для образования молекулы, которая все еще считается углеводом, составляет 3, а углеводы с тремя атомами углерода называются триозами. Единственной альдотриозой является глицеральдегид, который имеет один хиральный стереоцентр с двумя возможными энантиомерами, D- и L-глицеральдегидом.

Некоторые распространенные альдозы:

Наиболее часто обсуждаемая категория альдозы - это соединения с 6 атомами углерода, альдогексозы. Некоторые альдогексозы, которые широко называются общими названиями, следующие:

Стереохимия

Альдозы обычно называют названиями, специфичными для одного стереоизомера соединения. Это различие особенно важно в биохимии, поскольку многие системы могут использовать только один энантиомер углевода, а не другой. Однако альдозы не привязаны к какой-либо одной конформации: они могут колебаться и колеблются между разными формами.

Альдозы могут таутомеризоваться в кетоз в динамическом процессе с промежуточным енолом. Этот процесс обратим, поэтому альдозы и кетозы можно рассматривать как находящиеся в равновесии друг с другом. Однако альдегиды и кетоны почти всегда более стабильны, чем соответствующие енольные формы, поэтому обычно преобладают альдо- и кетоформы. Этот процесс с его промежуточным енолом также допускает стереоизомеризацию. Базовые решения ускоряют взаимное превращение изомеров.

Углеводы с более чем 4 атомами углерода существуют в равновесии между замкнутым кольцом или циклической формой и формой с открытой цепью. Циклические альдозы обычно изображаются как проекции Хаворта, а формы с открытой цепью обычно изображаются как проекции Фишера, которые представляют важную стереохимическую информацию о формах, которые они изображают.

Ссылки

Последняя правка сделана 2021-06-10 19:45:45
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте