Метакриловая кислота

редактировать
Метакриловая кислота
Структурная формула метакриловой кислоты Шаровидная модель молекулы метакриловой кислоты
Имена
Предпочтительное название IUPAC 2-метилпроп-2-еновая кислота
Другие названия Метакриловая кислота 2-Метил-2-пропеновая кислота α-Метакриловая кислота 2-Метилакриловая кислота 2-Метилпропеновая кислота
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
Сокращения MAA
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.096 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
MeSH C008384
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C4H6O2 / c1-3 (2) 4 (5) 6 / h1H2,2H3, (H, 5,6) Ключ: CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N
Улыбки
  • СС (С (О) = О) = С
Характеристики
Химическая формула С 4 Н 6 О 2
Молярная масса 86,09 г / моль
Появление Бесцветная жидкость или твердое вещество
Запах Едкий, отталкивающий
Плотность 1,015 г / см 3
Температура плавления От 14 до 15 ° C (от 57 до 59 ° F, от 287 до 288 K)
Точка кипения 161 ° С (322 ° F, 434 К)
Растворимость в воде 9% (25 ° С)
Давление газа 0,7 мм рт. Ст. (20 ° C)
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз) Health code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gas Flammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuel Instability code 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorus Special hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз 3 2 2
точка возгорания 77,2 ° С (171,0 ° F, 350,3 К)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо) никто
REL (рекомендуется) TWA 20 частей на миллион (70 мг / м 3) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность) ND
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N  проверить  ( что есть    ?) проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Метакриловая кислота, сокращенно МАК, представляет собой органическое соединение. Эта бесцветная вязкая жидкость представляет собой карбоновую кислоту с резким неприятным запахом. Он растворим в теплой воде и смешивается с большинством органических растворителей. Метакриловая кислота производится в промышленных масштабах в больших масштабах как предшественник ее сложных эфиров, особенно метилметакрилата (ММА) и полиметилметакрилата (ПММА). В небольших количествах МАА содержится в масле римской ромашки.

СОДЕРЖАНИЕ
  • 1 Производство
  • 2 использования
  • 3 Реакции
  • 4 ссылки
  • 5 Внешние ссылки
Производство

Наиболее распространенным способом получения метакриловой кислоты является циангидрин ацетона, который превращается в сульфат метакриламида с использованием серной кислоты. Это производное, в свою очередь, гидролизуют до метакриловой кислоты или этерифицируют до метилметакрилата за одну стадию. По второму пути изобутилен или трет- бутанол окисляются до метакролеина, затем до метакриловой кислоты. Метакролеин для этой цели также можно получить из формальдегида и этилена. Изомасляная кислота также может быть дегидрирована до метакриловой кислоты.

Его также можно получить декарбоксилированием итаконовой кислоты, цитраконовой кислоты и мезаконовой кислоты. Такие зеленые прекурсоры не представляют коммерческой ценности. Однако его получают путем кипячения цитра- или мезо-бромпиротаровой кислоты со щелочами.

Использует

Метакриловая кислота используется в некоторых праймерах для ногтей, чтобы акриловые ногти прилегали к ногтевой пластине.

Реакции

Метакриловая кислота была впервые получена в виде ее этилового эфира путем обработки пентахлорида фосфора оксиизомасляным эфиром (синоним бета-гидроксимасляной кислоты или 3-гидроксимасляной кислоты ). При плавлении с щелочью образует пропановую кислоту. Амальгама натрия восстанавливает его до изомасляной кислоты. Полимерная форма метакриловой кислоты была описана в 1880 году.

Типичная смола на основе сложного винилового эфира, полученная из диглицидилового эфира бисфенола А и метакриловой кислоты.
Рекомендации
  1. ^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0386». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ Уильям Бауэр младший (2002). «Метакриловая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a16_441. CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  3. ^ «Продукция - Средства по уходу за ногтями». www.fda.gov. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 2018-03-06. Проверено 3 апреля 2019.
  4. ^ https://www.vocabulary.com/dictionary/oxybutyric%20acid
  5. Эдвард Франкленд Аннален, 1865, 136, стр. 12
  6. ^ F. Engelhorn et al. Аня., 1880, 200, с. 70.
  7. ^ Pham, Ha Q.; Маркс, Морис Дж. (2012). «Эпоксидные смолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a09_547.pub2.
Внешние ссылки
  • [1] Метакриловая кислота в Европе.
Последняя правка сделана 2024-01-02 08:37:38
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте