Войти
Различные типы изомеров. Стереохимия фокусируется на стереоизомерах. Стереохимия, раздел химии, включает изучение относительного пространственного расположения атомов, которые образуют структуру молекул, и манипуляции с ними. Изучение стереохимии фокусируется на стереоизомерах, которые по определению имеют одинаковую молекулярную формулу и последовательность связанных атомов (строение), но различаются трехмерной ориентацией своих атомов в пространстве. По этой причине он также известен как трехмерная химия - приставка «стерео-» означает «трехмерность».
Важным разделом стереохимии является изучение хиральных молекул. Стереохимия охватывает весь спектр органической, неорганической, биологической, физической и особенно супрамолекулярной химии. Стереохимия включает методы определения и описания этих отношений; влияние на физические или биологические свойства, которые эти отношения придают рассматриваемым молекулам, и способ, которым эти отношения влияют на реакционную способность рассматриваемых молекул ( динамическая стереохимия ).
Луи Пастера мог правильно быть описан как первый stereochemist, заметив, что в 1842 году соли из винной кислоты, полученной от вина производства сосудов могут вращать плоскость поляризованного света, но, что соли из других источников не были. Это свойство, единственное физическое свойство, которым различаются два типа солей винной кислоты, обусловлено оптической изомерией. В 1874 году Якобус Хенрикус ван 'т Хофф и Джозеф Ле Бел объяснили оптическую активность в терминах тетраэдрического расположения атомов, связанных с углеродом. Кекуле использовал тетраэдрические модели ранее в 1862 году, но никогда не публиковал их; Эмануэле Патерно, вероятно, знал об этом, но он был первым, кто нарисовал и обсудил трехмерные структуры, такие как 1,2-дибромэтан, в Gazetta Chimica Italiana в 1893 году. Термин «хиральный» был введен лордом Кельвином в 1904 году. Артур Робертсон Кушни Шотландский фармаколог в 1908 году впервые представил конкретный пример разницы в биологической активности энантиомеров хиральной молекулы, а именно. (-) - Адреналин в два раза сильнее, чем (±) - форма в качестве сосудосуживающего средства, и в 1926 году он заложил основы хиральной фармакологии / стереофармакологии (биологические отношения оптически изомерных веществ). Позже, в 1966 году, номенклатура Кана-Ингольда-Прелога или правило последовательности было разработано для присвоения абсолютной конфигурации стереогенному / хиральному центру (R- и S-обозначения) и распространено на олефиновые связи (E- и Z-обозначения).
Правила приоритета Кана – Ингольда – Прелога являются частью системы описания стереохимии молекулы. Они стандартным образом ранжируют атомы вокруг стереоцентра, что позволяет однозначно описать относительное положение этих атомов в молекуле. Проекции Фишера представляет собой упрощенный способ изобразить стереохимию вокруг стереоцентра.
Часто приводимый пример важности стереохимии связан с катастрофой с талидомидом. Талидомид - это фармацевтический препарат, впервые приготовленный в 1957 году в Германии и назначаемый для лечения утреннего недомогания беременных женщин. Было обнаружено, что препарат обладает тератогенным действием, вызывая серьезные генетические нарушения в отношении раннего эмбрионального роста и развития, что приводит к деформации конечностей у младенцев. Некоторые из нескольких предложенных механизмов тератогенности включают различную биологическую функцию для ( R) - и ( S) -талидомидных энантиомеров. Однако в организме человека талидомид подвергается рацемизации : даже если только один из двух энантиомеров вводится в качестве лекарства, другой энантиомер образуется в результате метаболизма. Соответственно, неверно утверждать, что один стереоизомер безопасен, а другой - тератогенный. В настоящее время талидомид используется для лечения других заболеваний, особенно рака и проказы. Были введены строгие правила и меры контроля, чтобы избежать его использования беременными женщинами и предотвратить деформации развития. Эта катастрофа стала движущей силой, заставившей требовать строгого тестирования лекарств перед тем, как сделать их доступными для широкой публики.
Существует множество определений, описывающих конкретный конформер ( Золотая книга ИЮПАК ), разработанных Уильямом Клайном и Владимиром Прелогом, составляющих их систему номенклатуры Клайна – Прелога :
Деформация кручения является результатом сопротивления скручиванию связки.
