Войти
Типы замещения аренов являются частью органической химии номенклатуры ИЮПАК и позволяют точно определить положение заместителей, кроме водорода, в соотношении друг с другом на ароматическом углеводороде.
Основные типы замещения аренов Толуидины служат примером для этих трех типов замещения.
Электронодонорные группы, например амино, гидроксил, алкил и фенил группы имеют тенденцию быть орто-, парадиректорами, а электроноакцепторные группы, такие как нитро, нитрил и кетон, имеют тенденцию быть мета-директорами.
Хотя особенности различаются в зависимости от соединения, в простых дизамещенных аренах три изомера имеют тенденцию к довольно близким температурам кипения. Однако пара-изомер обычно имеет самую высокую температуру плавления и самую низкую растворимость в данном растворителе из трех изомеров.
Поскольку электронодонорные группы являются обеими орто- и парадиректоры, разделение этих изомеров - обычная проблема в синтетической химии. Существует несколько методов разделения этих изомеров:
ипсо-замещение.
мезозамещение.
перизамещение.
Все префиксы орто, мета и пара происходят от греческого языка, что означает правильный, следующий и рядом, соответственно. Отношение к текущему значению, возможно, неочевидно. Орто-описание исторически использовалось для обозначения исходного соединения, а изомер часто назывался метасоединением. Например, тривиальные названия ортофосфорная кислота и триметафосфорная кислота вообще не имеют ничего общего с ароматическими соединениями. Точно так же параграф описания был зарезервирован только для близкородственных соединений. Так, Берцелиус первоначально назвал рацемическую форму аспарагиновой кислоты парааспарагиновой кислотой (другой устаревший термин: рацемическая кислота ) в 1830 году. префиксы орто, мета и пара для различения изомеров дизамещенных ароматических колец начинаются с Вильгельма Кёрнера в 1867 году, хотя он применил префикс орто к 1,4-изомеру и префикс мета к 1,2- изомер. Немецкий химик Карл Гребе в 1869 году впервые использовал префиксы орто-, мета-, пара- для обозначения конкретных относительных положений заместителей в дизамещенном ароматическом кольце (а именно, нафталина).. В 1870 году немецкий химик Виктор Мейер впервые применил номенклатуру Гребе к бензолу. Текущая номенклатура была введена Химическим обществом в 1879 году.
. Немецкая версия этой страницы содержит следующие подробности. Имена шаблонов подстановки происходят от греческих префиксов орто (от ὀρθός, означающего «вертикально» или «даже»), мета (от μετά, означающего «после», «за пределами») и пара (от παρά, означающего «рядом», «несмотря на», "против [над]"). Vicinal происходит от латинского слова «vicinus», означающего «сосед». Ipso также на латыни означает «я», в то время как meso и peri происходят от греческого Μέσος, означающего «центр» или «середина», и περί, означающего «около» соответственно. Кроме того, cine происходит от греческого κινέ, что означает «двигаться», а tele происходит от греческого τῆλε, что означает «на расстоянии».
Примеры использования этой номенклатуры: данные для изомеров из крезола, C 6H4(OH) (CH 3):
Существует три изомера замещения арена дигидроксибензола (C 6H4(OH) 2) - орто-изомер катехол, мета-изомер резорцин и пара-изомер гидрохинон :
Существует три изомера с замещением арена бензолдикарбоновой кислоты (C 6H4(COOH) 2) - орто-изомер фталевая кислота, мета-изомер изофталевая кислота и пара-изомер терефталевая кислота :
Эти термины также могут использоваться в шестичленных гетероциклических ароматических системах, таких как пиридин, где атом азота считается одним из е заместители. Например, никотинамид и ниацин показаны мета-замещениями в пиридиновом кольце, тогда как катион в пралидоксиме является орто-изомером.
