Дисахарид

Сложный сахар Сахароза, дисахарид, образованный в результате конденсации молекулы глюкозы и молекулы фруктозы

A дисахарида (также называемый двойным сахаром или биозой ) - это сахар, образующийся, когда два моносахарида (простые сахара) соединяются гликозидная связь. Подобно моносахаридам, дисахариды растворимы в воде. Три общих примера: сахароза, лактоза и мальтоза.

Дисахариды - одна из четырех химических групп углеводов (моносахаридов, дисахариды, олигосахариды и полисахариды ). Наиболее распространенные типы дисахаридов - сахароза, лактоза и мальтоза - имеют 12 атомов углерода с общей формулой C 12H22O11. Различия в этих дисахаридах обусловлены расположением атомов внутри молекулы.

Присоединение простых сахаров к двойному сахару происходит посредством реакции конденсации, которая включает удаление молекулы воды из только функциональные группы. Разделение двойного сахара на два простых сахара осуществляется путем гидролиза с помощью фермента типа, называемого дисахаридазой. Поскольку при строительстве более крупный сахар выбрасывает молекулу воды, при ее расщеплении расходуется молекула воды. Эти реакции жизненно важны для метаболизма. Каждый дисахарид расщепляется с помощью соответствующей дисахаридазы (сахаразы, лактазы и мальтазы ).

• 1 Классификация
• 2 Формация
• 3 Свойства
• 4 Ассимиляция
• 5 Общие дисахариды
• 6 Ссылки
• 7 Внешние ссылки

Существует два функционально различных класса дисахаридов:

• восстанавливающие дисахариды, в которых один моносахарид, восстанавливающий сахар пары, все еще имеет свободную гемиацеталь звено, которое может действовать как восстанавливающая альдегидная группа; лактоза, мальтоза и целлобиоза представляют собой примеры восстанавливающих дисахаридов, каждый из которых имеет одно полуацетальное звено, другое занято гликозидной связью, которая не позволяет ему действовать как восстанавливающий агент. Их можно легко обнаружить с помощью теста Вулька или теста Ферона на метиламине.
• Невосстанавливающие дисахариды, в которых составляющие моносахариды связываются через ацетальную связь между их аномерными центры. Это приводит к тому, что ни один из моносахаридов не остается с полуацетальным звеном, которое свободно действует как восстанавливающий агент. Сахароза и трегалоза являются примерами невосстанавливающих дисахаридов, поскольку их гликозидная связь находится между соответствующими атомами углерода полуацеталя. Пониженная химическая реакционная способность невосстанавливающих сахаров по сравнению с редуцирующими сахарами может быть преимуществом там, где важна стабильность при хранении.

Образование молекулы дисахарида из двух молекул моносахарида происходит путем вытеснения гидроксильного радикала из одной молекулы и ядро ​​водорода (протон ) от другого, так что теперь свободные связи на моносахаридах соединяют два мономера вместе. Свободные связи на гидроксильном радикале и протоне в свою очередь объединяются, образуя молекулу воды, которая затем освобождается. Из-за удаления молекулы воды из продукта термином, удобным для такого процесса, является «реакция дегидратации » (также «реакция конденсации » или «синтез дегидратации "). Например, молочный сахар (лактоза ) представляет собой дисахарид, полученный путем конденсации одной молекулы каждого из моносахаридов глюкозы и галактозы, тогда как дисахарид сахароза в сахарном тростнике и сахарной свекле является продуктом конденсации глюкозы и фруктозы. Мальтоза, другой распространенный дисахарид, конденсируется из двух молекул глюкозы.

Реакция дегидратации, которая связывает моносахариды в дисахариды (а также связывает моносахариды в более сложные полисахариды ) формы так называемые гликозидные связи.

Гликозидная связь может быть образована между любой гидроксильной группой на компонентном моносахариде. Таким образом, даже если оба компонента сахара одинаковы (например, глюкоза ), в результате возникают разные комбинации связей (региохимия) и стереохимия (альфа- или бета-). в дисахаридах, которые являются диастереоизомерами с различными химическими и физическими свойствами.

В зависимости от компонентов моносахарида дисахариды иногда бывают кристаллическими, иногда водорастворимыми, а иногда имеют сладкий вкус и липкость.

При пищеварении происходит распад до моносахаридов.

Дисахарид	Блок 1	Блок 2	Связь
Сахароза (столовый сахар, тростниковый сахар, свекла сахар или сахароза)	Глюкоза	Фруктоза	α (1 → 2) β
Лактоза (молочный сахар)	Галактоза	Глюкоза	β (1 → 4)
Мальтоза (солодовый сахар)	Глюкоза	Глюкоза	α (1 → 4)
Трегалоза	Глюкоза	Глюкоза	α (1 → 1) α
Целлобиоза	Глюкоза	Глюкоза	β (1 → 4)
хитобиоза	глюкозамин	глюкозамин	β (1 → 4)

мальтоза, целлобиоза и хитобиоза являются продуктами гидролиза полисахаридов крахмал, целлюлоза и хитин соответственно.

Менее распространенные дисахариды включают:

Дисахарид	Единицы	Связь
Коджибиоза	два глюкозы мономеров	α (1 → 2)
Нигероза	два глюкозы мономера	α (1 → 3)
Изомальтоза	два глюкоза мономеры	α (1 → 6)
β, β-трегалоза	два глюкозы мономеров	β (1 → 1) β
α, β-трегалоза	два глюкозы мономеров	α (1 → 1) β
софороза	два глюкозы мономеры	β (1 → 2)
ламинарибиоза	два глюкоза мономеры	β (1 → 3)
гентиобиоза	два глюкоза мономеры	β (1 → 6)
мономер трегалулозы	a глюкозы и мономер фруктозы	α (1 → 1)
Тураноза	a глюкоза мономер и фруктоза мономер	α (1 → 3)
мальтулоза	a глюкоза мономер и мономер фруктозы	α (1 → 4)
лейкроза	a глюкоза мономер и мономер фруктозы	α (1 → 5)
Изомальтулоза	a глюкоза мономер и fr мономер мктозы	α (1 → 6)
мономер гентиобиулозы	a глюкозы и мономер фруктозы	β (1 → 6)
маннобиоза	два маннозы мономера	либо α (1 → 2), α (1 → 3), α (1 → 4), либо α (1 → 6)
мономер мелибиозы	a галактозы и мономер глюкозы	α (1 → 6)
мономер мелибиулозы	a галактозы и фруктоза мономер	α (1 → 6)
Рутиноза	a рамноза мономер и глюкоза мономер	α (1 → 6)
Рутинулоза	мономер рамнозы и мономер фруктозы	β (1 → 6)
Ксилобиоза	две ксилопиранозы мономеры	β (1 → 4)

• Дисахариды в Национальной медицинской библиотеке США Медицинские предметные рубрики (MeSH)