Войти
Формула скелета полуацеталя 
Гемикетала A гемиацеталя или гемикетала представляет собой соединение, которое является результатом добавления спирта к альдегиду или кетону соответственно. Греческое слово hèmi, означающее половину (полу), относится к тому факту, что один спирт был добавлен к карбонильной группе, в отличие от ацеталей или кеталей <51.>, которые образуются при добавлении второй алкоксигруппы к структуре.
Выше: 1-этоксибутан-1-ол, полуацеталь. Ниже: 1,1-диэтоксибутан, ацеталь Общая формула полуацеталя - RRC (OH) OR, где R или R часто представляют собой водород, а R (связанный с O) не является водородом.. В то время как в определении IUPAC полуацеталь R 1 или R 2 может быть или не быть водородом, в гемикетале ни одна из R-групп не может быть водород. Полукетали рассматриваются как полуацетали, где ни одна из R-групп не является H, и поэтому являются подклассом полуацеталей.
 |
| Образование полуацеталей |
| . |
 |
| Образование полукеталей |
 Рибопираноза |  Фруктопираноза |
| Остался лактол рибозы, циклический полуацеталь.. Справа лактол фруктозы, циклический гемикеталь. | |
Гемиацетали и гемикетали обычно являются нестабильными соединениями. Однако в некоторых случаях стабильные циклические полуацетали и гемикетали, называемые лактолами, могут быть легко образованы, особенно с 5- и 6-членными кольцами. В этом случае внутримолекулярная ОН-группа реагирует с карбонильной группой. Глюкоза и многие другие альдозы существуют в виде циклических полуацеталей, тогда как фруктоза и подобные кетозы существуют в виде циклических полукеталов.
Гемиацетали можно синтезировать несколькими способами:
Гемиацетали и гемикетали можно рассматривать как промежуточные продукты в реакции между спиртами и альдегидами или кетонами, причем конечный продукт представляет собой ацеталь или кеталь:
Гемиацеталь может реагировать с спиртом в кислых условиях с образованием ацеталя и может диссоциировать до образуют альдегид и спирт.
Растворенный в воде альдегид находится в равновесии с низкими концентрациями его гидрата, R-CH (OH) 2. Точно так же в избытке спирта альдегид, его полуацеталь и его ацеталь находятся в растворе.
Гемиацеталь является результатом нуклеофильной атаки гидроксильной группы спирта на углерод связи C = O. Ацетали - это продукты реакций замещения, катализируемых кислотой. Присутствие кислоты улучшает уходящую способность гидроксильной группы и делает возможным ее замещение алкоксильной группой (-OR). Превращение полуацеталя в ацеталь представляет собой реакцию SN1..
Кетоны дают гемикетали и кетали. Они не образуются так легко, как полуацетали и ацетали. Чтобы увеличить выход кеталей или ацеталей, воду, образующуюся в ходе реакции, можно удалить в соответствии с принципом Ле Шателье.
