Алкилнитриты

Алкилнитриты представляют собой группу химических соединений, основанных на молекулярной структуре R- ОНО . Формально они представляют собой алкил сложные эфиры азотистой кислоты. Они отличаются от нитросоединений (R-NO 2).

Первые несколько членов этого ряда - летучие жидкости; метилнитрит и этилнитрит являются газообразными при комнатной температуре и давлении. Составы имеют характерный фруктовый запах. Другой часто встречающийся нитрит - это амилнитрит (3-метилбутилнитрит).

Алкилнитриты изначально использовались и в основном используются до сих пор в качестве лекарств и химических реагентов, практика, которая началась в конце 19 века. При использовании в качестве лекарств их часто вдыхают для облегчения стенокардии и других сердечных симптомов болезней. Однако, когда они упоминаются как «попперс », алкилнитриты представляют собой рекреационные наркотики.

• 1 Синтез и свойства
• 2 Реакции
• 3 Использование в медицине
  • 3.1 Противоядие от отравления цианидом
• 4 Ссылки
• 5 Внешние ссылки

Специалисты по наркологии в психиатрии, химии, фармакологии, судебной медицине, эпидемиологии, а также в полиции и юридических службах занимался дельфийским анализом 20 популярных рекреационных наркотиков. Алкилнитриты заняли 20-е место по социальному и физическому ущербу и 18-е по степени зависимости.

Органические нитриты получают из спиртов и нитрита натрия в серной кислоте решение. Они медленно разлагаются при стоянии, продуктами разложения являются оксиды азота, вода, спирт и продукты полимеризации альдегид. Они также склонны подвергаться гомолитическому расщеплению с образованием алкильных радикалов, при этом нитритная связь C-O очень слабая (порядка 40-50 ккал моль).

• оказались эффективным реагентом для селективного нитрования фенолов и арилсульфонамидов
• н-бутилнитрита и аммиак превращает фенилгидроксиламин в его нитрозаминовое производное купферрон. Аналогичным образом пирролидин является субстратом для этилнитрита.
• Алкилнитриты также используются при образовании оксимов с более сильными углеродными кислотами и кислотами. или щелочной катализ, например, в реакции 2-бутанона, этилнитрита и соляной кислоты с образованием оксима, аналогичная реакция с фенацилхлоридом, или реакция фенилацетонитрила с метилнитритом и гидроксидом натрия.

Изолированный, но классический пример использования алкилнитритов можно найти в Woodward and Doering's общий синтез хинина :

, для которого они предложили этот механизм реакции :

Антидот от отравления цианидом

Амилнитрит используется в медицине как антидот от отравления цианидом. Легкие алкилнитриты вызывают образование метгемоглобина, где в качестве эффективного противоядия от отравления цианидом метгемоглобин соединяется с цианидом с образованием нетоксичного циан темоглобин. Лица, оказывающие первую помощь, обычно имеют при себе набор цианистого яда, содержащий амилнитрит.

• СМИ, связанные с Алкилнитритами на Wikimedia Commons