Войти
Структурная формула скелета витамина B 12. Многие органические молекулы слишком сложны, чтобы их можно было описать химической формулой (молекулярной формулой). Структурная формула из химического соединения представляет собой графическое представление молекулярной структуры (определяется структурными химия методы), показывающее, как атомы, возможно, расположены в реальном трехмерном пространстве. Химическая связь в молекуле также показано, явно или неявно. В отличие от химических формул, которые имеют ограниченное количество символов и обладают лишь ограниченной описательной силой, структурные формулы обеспечивают более полное геометрическое представление молекулярной структуры. Например, многие химические соединения существуют в разных изомерных формах, которые имеют разные энантиомерные структуры, но одинаковую химическую формулу.
Используются несколько систематических форматов именования химических веществ, как в химических базах данных, которые эквивалентны геометрическим структурам и обладают такой же мощью. Эти системы химической номенклатуры включают SMILES, InChI и CML. Эти систематические химические названия можно преобразовать в структурные формулы и наоборот, но химики почти всегда описывают химическую реакцию или синтез, используя структурные формулы, а не химические названия, потому что структурные формулы позволяют химику визуализировать молекулы и структурные изменения, которые происходят в них. их во время химических реакций.
Представление молекул молекулярной формулой Основная статья: структура Льюиса Структуры Льюиса (или «точечные структуры Льюиса») представляют собой плоские графические формулы, которые показывают связность атомов и неподеленные пары или неспаренные электроны, но не трехмерную структуру. Это обозначение в основном используется для малых молекул. Каждая линия представляет два электрона одинарной связи. Две или три параллельные линии между парами атомов обозначают двойные или тройные связи соответственно. В качестве альтернативы, пары точек могут использоваться для обозначения пар склеивания. Кроме того, указаны все несвязанные электроны (спаренные или неспаренные) и любые формальные заряды на атомах.
В ранних публикациях по органической химии, где использование графики было сильно ограничено, возникла типографская система для описания органических структур в строке текста. Хотя эта система имеет тенденцию быть проблематичной в применении к циклическим соединениям, она остается удобным способом представления простых структур:
Круглые скобки используются для обозначения нескольких идентичных групп, указывая на присоединение к ближайшему атому, не являющемуся водородом, слева, если он появляется в формуле, или к атому справа, если он появляется в начале формулы:
Во всех случаях показаны все атомы, включая атомы водорода.
Скелетные формулы - стандартные обозначения для более сложных органических молекул. На диаграммах этого типа, впервые использованных химиком-органиком Фридрихом Августом Кекуле фон Страдоницем, предполагается, что атомы углерода расположены в вершинах (углах) и концах отрезков линий, а не обозначаются атомным символом C. с атомами углерода не указаны: каждый атом углерода считается связанным с достаточным количеством атомов водорода, чтобы дать атому углерода четыре связи. Наличие положительного или отрицательного заряда у атома углерода заменяет один из подразумеваемых атомов водорода. Атомы водорода, присоединенные к другим атомам, кроме углерода, должны быть записаны явно.
Скелетная формула изобутанола, (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH
Существует несколько методов изображения трехмерного расположения атомов в молекуле ( стереохимия ).
Скелетная формула стрихнина. Твердая клиновидная связь, видимая, например, у азота (N) вверху, указывает на связь, указывающую выше плоскости, в то время как пунктирная клиновидная связь, видимая, например, у водорода (H) внизу, указывает на связь ниже плоскости. Хиральность в формулах скелета указывается методом проекции Натта. Сплошные клинья обозначают связи, указывающие над плоскостью бумаги, а пунктирные клинья обозначают связи, указывающие ниже плоскости.
Фруктоза со связью в гидроксильной (ОН) группе в верхнем левом углу изображения с неизвестной или неопределенной стереохимией. Волнистые одинарные связи представляют собой неизвестную или неопределенную стереохимию или смесь изомеров. Например, на приведенной выше диаграмме слева показана молекула фруктозы с волнистой связью с группой HOCH 2 -. В этом случае две возможные кольцевые структуры находятся в химическом равновесии друг с другом, а также со структурой с открытой цепью. Кольцо автоматически открывается и закрывается, иногда закрываясь с одной стереохимией, а иногда с другой.
Скелетные формулы могут изображать цис- и транс- изомеры алкенов. Волнистые одинарные связи являются стандартным способом представления неизвестной или неопределенной стереохимии или смеси изомеров (как с тетраэдрическими стереоцентрами). Иногда использовалась перекрестная двойная связь, но она больше не считается приемлемым стилем для общего использования.
Стереохимия алкенов Проекция Ньюмана и козлы проекции используются для конкретных изображают конформеров или отличать вицинальную стереохимию. В обоих случаях в центре внимания находятся два конкретных атома углерода и их соединительная связь. Единственное отличие состоит в несколько ином ракурсе: проекция Ньюмана смотрит прямо вниз по интересующей облигации, проекция козлы смотрит на ту же самую облигацию, но с несколько наклонной точки обзора. В проекции Ньюмана круг используется для обозначения плоскости, перпендикулярной связи, отделяя заместители на переднем углероде от заместителей на заднем углероде. В проекции козлы передний карбон обычно находится слева и всегда немного ниже:
Проекция Ньюмана бутана
Пилорама из бутана
Определенные конформации циклогексана и других соединений с малым кольцом могут быть показаны с использованием стандартных условных обозначений. Например, стандартная конформация кресла циклогексана включает перспективный вид немного выше средней плоскости атомов углерода и четко указывает, какие группы являются аксиальными (указывающими вертикально вверх или вниз), а какие - экваториальными (почти горизонтальными, слегка наклоненными вверх или вниз.). Связи впереди могут быть выделены или не выделены более сильными линиями или клиньями.
Стул конформация бета-D-глюкозы
Хаворт проекция используется для циклических сахаров. Осевое и экваториальное положения не различаются; вместо этого заместители расположены непосредственно над или под кольцевым атомом, с которым они связаны. Заместители водорода обычно не используются.
Проекция Хаворта бета-D-глюкозы
Проекции Фишера в основном используются для линейных моносахаридов. В любом данном углеродном центре вертикальные линии связи эквивалентны стереохимическим заштрихованным отметкам, направленным от наблюдателя, в то время как горизонтальные линии эквивалентны клиньям, направленным к наблюдателю. Проекция нереалистична, поскольку сахарид никогда не принял бы эту многократно затменную конформацию. Тем не менее, проекция Фишера - это простой способ изображения нескольких последовательных стереоцентров, который не требует и не подразумевает каких-либо знаний о фактической конформации:
Структурная формула - это упрощенная модель, которая не может отражать определенные аспекты химической структуры. Например, формализованная связь может быть неприменима к динамическим системам, таким как делокализованные связи. Ароматичность является таким случаем и основана на условности представления связи. Различные стили структурных формул могут по-разному представлять ароматичность, что приводит к разному изображению одного и того же химического соединения. Другой пример - формальные двойные связи, где электронная плотность распространяется за пределы формальной связи, что приводит к частичному характеру двойной связи и медленному взаимопревращению при комнатной температуре. Для всех динамических эффектов температура будет влиять на скорость взаимного преобразования и может изменить способ представления структуры. Не существует явной температуры, связанной со структурной формулой, хотя многие предполагают, что это будет стандартная температура.
