Пропионовая кислота

Пропионовые кислота (, от греческого слов protos, что означает «первый», и pion, что означает «жир»; также известна как пропановая кислота ) представляет собой встречающуюся в природе карбоновую кислоту с chemica l формула CH3CH2CO2H. Это жидкость с резким и неприятным запахом, чем-то напоминающим запах тела. Анион , а также соли и сложные эфиры пропионовой кислоты известны как пропионаты или пропаноаты .

Содержание

1 История
2 Свойства
3 Производство
- 3.1 Химическая промышленность
- 3.2 Биотехнология
4 Промышленное использование
5 Биология
- 5.1 Человеческое происхождение
- 5.2 Бактериология
6 Соли и сложные эфиры пропионата
- 6.1 Примеры
  - 6.1.1 Соли
  - 6.1.2 Сложные эфиры
7 См. Также
8 Ссылки
9 Внешние ссылки

История

Впервые пропионовая кислота была описана в 1844 г. Иоганном Готлибом, который обнаружил ее среди продуктов разложения сахара. В течение следующих нескольких лет другие химики производили пропионовую кислоту разными способами, ни один из них не понимал, что производят то же самое вещество. В 1847 году французский химик Жан-Батист Дюма установил, что все кислоты представляют собой одно и то же соединение, которое он назвал пропионовой кислотой от греческих слов πρῶτος (prōtos), означающих первый, и πίων (piōn), что означает жир, потому что это наименьшая H (CH 2)nCOOH кислота, которая проявляет свойства других жирных кислот, такие как образование масляного слоя при высаливании из воды и наличие мыла калиевая соль.

Свойства

Пропионовая кислота имеет промежуточные физические свойства между более низкими карбоновыми кислотами, муравьиной и уксусная кислоты и более крупные жирные кислоты. Он смешивается с водой, но может быть удален из воды путем добавления соли. Как и в случае с уксусной и муравьиной кислотами, он состоит из связанные водородом пары молекул как в жидкости, так и в паре.

Пропионовая кислота проявляет общие свойства карбоновых кислот: она может образовывать амид, сложный эфир, ангидрид и хлор de производные. Он подвергается реакции Ада – Фольгарда – Зелинского, которая включает α- галогенирование карбоновой кислоты с бромом, катализируемое трибромид фосфора, в данном случае с образованием CH 3 CHBrCOOH. Этот продукт был использован для приготовления рацемической смеси из аланина путем аммонолиза.

Производство

Химический

В промышленности пропионовый кислота в основном производится гидрокарбоксилированием этилена с использованием карбонила никеля в качестве катализатора:

Ее также получают аэробным окислением из пропиональдегида. В присутствии солей кобальта или марганца (чаще всего используется пропионат марганца) эта реакция протекает быстро при таких низких температурах, как 40-50 ° C:

Большие количества пропионовая кислота когда-то производилась как побочный продукт производства уксусной кислоты. В настоящее время крупнейшим производителем пропионовой кислоты в мире является BASF с производственной мощностью около 150 тыс. Тонн в год.

Биотехнологическое

Биотехнологическое производство пропионовой кислоты в основном использует штаммы Propionibacterium. Однако крупномасштабное производство пропионовой кислоты с помощью Propionibacteria сталкивается с такими проблемами, как серьезное ингибирование конечных продуктов во время роста клеток и образование побочных продуктов (уксусная кислота и янтарная кислота). Один из подходов к повышению продуктивности и урожайности во время ферментации заключается в использовании методов иммобилизации клеток, которые также способствуют легкому восстановлению, повторному использованию клеточной биомассы и повышают устойчивость микроорганизмов к стрессу. В 2018 году технология 3D-печати была впервые использована для создания матрицы для иммобилизации клеток при ферментации. В качестве модельного исследования было выбрано производство пропионовой кислоты с помощью Propionibacterium acidipropionici, иммобилизованного на нейлоновых шариках, напечатанных на 3D-принтере. Было показано, что эти напечатанные на 3D-принтере шарики способны способствовать прикреплению клеток с высокой плотностью и выработке пропионовой кислоты, что может быть адаптировано для других биопроцессов ферментации. Были протестированы и другие матрицы для иммобилизации клеток, такие как Poraver из переработанного стекла и биореактор с волокнистым слоем.

Были опробованы альтернативные методы производства с помощью генно-инженерных штаммов Escherichia coli для включения необходимый путь, цикл Вуда-Веркмана.

Промышленное использование

Пропионовая кислота подавляет рост плесени и некоторых бактерий на уровне от 0,1 до 1% по весу. В результате образовавшаяся пропионовая кислота расходуется в качестве консерванта как для кормов для животных, так и для пищевых продуктов для потребления человеком. В корме для животных он используется либо напрямую, либо в виде его аммониевой соли. Антибиотик монензин добавляют к корму для крупного рогатого скота, чтобы отдать предпочтение пропионибактериям, чем продуцентам уксусной кислоты в рубце ; это производит меньше диоксида углерода и улучшается конверсия сырья. На это приложение приходится около половины мирового производства пропионовой кислоты. Другое важное применение - это консервант в выпечке, в которой используются соли натрия и кальция. Как пищевая добавка, она одобрена для использования в ЕС, США, Австралии и Новой Зеландии.

Пропионовая кислота также используется в качестве промежуточного продукта при производстве других химикатов, особенно полимеров.. Ацетат-пропионат целлюлозы представляет собой полезный термопласт. Также используется винилпропионат. В более специализированных приложениях он также используется для производства пестицидов и фармацевтических препаратов. сложные эфиры пропионовой кислоты имеют фруктовый запах и иногда используются в качестве растворителей или искусственных ароматизаторов.

В биогазовых установках пропионовая кислота является обычным промежуточным продуктом, который образуется при ферментации пропионокислыми бактериями. Его разложение в анаэробной среде (например, биогазовых установках) требует активности сложных микробных сообществ.

Биология

Пропионовая кислота вырабатывается биологическим путем в виде сложного эфира кофермента А, пропионил-КоА, от метаболического распада жирных кислот, содержащих нечетные числа из атомов углерода, а также от распада некоторых аминокислот. Бактерии из рода Propionibacterium продуцируют пропионовую кислоту как конечный продукт их анаэробного метаболизма. Бактерии этого класса обычно обнаруживаются в желудках жвачных и в потовых железах людей, и их активность частично отвечает за запах сыра Эмменталь, Американский «швейцарский сыр» и пот.

Метаболизм пропионовой кислоты начинается с ее превращения в пропионил кофермент А, обычный первый этап метаболизма карбоновые кислоты. Поскольку пропионовая кислота имеет три атома углерода, пропионил-КоА не может напрямую вступать ни в бета-окисление, ни в циклы лимонной кислоты. У большинства позвоночных пропионил-КоА карбоксилирован в D-метилмалонил-КоА, который изомеризован в L - метилмалонил-КоА. A витамин B 12 -зависимый фермент катализирует перегруппировку L -метилмалонил-КоА в сукцинил-КоА, который является промежуточным продуктом цикла лимонной кислоты и может легко быть включены там.

При пропионовой ацидемии, редком наследственном генетическом заболевании, пропионат действует как метаболический токсин в клетках печени, накапливаясь в митохондриях в виде пропионил-КоА и его производного, метилцитрата, двух ингибиторов цикла трикарбоновых кислот.. Пропаноат метаболизируется окислительно глией, что указывает на уязвимость астроцитов при пропионовой ацидемии, когда внутримитохондриальный пропионил-КоА может накапливаться. Пропионовая ацидемия может изменять экспрессию как нейронов, так и глиальных генов, влияя на ацетилирование гистонов. Когда пропионовая кислота вводится непосредственно в мозг грызунов, она вызывает обратимое поведение (например, гиперактивность, дистония, социальные нарушения, персеверация ) и изменения мозга (например,, врожденное нейровоспаление, истощение глутатиона), который можно использовать в качестве средства для моделирования аутизма у крыс.

Он также, будучи трехуглеродной молекулой, питается печенью глюконеогенез (то есть создание молекул глюкозы из более простых молекул в печени).

Человеческое происхождение

Человек кожа является хозяином нескольких видов пропионибактерий. Наиболее заметной из них является Cutibacterium acnes (ранее известная как Propionibacterium acnes), которая обитает в основном в сальных железах кожи и является одной из основных причин акне.. Пропионат является одной из наиболее распространенных короткоцепочечных жирных кислот, продуцируемых в толстом кишечнике людей микробиотой кишечника в ответ на неперевариваемые углеводы (пищевые волокна ) в рационе. Была рассмотрена роль микробиоты кишечника и их метаболитов, включая пропионат, в опосредовании функции мозга.

Исследование на мышах предполагает, что пропионат продуцируется бактериями рода Bacteroides в кишечник, и что он предлагает некоторую защиту от сальмонеллы там. Другое исследование показало, что пропионат жирной кислоты может успокаивать иммунные клетки, которые повышают кровяное давление, тем самым защищая организм от разрушительного воздействия высокого кровяного давления.

Бактериология

Бактерии вида Coprothermobacter platensis производят пропионат при ферментации желатина.

Соли и сложные эфиры пропионата

пропионат, или пропаноат, ион представляет собой C 2H 5CO O, основание конъюгата пропионовой кислоты. Это форма, встречающаяся в биологических системах при физиологическом pH. Пропионовое или пропановое соединение представляет собой карбоксилатную соль или сложный эфир пропионовой кислоты. В этих соединениях пропионат часто обозначается сокращенно, как CH 3CH2CO2или просто EtCO 2.

. Пропионаты не следует путать с пропеноатами (обычно известными как акрилаты ), ионами / солями / сложными эфирами пропеновой кислоты. кислота (также известная как 2-пропеновая кислота или акриловая кислота ).

Примеры

Соли

Сложные эфиры

См. Также

Ссылки

Внешние ссылки

На Викискладе есть средства массовой информации, связанные с Пропионовая кислота.