Войти
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC Акриловая кислота | |
| Систематическое название IUPAC Проп-2-еновая кислота | |
Другие названия
| |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Ссылка Beilstein | 635743 |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Номер ЕС |
|
| Справка Гмелина | 1817 |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C3H4O2 |
| Молярный масса | 72,063 г / моль |
| Внешний вид | Прозрачная бесцветная жидкость |
| Запах | Едкий |
| Плотность | 1,051 г / мл |
| Точка плавления | 14 ° С (57 ° F; 287 K) |
| Температура кипения | 141 ° C (286 ° F; 414 K) |
| Растворимость в воде | Смешиваемость |
| log P | 0,28 |
| Давление пара | 3 мм рт. ст. |
| Кислотность (pK a) | 4,25 (H 2O) |
| Вязкость | 1,3 сП при 20 ° C (68 ° F) |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | MSDS |
| Пиктограммы GHS | |
| Сигнальное слово GHS | Опасно |
| Указания на опасность GHS | H226, H302, H312, H314, H332, H400 |
| Меры предосторожности GHS | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P322, P330 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 3 2 |
| Температура вспышки | 68 ° C (154 ° F; 341 K) |
| Температура самовоспламенения. | 429 ° C (804 ° F; 702 K) |
| Пределы взрываемости | 2,4–8,02% |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
| PEL (Допустимо) | Нет |
| REL (рекомендуется) | TWA 2 ppm (6 мг / м) [кожа] |
| IDLH (непосредственная опасность) | ND |
| Родственные соединения | |
| Другие анионы | акрилат |
| Родственные карбоновые кислоты | уксусная кислота. пропионовая кислота. молочная кислота. 3-гидроксипропионовая кислота. малоновая кислота. масляная кислота. кротоновая кислота |
| Родственные соединения | аллиловый спирт. пропиональдегид. акролеин. метилакрилат |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки в Infobox | |
Акриловая кислота(IUPAC : пропеновая кислота) представляет собой органическое соединение с формулой CH 2 = CHCOOH. Это простейшая ненасыщенная карбоновая кислота, состоящая из винильной группы, непосредственно соединенной с концом карбоновой кислоты. Эта бесцветная жидкость имеет характерный едкий или терпкий запах. Он смешивается с водой, спиртами, простыми эфирами и хлороформом. Ежегодно производится более миллиона тонн.
Слово «акрил» было придумано в 1843 году для химического производного акролеина, масло с резким запахом, полученное из глицерина.
Акриловая кислота получается окислением пропилена, который является побочным продуктом производства из этилена и бензина:
Поскольку акриловая кислота и ее сложные эфиры давно приобрели коммерческую ценность, было разработано множество других методов. Большинство из них было заброшено по экономическим или экологическим причинам. Ранним методом было гидрокарбоксилирование ацетилена («Reppe химия»):
Этот метод требует карбонила никеля, высоких давлений окиси углерода. и ацетилен, который относительно дорог по сравнению с пропиленом.
Акриловая кислота когда-то производилась путем гидролиза акрилонитрила, материала, полученного из пропена аммоксидированием, но от этого пути отказались, поскольку он образуют побочные продукты аммония, которые необходимо утилизировать. Другие прекурсоры акриловой кислоты, от которых сейчас отказались, включают этенон и этиленциангидрин.
Пропан - значительно более дешевое сырье, чем пропилен, поэтому исследуется один альтернативный путь одностадийное селективное окисление пропана.
Карбоксилирование этилена до акриловой кислоты в сверхкритических условиях диоксида углерода термодинамически возможно, но эффективные катализаторы не были разработаны. 3-гидроксипропионовая кислота (3HP), предшественник акриловой кислоты путем дегидратации, может быть получен из сахаров, но этот процесс неконкурентоспособен.
Акриловая кислота подвергается типичному реакции карбоновой кислоты. При взаимодействии со спиртом он образует соответствующий сложный эфир. Сложные эфиры и соли акриловой кислоты вместе известны как акрилаты (или пропеноаты). Наиболее распространенными сложными алкиловыми эфирами акриловой кислоты являются метиловый, бутиловый, этиловый и 2-этилгексилакрилат.
Акриловая кислота и ее сложные эфиры легко соединяются сами с собой (с образованием полиакриловой кислоты ) или другими мономерами (например, акриламидами, акрилонитрилом, винил соединения, стирол и бутадиен ) путем взаимодействия по их двойной связи с образованием гомополимеров или сополимеров, которые используются при производстве различных пластмасс, покрытий, клеев, эластомеров, а также полиролей для полов и краски.
Акриловая кислота представляет собой соединение, которое используется во многих отраслях промышленности, таких как промышленность подгузников, промышленность очистки воды или текстильная промышленность. Прогнозируется, что к 2020 году уровень потребления акриловой кислоты в мировом масштабе превысит 8 000 килотонн. Ожидается, что это увеличение произойдет в результате использования этого продукта в новых областях, включая средства личной гигиены продукты, детергенты и продукты, которые используются для взрослых недержания мочи.
В качестве заместителя акриловая кислота может быть найдена как ацильная группа или карбоксиалкильная группа, в зависимости от удаления группы из молекулы.
Более конкретно, это:
Акриловая кислота сильно раздражает и разъедает кожу и дыхательные пути. Попадание в глаза может привести к серьезным и необратимым травмам. Низкое воздействие окажет минимальное воздействие на здоровье или совсем не повлечет за собой его отсутствие, в то время как высокое воздействие может привести к отеку легких. LD50 составляет 340 мг / кг (крыса, перорально).
Акриловая кислота входит в состав табачного дыма.
