Метилакрилат

Метилакрилат представляет собой органическое соединение, более точно метиловый эфир из акриловой кислоты. Это бесцветная жидкость с характерным едким запахом. В основном он производится для производства акрилатного волокна, из которого ткут синтетические ковры. Он также является реагентом при синтезе различных фармацевтических промежуточных продуктов.

СОДЕРЖАНИЕ

1 Производство
- 1.1 Другие методы
2 Использование
3 Реакции
4 Безопасность
5 ссылки

Производство

Промышленный стандарт реакции для получения метилакрилат этерификации с метанолом в услови х кислотного катализа ( серной кислоты, п-толуолсульфоновой кислоты или кислых ионообменников.). Переэтерификация облегчается, поскольку метанол и метилакрилат образуют низкокипящий азеотроп ( точка кипения 62–63 ° C).

В патентной литературе описан однореакторный способ, включающий парофазное окисление пропена или 2-пропеналя кислородом в присутствии метанола.

Другие методы

Метилакрилат может быть получен дебромированием метил-2,3-дибромпропаноата цинком. Метилакрилат формируется в хорошем выходе на пиролиз из метила лактата в присутствии кетны (кетена). Метиллактат - это возобновляемый « зеленый химикат ». В другом патенте описывается дегидратация метиллактата над цеолитами.

Катализируемое тетракарбонилом никеля гидрокарбоксилирование ацетилена монооксидом углерода в присутствии метанола также дает метилакрилат. Реакция метилформиата с ацетиленом в присутствии катализаторов переходных металлов также приводит к метилакрилату. Как алкоголиз пропиолактона метанолом, так и метанолиз акрилонитрила через промежуточно образующийся сульфат акриламида также являются доказанными, но устаревшими процессами.

Использовать

Метилакрилат после бутилакрилата и этилакрилата является третьим по важности сложным эфиром акриловой кислоты с мировым годовым объемом производства около 200 000 тонн в год.

Метилакрилат реагирует, катализируемая основаниями Льюиса при присоединении Михаэля, с аминами с высокими выходами до производных β-аланина, которые дают амфотерные поверхностно-активные вещества, когда используются длинноцепочечные амины и впоследствии гидролизуется сложноэфирная функция.

Метилакрилат используется для получения 2-диметиламиноэтилакрилата путем переэтерификации диметиламиноэтанолом в значительных количествах, превышающих 50 000 тонн в год.

Метилакрилат используется в качестве сомономера при полимеризации с различными акриловыми и виниловыми мономерами. При этом он имеет такой же диапазон применений, как и этилакрилат. При использовании метилакрилата в качестве сомономера получаемые акриловые краски тверже и хрупче, чем краски с гомологичными акрилатами. Сополимеризация метилакрилата с акрилонитрилом улучшает их способность к переработке в расплаве с получением волокон, которые могут использоваться в качестве предшественников углеродных волокон.

Акрилаты также используются при получении дендримеров поли (амидоамина) (ПАМАМ), обычно путем присоединения по Михаэлю с первичным амином.

Метилакрилат является предшественником волокон, из которых ткут ковры.

Из-за тенденции к полимеризации образцы обычно содержат ингибитор, такой как гидрохинон.

Реакции

Метилакрилат является классическим акцептором Михаэля, что означает, что он добавляет нуклеофилы на своем конце. Например, в присутствии основного катализатора он добавляет сероводород, чтобы получить тиоэфир:

2 CH 2 CHCO 2 CH 3 + H 2 S → S (CH 2 CH 2 CO 2 CH 3) 2

Еще это хороший диенофил.

Безопасность

Это острый токсин с LD ₅₀ (крысы, перорально) 300 мг / кг и TLV 10 ppm.

использованная литература