Войти
В органической химии гомологический ряд - это последовательность соединений с одинаковой функциональной группой и сходными химическими свойствами, в которой члены ряда могут быть разветвленными или неразветвленными, или отличаться -СН2. Это может быть длина углеродной цепи, например, в линейных алканах (парафинах), или это может быть количество мономеров в гомополимере, таком как амилоза.
Соединения внутри гомологического ряда обычно имеют фиксированный набор функциональных групп, который придает им аналогичные химические и физические свойства. (Например, ряд первичных спиртов с прямой цепью имеет гидроксил на конце углеродной цепи.) Эти свойства обычно меняются постепенно вдоль ряда, и эти изменения часто можно объяснить простыми различиями в размере и массе молекул. Название «гомологический ряд» также часто используется для любого набора соединений, которые имеют сходные структуры или включают одну и ту же функциональную группу, например, общие алканы (прямые и разветвленные), алкены (олефины), углеводы и т. Д. если члены не могут быть расположены в линейном порядке по одному параметру, совокупность лучше назвать «химическим семейством» или «классом гомологичных соединений», чем «серией».
Концепция гомологического ряда была предложена в 1843 году французским химиком Шарлем Герхардтом. Реакция омологации является химическим процессом, который преобразует один из членов гомологического ряда к следующему члену.
Гомологический ряд алканов с прямой цепью начинается с метана (CH 4), этана (C 2 H 6), пропана (C 3 H 8), бутана (C 4 H 10) и пентана (C 5 H 12). В этой серии последовательные элементы различаются по массе дополнительным метиленовым мостиком (-CH 2 - звено), вставленным в цепь. Таким образом, молекулярная масса каждого члена отличается на 14 атомных единиц массы. Смежные элементы в таком ряду, такие как метан и этан, известны как «смежные гомологи».
Нормальные температуры кипения алканов с прямой цепью Внутри этого ряда многие физические свойства, такие как точка кипения, постепенно изменяются с увеличением массы. Например, этан (C 2 H 6) имеет более высокую температуру кипения, чем метан (CH 4). Это связано с тем, что дисперсионные силы Лондона между молекулами этана выше, чем между молекулами метана, что приводит к более сильным силам межмолекулярного притяжения, повышая температуру кипения.
Некоторые важные классы органических молекул представляют собой производные алканов, такие как первичные спирты, альдегиды и (моно) карбоновые кислоты, образующие ряды, аналогичные алканам. Соответствующий гомологический ряд первичных спиртов с прямой цепью включает метанол (CH 4 O), этанол (C 2 H 6 O), 1-пропанол (C 3 H 8 O), 1-бутанол и так далее. Циклоалканы с одним кольцом образуют еще один такой ряд, начиная с циклопропана.
| Гомологическая серия | Общая формула | Повторяющийся блок | Функциональные группы) |
| Алканы с прямой цепью | C n H 2 n + 2 ( n ≥ 1) | −CH 2 - | H 3 C−. .. −CH 3 |
| Перфторалканы с прямой цепью | C n F 2 n + 2 ( n ≥ 1) | −CF 2 - | F 3 C−. .. −CF 3 |
| Алкил с прямой цепью | C n H 2 n + 1 ( n ≥ 1) | −CH 2 - | H 3 C−... −CH 2 - |
| 1- алкены с прямой цепью | C n H 2 n ( n ≥ 2) | −CH 2 - | H 2 C = C -... -CH 3 |
| Циклоалканы | C n H 2 n ( n ≥ 2) | −CH 2 - | Односвязное кольцо |
| 1- алкины с прямой цепью | C n H 2 n - 2 ( n ≥ 2) | −CH 2 - | HC≡ C−... −CH 3 |
| полиацетилены | С 2 n H 2 n + 2 ( n ≥ 2) | −CH = CH− | H 3 C−... −CH 3 |
| Первичные спирты с прямой цепью | C n H 2 n + 1 ОН ( n ≥ 1) | −CH 2 - | H 3 C−... −OH |
| Первичные монокарбоновые кислоты с прямой цепью | C n H 2 n + 1 COOH ( n ≥ 0) | −CH 2 - | H 3 C−... −COOH |
| Азаны с прямой цепью | N n H n + 2 ( n ≥ 1) | −NH− | H 2 N−... −NH 2 |
Биополимеры также образуют гомологический ряд, например полимеры глюкозы, такие как олигомеры целлюлозы, начиная с целлобиозы, или ряд олигомеров амилозы, начиная с мальтозы, которые иногда называют мальтоолигомерами. Гомоолигопептиды, олигопептиды, состоящие из повторов только одной аминокислоты, также могут быть изучены как гомологичные серии.
Гомологические ряды не уникальны для органической химии. Оксиды титана, ванадия и молибдена образуют гомологические ряды (например, V n O 2 n - 1 для 2 lt; n lt;10), как и силаны Si n H 2 n + 2 (с n до 8), которые являются аналогичными. к алканам, C n H 2 n + 2.
