Войти
 . каркасная формула | |
 . шарообразная модель | |
 . модель заполнения пространства | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC 2,4,6-Cycloheptatrienylium | |
| Систематическое название IUPAC 2,4,6-Cycloheptatrienylium | |
| Другие названия Cycloheptatrienylium, cyc-C. 7H. 7, Циклогепта-2,4,6-триенилий, циклогепта-1,3,5-триен | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS |
|
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Ссылка Beilstein | 1902352 |
| ChemSpider | |
| PubChem CID | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C7H7 |
| Молярная масса | 91,132 г · моль |
| Температура плавления | -67,41 ° C (-89,34 ° F; 205,74 K) Среднее или взвешенное ПД |
| Точка кипения | 124,98 ° C (256,96 ° F; 398,13 K) адаптированный Stein Метод Брауна |
| Структура | |
| Точечная группа | D7h |
| Молекулярная форма | правильный гептагон |
| Родственные соединения | |
| Другие анионы | Тропилий тетрафторборат |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на ink | |
В органической химии, тропилий ион или циклогептатриенильный катион представляет собой ароматическое соединение с формулой [C 7H7]. Его название происходит от молекулы тропина, из которой циклогептатриен (тропилиден) был впервые синтезирован в 1881 году. Соли катиона тропилия могут быть стабильными даже с нуклеофилами средней силы, например тетрафторборат тропилия и бромид тропилия (см. ниже). Его бромидные и хлоридные соли могут быть получены из циклогептатриена и брома или пентахлорида фосфора соответственно.
Это правильный семиугольный, плоский, циклический ион; кроме того, он имеет 6 π-электронов (4n + 2, где n = 1), что соответствует правилу Хюккеля ароматичности. Он может координироваться как лиганд с атомами металла .
Показанная структура представляет собой смесь семи вкладчиков резонанса, в которых каждый атом углерода несет часть положительного заряда.
В 1891 г. Дж. Мерлинг получил водорастворимое бромсодержащее соединение в результате реакции циклогептатриена и брома. В отличие от большинства гидрокарбилбромидов, это соединение, позднее названное бромидом тропилия, представляет собой водорастворимое твердое вещество и нерастворимо в углеводородах, хлороформе и эфире. Очищается кристаллизацией из горячего этанола. Реакция с водным раствором нитрата серебра немедленно дает осадок бромида серебра. [27] Деринг и Нокс в 1954 году установили, что структура бромида тропилия представляет собой соль C. 7H. 7Br, анализируя его инфракрасный и ультрафиолетовый спектры. Ионные структуры перхлората тропилия (C. 7H. 7ClO. 4) и иодида тропилия (C. 7H. 7I) в твердом состоянии были подтверждены рентгеновской кристаллографией. Было обнаружено, что длина связи углерод-углерод больше (147 мкм), чем у бензола (140 мкм), но все же короче, чем у типичных соединений с одинарными связями, таких как этан (154 вечера).
Ион тропилия представляет собой кислоту в водном растворе (т.е. аррениусову кислоту ) вследствие своей кислотности Льюиса: сначала он действует как кислота Льюиса, образуя аддукт с водой, которая затем может отдавать протон другой молекуле воды:
(Борная кислота дает кислые водные растворы примерно таким же образом.) константа равновесия составляет 1,8 × 10, что делает его примерно таким же кислым в воде, как уксусная кислота.
Ион тропилия часто встречается в масс-спектрометрии в виде сигнала при m / z = 91 и используется в масс-спектральном анализе.. Этот фрагмент часто встречается для ароматических соединений, содержащих бензильное звено. После ионизации бензильный фрагмент образует катион (PhCH. 2), который перестраивается в высокостабильный катион тропилия (C. 7H. 7).
Катион тропилия реагирует с нуклеофилами с образованием замещенных циклогептатриенов, например:
Восстановление алюмогидридом лития дает циклогептатриен.
. Реакция с циклопентадиенидной солью натрия или лития дает 7-циклопентадиенилциклогепта-1,3,5-триен:
При обработке окислителями, такими как хромовая кислота, катион тропилия претерпевает перегруппировку в бензальдегид :
Известно много металлических комплексов иона тропилия. Одним из примеров является [Mo (η-C 7H7) (CO) 3 ], который получают отщеплением гидрида от трикарбонила циклогептатриенмолибдена.
