α-Мальтоза | |
β-Мальтоза | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК (3 R, 4 R, 5 S, 6 R) -6- (гидроксиметил) -5 - {[(2 R, 3 R, 4 S, 5 S, 6 R) -3,4,5-тригидрокси-6 - (гидроксиметил) оксан-2-ил] окси} оксан-2,3,4-триол | |
Другие имена 4- О -α- D -Glucopyranosyl- D -глюкозного | |
Идентификаторы | |
Количество CAS | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.000.651 |
Номер ЕС | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
Характеристики | |
Химическая формула | С 12 Н 22 О 11 |
Молярная масса | 342,297 г моль -1 |
Появление | Белый порошок или кристаллы |
Плотность | 1,54 г / см 3 |
Температура плавления | От 160 до 165 ° C (от 320 до 329 ° F; от 433 до 438 K) (безводный) 102–103 ° C (моногидрат) |
Растворимость в воде | 1,080 г / мл (20 ° С) |
Хиральное вращение ([α] D) | + 140,7 ° (H 2 O, c = 10) |
Опасности | |
Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала |
Родственные соединения | |
Связанный | Сахароза, лактоза, трегалоза, целлобиоза |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
N проверить ( что есть ?) YN | |
Ссылки на инфобоксы | |
Мальтоза ( / M ɔ л т oʊ ы / или / M ɔ л т oʊ г / ), также известный как maltobiose или солодовый сахар, представляет собой дисахарид, образован из двух единиц глюкозы, соединенных с альфа (1 → 4) связь. В изомерной изомальтозе две молекулы глюкозы соединены связью α (1 → 6). Мальтоза - это двухэлементный член гомологичного ряда амилозы, ключевого структурного мотива крахмала. Когда альфа-амилаза расщепляет крахмал, она удаляет две единицы глюкозы за раз, производя мальтозу. Пример этой реакции обнаруживается в прорастающих семенах, поэтому он был назван в честь солода. В отличие от сахарозы, это редуцирующий сахар.
Мальтозу «открыл» Огюстен-Пьер Дюбрюнфо, хотя это открытие не было широко признано, пока не было подтверждено в 1872 году ирландским химиком и пивоваром Корнелиусом О'Салливаном. Его название происходит от солода в сочетании с суффиксом « -оза », который используется в названиях сахаров.
Углеводы обычно делятся на моносахариды, олигосахариды и полисахариды в зависимости от количества субъединиц сахара. Мальтоза с двумя сахарными звеньями представляет собой дисахарид, который относится к олигосахаридам. Глюкоза - это гексоза : моносахарид, содержащий шесть атомов углерода. Две единицы глюкозы находятся в форме пиранозы и соединены O-гликозидной связью, при этом первый углерод (C 1) первой глюкозы связан с четвертым атомом углерода (C 4) второй глюкозы, обозначенный как (1 → 4). Связь обозначается как α, потому что гликозидная связь с аномерным углеродом (C 1) находится в плоскости, противоположной плоскости CH. 2 Заместитель ОН в том же кольце (C 6 первой глюкозы). Если бы гликозидная связь с аномерным углеродом (C 1) находилась в той же плоскости, что и CH 2Заместитель ОН, он будет классифицирован как связь β (1 → 4), и полученная молекула будет целлобиозой. Аномерный углерод (C 1) второй молекулы глюкозы, который не участвует в гликозидной связи, может быть α- или β-аномером в зависимости от направления связи присоединенной гидроксильной группы относительно CH 2Заместитель ОН в том же кольце, в результате чего образуется α-мальтоза или β-мальтоза.
Изомер мальтозы является изомальтозой. Это похоже на мальтозу, но вместо связи в положении α (1 → 4), он находится в положении α (1 → 6), той же связи, которая обнаруживается в точках разветвления гликогена и амилопектина.
Подобно глюкозе, мальтоза является редуцирующим сахаром, потому что кольцо одного из двух глюкозных звеньев может открываться и образовывать свободную альдегидную группу; другой не может из-за природы гликозидной связи. Мальтоза может расщепляться до глюкозы ферментом мальтазой, который катализирует гидролиз гликозидной связи.
Мальтоза в водном растворе проявляет мутаротацию, потому что α- и β-изомеры, которые образованы различными конформациями аномерного углерода, имеют разные удельные вращения, а в водных растворах эти две формы находятся в равновесии. Мальтозу легко обнаружить с помощью теста Вулька или теста Фирона на метиламин.
У него сладкий вкус, но он примерно на 30–60% слаще сахара, в зависимости от концентрации. 10% -ный раствор мальтозы на 35% сладок, как сахароза.
Мальтоза - это солодовый компонент, вещество, получаемое при размягчении зерна в воде и прорастании. Он также присутствует в сильно изменяющихся количествах в частично гидролизованных крахмальных продуктах, таких как мальтодекстрин, кукурузный сироп и разбавленный кислотой крахмал.
У человека мальтоза расщепляется различными ферментами мальтазы, образуя две молекулы глюкозы, которые могут быть переработаны : либо расщеплены для получения энергии, либо сохранены в виде гликогена. Недостаток фермента сахароза -изомальтаза у людей вызывает непереносимость сахарозы, но полная непереносимость мальтозы встречается крайне редко, поскольку существует четыре различных фермента мальтазы.