Имена | |
---|---|
Систематическое название IUPAC 2,3-Дигидроксипропаналь | |
Другие названия Глицеральдегид. Глицериновый альдегид. Глицеральный | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.000.264 |
PubChem CID | |
UNII |
|
Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
Свойства | |
Химическая формула | C3H6O3 |
Молярная масса | 90,078 г · моль |
Плотность | 1,455 г / см |
Температура плавления | 145 ° C (293 ° F; 418 K) |
Температура кипения | 140 к 1 50 ° С (от 284 до 302 ° F; От 413 до 423 K) при 0,8 мм рт. Ст. |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
N (что такое ?) | |
Ссылки на инфобокс | |
Глицеральдегид (глицераль ) - это моносахарид триозы с химическая формула C 3H 6O 3. Это простейшая из всех распространенных альдоз. Это сладкое, бесцветное, кристаллическое твердое вещество, которое является промежуточным соединением в углеводном метаболизме. Это слово происходит от объединения глицерина и альдегида, поскольку глицеральдегид представляет собой глицерин с одной спиртовой группой, окисленной до альдегида.
Глицеральдегид имеет один хиральный центр и поэтому существует в виде двух разных энантиомеров с противоположным оптическим вращением:
D-глицеральдегид . (R) -глицеральдегид. (+) - глицеральдегид | L-глицеральдегид. (S) -глицеральдегид. ( -) - глицеральдегид | |
проекция Фишера | ||
Формула скелета | ||
Шаровидная модель |
В то время как оптическое вращение глицеральдегида равно (+) для R и (-) для S, это не верно для всех моносахаридов. Стереохимическая конфигурация может быть определена только по химической структуре, тогда как оптическое вращение может быть определено эмпирически (экспериментально).
Это было удачное предположение, что молекулярная D-геометрия была приписана (+) - глицеральдегиду в конце 19 века, что было подтверждено рентгеновской кристаллографией в 1951 году.
В системе D / L глицеральдегид используется в качестве стандарта конфигурации для углеводов. Моносахаридам с абсолютной конфигурацией, идентичной (R) -глицеральдегиду в последнем стереоцентре, например C5 в глюкозе, присваивается стерео-дескриптор D- . Аналогам (S) -глицеральдегиду присвоен L-.
Глицеральдегид может быть получен вместе с дигидроксиацетоном мягким окислением глицерина, например, с перекисью водорода и солью железа в качестве катализатора. Дигидроксиацетон, простейшая кетоза, представляет собой изомер глицеральдегида.
Фермент глицериндегидрогеназа (НАДФ) имеет два субстрата, глицерин и НАДФ, и 3 продукта, D-глицеральдегид, НАДФН и H+.
Взаимное превращение фосфатов глицеральдегида (глицеральдегид-3-фосфат ) и дигидроксиацетона (дигидроксиацетонфосфат ), катализируемый ферментом триозофосфатизомеразой, является важным промежуточным этапом в гликолизе.
[]