Войти
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC (2R, 3S, 4S, 5R, 6R) -2- (гидроксиметил) -6 - [(2R, 3R, 4S, 5S, 6R) -3,4, 5-тригидрокси-6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] оксиоксан-3,4,5-триол | |
| Другие названия α, α-трегалоза; α- D -глюкопиранозил- (1 → 1) -α- D -глюкопиранозид | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.490  |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C12H22O11(ангидрид) |
| Молярная масса | 342,296 г / моль (безводный). 378,33 г / моль (дигидрат) |
| Внешний вид | Белые орторомбические кристаллы |
| Плотность | 1,58 г / см при 24 ° C |
| Температура плавления | 203 ° С (397 ° F; 476 K) (безводный). 97 ° C (дигидрат) |
| Растворимость в воде | 68,9 г на 100 г при 20 ° C |
| Растворимость | растворим в этаноле, нерастворим в диэтиловом эфире и бензоле |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки на инфобокс | |
трегалоза (от турецкого «трехала» - сахар, полученный из коконов насекомых + -оза) - это сахар, состоящий из двух молекул глюкозы. Он также известен как микоза или тремалоза . Некоторые бактерии, грибы, растения и беспозвоночные животные синтезируют его как источник энергии, чтобы выжить при замораживании и недостатке воды.
Извлечение трегалозы когда-то было трудным и дорогостоящим процессом, но примерно в 2000 году компания Hayashibara (Окаяма, Япония) открыла недорогую технологию извлечения из крахмала. Трегалоза обладает высокой способностью удерживать воду и используется в пищевых продуктах, косметике и в качестве лекарственного средства. Методика, разработанная в 2017 году и использующая трегалозу, позволяет хранить сперму при комнатной температуре.
Трегалоза - это дисахарид, образованный 1,1 -гликозидная связь между двумя единицами α-глюкозы. Два других изомера в природе не встречаются. Он встречается в природе в виде дисахарида, а также в качестве мономера в некоторых полимерах.
По крайней мере три биологических пути поддерживают биосинтез трегалозы . Промышленный процесс может получить трегалозу из кукурузного крахмала.
Трегалоза - это невосстанавливающий сахар, образованный из двух единиц глюкозы, соединенных 1– 1 альфа-связь, давая ей название α-D-глюкопиранозил- (1 → 1) -α-D-глюкопиранозид. Связывание делает трегалозу очень устойчивой к кислотному гидролизу, и поэтому она стабильна в растворе при высоких температурах, даже в кислых условиях. Связывание сохраняет невосстанавливающие сахара в форме замкнутого кольца, так что концевые группы альдегида или кетона не связываются с лизином или аргинином <123.>остатки белков (процесс, называемый гликированием ). Трегалоза менее растворима, чем сахароза, за исключением высоких температур (>80 ° C). Трегалоза образует ромбовидный кристалл в виде дигидрата и имеет 90% калорийности сахарозы в этой форме. Безводные формы трегалозы легко восстанавливают влагу с образованием дигидрата. Безводные формы трегалозы могут проявлять интересные физические свойства при термообработке.
Водные растворы трегалозы проявляют тенденцию к кластеризации в зависимости от концентрации. Благодаря своей способности образовывать водородные связи, они самоассоцируются в воде с образованием кластеров различного размера. Полноатомное моделирование молекулярной динамики показало, что концентрация 1,5–2,2 молярных, позволяет молекулярным кластерам трегалозы проникать в и образовывать большие непрерывные агрегаты.
Трегалоза напрямую взаимодействует с нуклеиновыми кислотами, способствует плавлению двухцепочечная ДНК и стабилизирует одноцепочечные нуклеиновые кислоты.
У организмов, включая бактерии, дрожжи, грибы, насекомые, беспозвоночные, а также низшие и высшие растения, есть ферменты, которые могут производить трегалозу. В природе трегалоза может быть обнаружена в растениях и микроорганизмах. У животных трегалоза преобладает у креветок, а также у насекомых, включая кузнечиков, саранчу, бабочек и пчел, у которых трегалоза служит сахаром в крови. Затем трегалоза расщепляется на глюкозу катаболическим ферментом треалазой для использования.
Трегалоза - это основная молекула, запасающая энергию углеводов, используемую насекомыми для полета. Одна из возможных причин этого заключается в том, что гликозидная связь трегалозы при воздействии на нее трехалазы насекомых высвобождает две молекулы глюкозы, которые необходимы для быстрых энергетических потребностей полета. Это вдвое превышает эффективность высвобождения глюкозы из запасного полимера крахмал, для которого при расщеплении одной гликозидной связи высвобождается только одна молекула глюкозы.
У растений трегалоза обнаруживается в семенах подсолнечника, лунолистник, растения Selaginella и морские водоросли. Среди грибов он распространен в некоторых грибах, таких как шиитаке (Lentinula edodes), устрица, королевская устрица и золотая игла.
Даже в царстве растений Selaginella (иногда называемое воскрешающим растением), которое растет в пустынях и горных районах, может потрескаться и высохнуть, но снова станет зеленым и возродится после дождя из-за функции трегалозы.
Эти двое Преобладающими теориями относительно того, как трегалоза работает в организме в состоянии криптобиоза, являются теория стеклования, состояние, которое предотвращает образование льда, или теория вытеснения воды, согласно которой вода заменяется трегалозой.
Трегалоза быстро расщепляется на глюкозу с помощью фермента трегалазы, который присутствует в щеточной кайме слизистая оболочка кишечника всеядных (включая человека) и травоядных. Он вызывает меньший всплеск сахара в крови, чем глюкоза. Трегалоза имеет около 45% сладости сахарозы при концентрациях выше 22%, но при снижении концентрации ее сладость уменьшается быстрее, чем сладость сахарозы, так что 2,3% раствор имеет вкус в 6,5 раз менее сладкий, чем эквивалентный раствор сахара. 99>
Он обычно используется в готовых замороженных пищевых продуктах, таких как мороженое, поскольку снижает температуру замерзания пищевых продуктов. Корпорация Cargill продвигает использование своей торговой марки трегалозы «Treha» в качестве вещества, которое «усиливает и усиливает определенные вкусовые качества, чтобы раскрыть лучшее в ваших продуктах».
Недостаток фермент треалаза необычен для людей, за исключением гренландских инуитов, где он встречается у 10–15% населения.
Трегалоза является ингредиентом, наряду с гиалуроновой кислотой, в продукте искусственных слез, используемом для лечения сухого глаза. Вспышки Clostridium difficile первоначально были связаны с трегалозой, хотя это открытие было оспорено в 2019 году.
В 1832 году H.A.L. Виггерс обнаружил трегалозу в спорыньи ржи, а в 1859 г. Марселлен Бертло выделил ее из манны трехала, вещества, производимого долгоносиками, и назвал ее трегалозой <99.>
Трегалоза давно известна как индуктор аутофагии, который действует независимо от mTOR. В 2017 году было опубликовано исследование, показывающее, что трегалоза вызывает аутофагию, активируя TFEB, белок, который действует как главный регулятор пути аутофагии- лизосома.
СМИ, связанные с трегалозой на Wikimedia Commons