Войти
Токоферолы (; TCP ) относятся к классу органические химические соединения (точнее, различные метилированные фенолы ), многие из которых обладают активностью витамина E. Поскольку активность витамина была впервые идентифицирована в 1936 году из пищевого фактора фертильности у крыс, ему было дано название «токоферол» с использованием греческих слов «τόκος » [tókos , рождение], и «φέρειν », [phérein, нести или носить] означающее в сумме «выносить беременность» с окончанием «-ol», означающим его статус как химического вещества алкоголь.
α-токоферол является основным источником, содержащимся в пищевых добавках и в европейской диете, где основными источниками питания являются оливковое и подсолнечное масла, а γ-токоферол является наиболее распространенной формой в американском рационе из-за более высокого потребления соевого и кукурузного масла.
Токотриенолы, которые являются родственными соединениями, также обладают активностью витамина E. Все эти различные производные с витаминной активностью могут быть правильно обозначены как «витамин E ». Токоферолы и токотриенолы являются жирорастворимыми антиоксидантами, но, по-видимому, они также выполняют множество других функций в организме.
Витамин E существует в восьми различных формах: четыре токоферола и четыре токотриенола. Все они имеют кольцо хромана с гидроксильной группой, которая может отдавать атом водорода для восстановления свободных радикалов и гидрофобная боковая цепь, которая позволяет проникать в биологические мембраны. И токоферолы, и токотриенолы присутствуют в формах α (альфа), β (бета), γ (гамма) и δ (дельта), что определяется количеством и положением метил групп. на хроманоловом кольце.
| Форма | Структура |
|---|---|
| альфа-токоферол |  |
| бета-токоферол |  |
| гамма-токоферол |  |
| дельта-токоферол |  |
токотриенолы имеют одинаковый метил структура в кольце и та же греческая буква-метильное обозначение, но отличается от аналогичных токоферолов наличием трех двойных связей в гидрофобной боковой цепи. Ненасыщенность хвостов дает токотриенолам только один стереоизомерный углерод (и, таким образом, два возможных изомера на структурную формулу, один из которых встречается в природе), тогда как токоферолы имеют три центра (и восемь возможных стереоизомеров на структурную формулу, опять же, только один из которых встречается естественным образом).
Каждая форма имеет различную биологическую активность. В общем, неприродные l-изомеры токотриенолов не обладают почти всей витаминной активностью, а половина из возможных 8 изомеров токоферолов (те, которые имеют хиральность 2S в соединении кольцевого хвоста), также не обладают витаминной активностью. Из стереоизомеров, сохраняющих активность, усиление метилирования, особенно полного метилирования до альфа-формы, увеличивает активность витаминов. В токоферолах это связано с предпочтением связывающего токоферол белка альфа-токоферольной форме витамина.
Как пищевая добавка, токоферол маркируется следующими числами E : E306 (токоферол), E307 ( α-токоферол), E308 (γ-токоферол) и E309 (δ-токоферол). Все они одобрены в США, ЕС, Австралии и Новой Зеландии для использования в качестве антиоксидантов.
Альфа-токоферол - это форма витамина Е, которая преимущественно абсорбируется и накапливается в организме человека. Измерение активности «витамина Е» в международных единицах (МЕ) было основано на повышении фертильности путем предотвращения выкидышей у беременных крыс по сравнению с альфа-токоферолом.
Хотя монометилированная форма ддд-гамма-токоферола является наиболее распространенной формой витамина Е в маслах, существуют доказательства того, что крысы могут метилировать эту форму до предпочтительного альфа-токоферола, поскольку несколько поколений крыс сохранили Уровни альфа-токоферола в тканях, даже когда эти поколения всю жизнь кормили только гамма-токоферолом.
В альфа-токофероле есть три стереоцентра, так что это хиральная молекула. Восемь стереоизомеров альфа-токоферола различаются расположением групп вокруг этих стереоцентров. На изображении RRR-альфа-токоферола ниже все три стереоцентра находятся в форме R. Однако, если бы середина из трех стереоцентров была изменена (так что водород теперь был направлен вниз, а метильная группа направлена вверх), это стало бы структурой RSR-альфа-токоферола. Эти стереоизомеры также могут быть названы в альтернативной более старой номенклатуре, где стереоцентры находятся в форме d или l.
RRR стереоизомер альфа-токоферола, связывается вокруг стереоцентров показаны пунктирными линиями (направленными вниз) или клиньями (направленными вверх). 1 МЕ токоферола определяется как миллиграмма RRR-альфа-токоферола (ранее называвшегося d-альфа-токоферолом или иногда ddd-альфа-токоферолом). 1 МЕ также определяется как 1 миллиграмм равной смеси восьми стереоизомеров, которая представляет собой рацемическую смесь, называемую all-rac-альфа-токоферилацетатом. Эту смесь стереоизомеров часто называют dl-альфа-токоферилацетатом, хотя более точно это dl, dl, dl-альфа-токоферилацетат). Однако 1 МЕ этой рацемической смеси теперь не считается эквивалентом 1 МЕ природного (RRR) α-токоферола, и Институт медицины и USDA теперь конвертируют МЕ рацемической смеси в миллиграммах эквивалентного RRR с использованием 1 МЕ рацемической смеси = 0,45 миллиграмма α-токоферола.
Токотриенолы, хотя и менее известны, но также принадлежат к семейству витаминов E. Токотриенолы имеют четыре природных 2'-d-изомера (у них стереоизомерный углерод только в положении 2'-хвостового кольца). Четыре токотриенола (в порядке уменьшения метилирования: d-альфа, d-бета, d-гамма и d-дельта-токотриенол) имеют структуры, соответствующие четырем токоферолам, за исключением ненасыщенной связи в каждом из трех изопреновые звенья, которые образуют углеводородный хвост, тогда как токоферолы имеют насыщенный фитильный хвост (фитильный хвост токоферолов дает возможность для еще 2 стереоизомерных участков в этих молекулах, которых нет у токотриенолов). Токотриенол был предметом меньшего количества клинических исследований и меньше исследован по сравнению с токоферолом. Однако растет интерес к влиянию этих соединений на здоровье.
Токоферолы действуют, отдавая атомы H радикалам (X). Токоферолы - поглотители радикалов, доставляющие атом H для подавления свободных радикалов. При 323 кДж / моль связь O-H в токоферолах примерно на 10% слабее, чем в большинстве других фенолов. Эта слабая связь позволяет витамину отдавать атом водорода пероксильному радикалу и другим свободным радикалам, сводя к минимуму их повреждающее действие. Образованный таким образом токоферильный радикал относительно инертен, но превращается в токоферол в результате окислительно-восстановительной реакции с донором водорода, таким как витамин C. Поскольку токоферолы жирорастворимы, они встраиваются в клеточные мембраны, которые защищены от окислительного повреждения.
Рекомендуемая в США суточная норма диеты для взрослых составляет 15 мг / день. RDA основана на форме альфа-токоферола, потому что это наиболее активная форма, как было первоначально протестировано. Добавки витамина Е лучше всего усваиваются при приеме во время еды. Институт медицины США установил верхний допустимый уровень потребления (UL) витамина E на уровне 1000 мг (1500 МЕ) в день. Европейское управление по безопасности пищевых продуктов устанавливает UL на уровне 300 мг эквивалента альфа-токоферола в день.
В диетических целях активность витамина E витамина E изомеры выражается в эквивалентах α-токоферола (α-TE). Один a-TE определяется биологической активностью 1 мг (природного) d-альфа-токоферола в тесте на резорбцию-беременность. Согласно спискам ФАО и других, бета-токоферол следует умножить на 0,5, гамма-токоферол на 0,1 и альфа-токотриенол на 0,3. IU преобразуется в aTE путем умножения на 0,67. Эти факторы не коррелируют с антиоксидантной активностью изомеров витамина Е, где токотриенолы проявляют еще более высокую активность in vivo.
Министерство сельского хозяйства США (USDA).), Служба сельскохозяйственных исследований, ведет базу данных о составе пищевых продуктов. Последним значительным пересмотром был выпуск 28, сентябрь 2015 г. В целом, источники пищи с наивысшей концентрацией витамина E - это растительные масла, за которыми следуют орехи и семена. Однако с поправкой на типичные размеры порций для многих жителей США наиболее важными источниками витамина Е являются обогащенные сухие завтраки.
Дефицит витамина E встречается редко. и почти во всех случаях вызвано основным заболеванием, а не диетой с низким содержанием витамина Е. Дефицит витамина Е вызывает неврологические проблемы из-за плохой нервной проводимости. К ним относятся нервно-мышечные проблемы, такие как спиноцеребеллярная атаксия и миопатии. Дефицит также может вызвать анемию из-за окислительного повреждения красных кровяных телец.
Коммерческие добавки с витамином E можно разделить на несколько отдельных категорий:
Синтетический витамин Е, полученный из нефтепродуктов, производится в виде полностью рацемического альфа-токоферилацетата со смесью восьми стереоизомеров. В этой смеси одна молекула альфа-токоферола из восьми молекул находится в форме RRR-альфа-токоферола (12,5% от общего количества).
8-изомер all-rac витамина Е всегда указан на этикетках просто как dl-токоферол или dl-токоферилацетат, даже если это (если указано полностью) dl, dl, dl-токоферол. В настоящее время крупнейшими производителями этого типа являются DSM и BASF.
Природный альфа-токоферол - это форма RRR-альфа (или ddd-альфа). Синтетическая форма dl, dl, dl-альфа («dl-альфа») не так активна, как естественная форма токоферола ddd-альфа («d-альфа»). Это происходит главным образом из-за пониженной витаминной активности четырех возможных стереоизомеров, которые представлены энантиомером l или S в первом стереоцентре (конфигурация S или l между хроманольным кольцом и хвостом, т. Е. SRR, SRS, SSR и Стереоизомеры SSS). Три неестественных «2R» стереоизомера с естественной конфигурацией R в этом 2 'стереоцентре, но S в одном из других центров в хвосте (т.е. RSR, RRS, RSS), по-видимому, сохраняют значительную активность витамина RRR, поскольку они распознаются с помощью транспортного белка альфа-токоферола и, таким образом, сохраняется в плазме, в отличие от других четырех стереоизомеров (SRR, SRS, SSR и SSS). Таким образом, синтетический all-rac-α-токоферол теоретически будет иметь примерно половину витаминной активности, чем RRR-альфа-токоферол у людей. Экспериментально отношение активностей рацемической смеси 8-стереоизомеров к натуральному витамину составляет от 1 до 1,36 в модели беременности крысы (предполагая измеренное соотношение активности 1 / 1,36 = 74% от естественной для рацемической смеси 8-изомеров)..
Хотя очевидно, что смеси стереоизомеров не так активны, как природная форма RRR-альфа-токоферола, в соотношениях, обсужденных выше, конкретной информации о каких-либо побочных эффектах семи синтетических стереоизомеров витамина Е нет. легко доступны.
Альфа-токоферилацетат, ацетат сложный эфир альфа-токоферола Производители также обычно превращают фенольную форму витаминов (с бесплатным гидроксильная группа) на сложные эфиры с использованием уксусной или янтарной кислоты. Эти токофериловые эфиры более стабильны и их легко использовать в витаминных добавках. Сложные эфиры альфа-токоферила деэтерифицируются в кишечнике, а затем абсорбируются в виде свободного токоферола. Эфиры токоферилникотината и токофериллинолата также используются в косметике и некоторых фармацевтических препаратах.
«Смешанные токоферолы» в США содержат не менее 20% мас. / Мас. Других природных R, R, R-токоферолов, т.е. содержание R, R, R-альфа-токоферола плюс не менее 25% R, R, R-бета-, R, R, R-гамма-, R, R, R-дельта-токоферолов.
Некоторые бренды могут содержать 200% мас. или более других токоферолов и измеримых токотриенолов. Некоторые смешанные токоферолы с более высоким содержанием гамма-токоферола продаются как «высокогамма-токоферол». Этикетка должна указывать каждый компонент в миллиграммах, за исключением того, что R, R, R-альфа-токоферол все еще может быть указан в МЕ. Смешанные токоферолы также могут быть найдены в других пищевых добавках.
Наблюдательные исследования, которые измеряют потребление пищи и / или концентрацию в сыворотке, а также экспериментальные исследования, которые в идеале являются рандомизированными клиническими испытаниями (РКИ) - это два способа изучения воздействия предлагаемого вмешательства на здоровье человека или его отсутствия. Можно ожидать, что результаты медицинского обслуживания будут соответствовать обзорам наблюдательных и экспериментальных исследований. В случае отсутствия согласия необходимо учитывать другие факторы, помимо дизайна. В обсервационных исследованиях витамина Е обратная корреляция между потреблением с пищей и риском заболевания или концентрацией в сыворотке крови и риском заболевания может рассматриваться как наводящая на размышления, но любые выводы также должны основываться на рандомизированных клинических испытаниях достаточного размера и продолжительности для измерения клинически значимые результаты. Одна проблема, связанная с корреляциями, заключается в том, что другие питательные вещества и непитательные соединения (такие как полифенолы) могут быть выше в тех же диетах, которые содержат больше витамина Е. Еще одна проблема, связанная с актуальностью РКИ, описанных ниже, заключается в том, что в то время как обсервационные исследования сравнивают риск заболевания между низким и высоким потреблением естественного витамина Е из продуктов питания (когда во всем мире среднее диетическое потребление d-альфа-токоферола для взрослых составляет 6,2 мг / день; 10,2 мг / день, если включены все токоферол и изомеры токотриенола), в предполагаемых РКИ в качестве тестируемого продукта часто использовалось 400 МЕ / день синтетического dl-альфа-токоферола, что эквивалентно 268 мг эквивалента альфа-токоферола.
В США, популярность витамина Е в качестве пищевой добавки, возможно, достигла пика примерно в 2000 году. Исследование здоровья медсестер (NHS) и последующее исследование медицинских специалистов (HPFS) отслеживало использование пищевых добавок людьми старше 40 лет в течение 1986- 2006 г. Для женщин распространенность употребления наркотиков составляла 16,1% в 1986 году, 46,2% в 1998 году, 44,3% в 2002 году, но снизилась до 19,8% в 2006 году. Аналогичным образом, для мужчин распространенность в те же годы составляла 18,9%, 52,0%, 49,4% и 24,5%. Авторы предположили, что снижение употребления витамина E среди населения, осведомленного в науке о здоровье, может быть связано с публикациями исследований, которые не показали никаких преимуществ или отрицательных последствий от добавок витамина E. Есть и другие свидетельства снижения употребления витамина Е. В рамках военной службы США рецепты на витамины, выписанные для действующих, резервных и отставных военных, а также их иждивенцев, отслеживались в течение 2007-2011 годов. Назначение витамина E сократилось на 53%, в то время как витамин C остался неизменным, а витамин D увеличился на 454%. В отчете об объеме продаж витамина Е в США зафиксировано снижение на 50% в период с 2000 по 2006 год, причем существенная причина была связана с широко разрекламированным метаанализом, который пришел к выводу, что высокие дозы витамина Е увеличивают смертность от всех причин.
В опубликованном в 2017 году Кокрановском обзоре антиоксидантных витаминных и минеральных добавок для замедления прогрессирования возрастной дегенерации желтого пятна (AMD) выявлен только один витамин E. Клиническое испытание. В этом испытании сравнивали 500 МЕ / день альфа-токоферола с плацебо в течение четырех лет и не сообщалось об отсутствии эффекта на прогрессирование AMD у людей, у которых уже было диагностировано это состояние. В другом Кокрановском обзоре, проведенном в том же году, теми же авторами была проанализирована литература по альфа-токоферолу, предотвращающему развитие AMD. В этом обзоре было выявлено четыре испытания продолжительностью 4–10 лет, в которых не сообщалось об изменении риска развития AMD. В крупном клиническом исследовании, известном как AREDS, сравнивали бета-каротин (15 мг), витамин C (500 мг) и альфа-токоферол (400 МЕ) с плацебо на срок до десяти лет., с выводом, что комбинация антиоксидантов значительно замедлила прогрессирование. Однако, поскольку в исследовании не было группы, получающей только витамин Е, нельзя было сделать никаких выводов относительно вклада витамина в эффект.
Сторонники мегавитаминная терапия и ортомолекулярная медицина выступают за натуральные токоферолы. Между тем, клинические испытания в основном сосредоточены на использовании либо синтетического, полностью рацемического d-альфа-токоферила, либо синтетического d1-альфа-токоферила.
Токоферол описывается как действующий как антиоксидант. Испытание по определению дозировки проводилось у людей с хроническим окислительным стрессом, связанным с повышенным уровнем холестерина в сыворотке. Концентрация F2-изопростана в плазме была выбрана в качестве биомаркера перекисного окисления липидов, опосредованного свободными радикалами. Только две самые высокие дозы - 1600 и 3200 МЕ / день - значительно снизили уровень F2-изопростана.
Болезнь Альцгеймера (AD) и сосудистая деменция - частые причины снижения функций мозга, происходящего с возрастом. AD - это хроническое нейродегенеративное заболевание, которое со временем ухудшается. Болезненный процесс связан с бляшками и клубками в головном мозге. Сосудистая деменция может быть вызвана ишемическим или геморрагическим инфарктом, поражающим несколько областей мозга, включая территорию передней мозговой артерии, теменные доли или поясную извилину. извилина. Могут присутствовать оба типа деменции. Предполагается, что статус витамина Е (и других антиоксидантных питательных веществ) оказывает возможное влияние на риск болезни Альцгеймера и сосудистой деменции. Обзор исследований диетического питания показал, что более высокое потребление витамина Е из пищевых продуктов снижает риск развития БА на 24%. Во втором обзоре изучались уровни витамина Е в сыворотке и сообщалось о более низком уровне витамина Е в сыворотке у пациентов с БА по сравнению со здоровыми людьми того же возраста. В 2017 году консенсусное заявление Британской ассоциации психофармакологии включало, что до получения дополнительной информации витамин Е не может быть рекомендован для лечения или профилактики болезни Альцгеймера.
Из обзоров наблюдательных исследований, диеты с более высоким содержанием витамина E были связаны с более низким относительным риском рака почки, рака мочевого пузыря и рака легких. Когда сравнивались самые низкие и в группах с самым высоким потреблением витамина Е с пищей среднее снижение относительного риска находилось в диапазоне 16-19%. Для всех этих обзоров авторы отметили, что результаты должны быть подтверждены проспективными исследованиями. Результаты рандомизированных клинических испытаний (РКИ), в которых альфа-токоферол вводили в качестве пищевой добавки, отличались от результатов обзоров диетического питания. РКИ с введением 400 МЕ альфа-токоферола в день не снизило риск рака мочевого пузыря. У курильщиков табака 50 мг / день не оказали влияния на развитие рака легких. В обзоре РКИ колоректального рака сообщается об отсутствии статистически значимого снижения риска. У курильщиков табака 50 мг / день снижали риск рака простаты на 32%, но в другом исследовании, у большинства некурящих, дозировка 400 МЕ / день увеличивала риск на 17%. У женщин, которые принимали либо плацебо, либо 600 МЕ витамина Е из природного источника через день в среднем в течение 10,1 лет, не было значительных различий для рака груди, рака легких или рака толстой кишки.
США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов в 1993 г. инициировало процесс рассмотрения и утверждения заявлений о полезности пищевых продуктов и пищевых добавок. Квалифицированное заявление о состоянии здоровья, выданное в 2012 г., позволяет утверждать на этикетке продукта, что витамин Е может снизить риск почечного рак мочевого пузыря и колоректального рака с условием, что этикетка должна включать обязательное уточняющее предложение: «FDA пришло к выводу, что существует очень мало научных доказательств этого утверждения». Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) рассматривает предлагаемые заявления о вреде для здоровья для стран Европейского Союза. По состоянию на март 2018 года EFSA не оценивало никаких заявлений о витамине Е и профилактике рака.
В метаанализе 2015 года сообщается, что для исследований, в которых сообщалось о сывороточном токофероле, более высокая концентрация в сыворотке была связана с 23% снижением относительного риска возрастной катаракты (ARC), с эффектом из-за различий в ядерной катаракте, а не в корковой или задней субкапсулярной катаракте - трех основных классификациях возрастных катаракт. Однако в этой статье и во втором метаанализе, посвященном клиническим испытаниям добавок альфа-токоферола, не было обнаружено статистически значимых изменений риска развития ARC по сравнению с плацебо.
Исследования влияние витамина E на сердечно-сосудистые заболевания дало противоречивые результаты. Обратная связь наблюдалась между ишемической болезнью сердца и потреблением продуктов с высоким содержанием витамина Е, а также более высокой концентрацией альфа-токоферола в сыворотке крови. В одном из крупнейших обсервационных исследований почти 90 000 здоровых медсестер отслеживались в течение восьми лет. По сравнению с теми, кто находится в пятой части с самым низким показателем потребления витамина Е (из продуктов питания и пищевых добавок), у тех, кто находится в пятой части с самым высоким уровнем риска развития серьезной коронарной болезни, на 34% ниже. В диете с более высоким содержанием витамина Е также может быть больше других, неопознанных компонентов, которые способствуют здоровью сердца, или люди, выбирающие такие диеты, могут делать другой выбор здорового образа жизни. Есть некоторые подтверждающие данные из рандомизированных клинических испытаний (РКИ). Мета-анализ влияния добавок альфа-токоферола в РКИ по аспектам здоровья сердечно-сосудистой системы показал, что при потреблении без каких-либо других антиоксидантных питательных веществ относительный риск сердечного приступа снижался на 18%. Результаты не были согласованными для всех отдельных испытаний, включенных в метаанализ. Например, исследование «Здоровье врачей» II не показало никакой пользы от приема 400 МЕ через день в течение восьми лет в отношении сердечного приступа, инсульта, коронарной смертности или общей смертности. Влияние добавок витамина E на частоту инсульта было обобщено в 2011 году. Не было обнаружено значительных преимуществ витамина E по сравнению с плацебо в отношении риска инсульта или для анализа подгруппы ишемический инсульт, геморрагический инсульт, смертельный или несмертельный инсульт.
В 2001 г. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов отклонило предложенные заявления о полезности витамина Е и сердечно-сосудистой системы. Национальный институт здоровья США также изучил литературу и пришел к выводу, что не имеется достаточных доказательств, подтверждающих идею о том, что регулярное использование добавок витамина Е предотвращает сердечно-сосудистые заболевания или снижает их заболеваемость и смертность. В 2010 году Европейское управление по безопасности пищевых продуктов рассмотрело и отклонило утверждения о том, что установлена причинно-следственная связь между потреблением витамина Е с пищей и поддержанием нормальной сердечной функции или нормального кровообращения.
Антиоксидантные витамины в качестве пищевых добавок были предложены как полезные при употреблении во время беременности. В отношении комбинации витамина E с витамином C, добавляемой беременным женщинам, в Кокрановском обзоре 21 клинического испытания сделан вывод, что данные не подтверждают добавление витамина E - в большинстве исследований альфа-токоферол в дозе 400 МЕ / день плюс витамин C в дозе 1000 мг / сут. день - как эффективный для снижения риска мертворождения, неонатальной смерти, преждевременных родов, преэклампсии или любых других исходов для матери или ребенка, либо у здоровых женщин, либо у тех, кто считается подверженным риску осложнений беременности. В обзоре было выявлено только три небольших испытания, в которых витамин Е добавлялся без дополнительных добавок с витамином С. Ни одно из этих испытаний не предоставило какой-либо клинически значимой информации.
Хотя широко распространено использование витамин E как лекарство для местного применения, с заявлениями об улучшении заживления ран и уменьшении рубцов ткани, обзоры неоднократно приходили к заключению, что нет достаточных доказательств в поддержку этих заявлений. Имеются сообщения об аллергическом контактном дерматите, вызванном витамином E, в результате использования в продуктах по уходу за кожей производных витамина E, таких как токофериллинолеат и токоферола ацетат. Заболеваемость низкая, несмотря на широкое использование.
Совет по пищевым продуктам и питанию США установил допустимый верхний уровень потребления (UL) на уровне 1000 мг (1500 МЕ) на 1 дозу. день получен из животных моделей, которые продемонстрировали кровотечение при высоких дозах. Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов рассмотрело тот же вопрос о безопасности и установило UL на уровне 300 мг / день. Метаанализ долгосрочных клинических испытаний показал незначительное увеличение смертности от всех причин на 2%, когда использовалась только альфа-токоферол. Другой метаанализ показал незначительное увеличение смертности от всех причин на 1%, когда альфа-токоферол был единственной добавкой. Анализ подгруппы показал отсутствие разницы между натуральным (экстрактом растений) и синтетическим альфа-токоферолом, а также было ли использованное количество меньше или больше 400 МЕ / день. Имеются сообщения об аллергическом контактном дерматите, вызванном витамином Е, в результате использования в продуктах по уходу за кожей производных витамина Е, таких как токофериллинолеат и токоферола ацетат. Заболеваемость низкая, несмотря на широкое использование.
Количество альфа-токоферола, других токоферолов и токотриенолов, входящих в состав диетического витамина Е, при потреблении с пищей, по-видимому, не вызывает любые взаимодействия с лекарствами. Потребление альфа-токоферола в качестве пищевой добавки в количествах, превышающих 300 мг / день, может привести к взаимодействию с аспирином, варфарином, тамоксифеном и циклоспорин A, изменяющие функцию. Что касается аспирина и варфарина, большое количество витамина Е может усиливать действие, препятствующее свертыванию крови. Одно небольшое испытание продемонстрировало, что витамин E в дозе 400 мг / день снижает концентрацию в крови тамоксифена, противоракового препарата. В ходе многочисленных клинических испытаний витамин Е снижал концентрацию в крови иммунодепрессанта циклоспорина А. Управление диетических добавок Национального института здравоохранения США выражает обеспокоенность тем, что совместное введение витамина Е может противодействовать механизмам противоракового действия. лучевая терапия и некоторые виды химиотерапии, поэтому рекомендует не использовать ее в таких группах пациентов. В ссылках, которые он цитировал, сообщалось о случаях уменьшения побочных эффектов лечения, но также и более низкой выживаемости при раке, что увеличивало возможность защиты опухоли от окислительного повреждения, предполагаемого лечением.
d- Альфа-токоферол может быть извлечен и очищен из масел семян, или гамма-токоферол может быть извлечен, очищен и метилирован с образованием d-альфа-токоферола. В отличие от экстрагируемого из растений альфа-токоферола, который также называют d-альфа-токоферолом, промышленный синтез создает dl-альфа-токоферол. «Он синтезируется из смеси толуола и 2,3,5-триметил-гидрохинона, которая реагирует с изофитолом с образованием all-rac-альфа-токоферола с использованием железа в присутствии газообразного хлористого водорода в качестве катализатора. Полученная реакционная смесь является фильтруют и экстрагируют водным едким натром. Толуол удаляют выпариванием, а остаток (весь рац-альфа-токоферол) очищают вакуумной перегонкой ». Согласно спецификации ингредиент имеет чистоту>97%. Этот синтетический dl-альфа-токоферол имеет примерно 50% эффективности d-альфа-токоферола. Производители пищевых добавок и обогащенных пищевых продуктов для людей или домашних животных преобразуют фенольную форму витамина в сложный эфир, используя либо уксусную кислоту, либо янтарную кислоту, поскольку сложные эфиры являются более химически стабильными, что обеспечивает более длительный срок хранения. Сложноэфирные формы деэтерифицируются в кишечнике и абсорбируются в виде свободного альфа-токоферола.
В ходе экспериментов по кормлению крыс Герберт Маклин Эванс в 1922 году пришел к выводу, что помимо витаминов B и C существует неизвестный витамин. Хотя присутствовали все остальные корма, крысы не были плодовитыми. Это условие можно было изменить путем подкормки ростками пшеницы. Прошло несколько лет до 1936 года, когда это вещество было выделено из зародышей пшеницы и определена формула C 29H50O2. Эванс также обнаружил, что соединение реагирует как спирт, и пришел к выводу, что один из атомов кислорода является частью ОН (гидроксильной) группы. Как было отмечено во введении, витамин получил свое название от Эванса от греческих слов, означающих «рожать детенышей», с добавлением -ol в качестве алкоголя. Вскоре после этого в 1938 году была определена структура.
