Изотиоцианат

Общий состав изотиоцианата.

Изотиоцианат - это химическая группа N = C = S, образованная замещением кислорода в изоцианатной группе на серу. Многие природные изотиоцианаты из растений производятся путем ферментативного преобразования метаболитов, называемых глюкозинолатами. Эти природные изотиоцианаты, такие как аллилизотиоцианат, также известны как горчичные масла. Искусственный изотиоцианат, фенилизотиоцианат, используется для аминокислотного секвенирования при деградации Эдмана.

Крестоцветные овощи, такие как бок-чой, брокколи, капуста, цветная капуста, капуста и другие, являются богатыми источниками глюкозинолатов- предшественников изотиоцианатов. Хотя были проведены некоторые фундаментальные исследования того, как изотиоцианаты могут оказывать биологические эффекты in vivo, на сегодняшний день нет высококачественных доказательств их эффективности против болезней человека.

• 1 Структура
• 2 Синтез и реакции
• 3 Исследование вкусовых качеств
• 4 Координационная химия
• 5 См. Также
• 6 Ссылки

Типичные углы для связей CN = C и N = C = S в арилизотиоцианатах составляют 165 ° и 177 ° соответственно. Расстояния N = C и C = S составляют 117 и 158 мкм.

Изотиоцианаты обычно получают реакцией первичного амина (например, анилина ) и сероуглерода в водном аммиаке. Эта комбинация приводит к осаждению твердой соли дитиокарбамата аммония, которую затем обрабатывают нитратом свинца с получением соответствующего изотиоцианата. Другой метод основан на опосредованном тозилхлоридом разложении дитиокарбаматных солей, которые образуются на первом этапе, описанном выше.

Доступ к изотиоцианатам также можно получить через термически индуцированные реакции фрагментации 1,4,2-оксатиазолов. Эта синтетическая методология была применена для синтеза изотиоцианатов на полимерной основе.

Отражая их электрофильный характер, изотиоцианаты подвержены гидролизу.

Изотиоцианаты широко распространены в природе и представляют интерес для науки о продуктах питания и медицинских исследований. К овощным продуктам с характерным вкусом изотиоцианатов относятся бок-чой, брокколи, капуста, цветная капуста, капуста, васаби, хрен, горчица, редис, брюссельская капуста, кресс-салат, семена папайи, настурция и каперсы. Эти виды производят изотиоцианаты в разных пропорциях и поэтому имеют разные, но узнаваемые родственные вкусы. Все они являются членами отряда Brassicales, который характеризуется производством глюкозинолатов, и фермента мирозиназы, который действует на глюкозинолаты с высвобождением изотиоцианатов.

• Синигрин является предшественником аллилизотиоцианата.
• Глюкотропаеолин является предшественником бензилизотиоцианата.
• Gluconasturtiin является предшественником фенэтилизотиоцианат
• Глюкорафанин является предшественником сульфорафана.

Изотиоцианат и связанный с ним изомер тиоцианат являются лигандами в координационной химии. Тиоцианат - более распространенный лиганд.

Структура Pd (Me 2 N (CH 2) 3 PPh 2) (SCN) (NCS).

• Метилизотиоцианат