Триметиламин

Триметиламин (TMA ) представляет собой органическое соединение с формулой N (CH 3)3. Это бесцветный, гигроскопичный и легковоспламеняющийся третичный амин. Это газ при комнатной температуре, но обычно продается в виде 40% раствора в воде. (Он также продается в газовых баллонах под давлением .) ТМА представляет собой азотистое основание и может быть легко протонировано с образованием катиона триметиламмония. Хлорид триметиламмония представляет собой гигроскопичное бесцветное твердое вещество, полученное из соляной кислоты. Триметиламин является хорошим нуклеофилом, и эта реакция лежит в основе большинства его применений. ТМА широко используется в промышленности: он используется в синтезе холина, гидроксида тетраметиламмония, регуляторов роста растений или гербицидов, сильно основные анионообменные смолы, красители выравнивающие агенты и ряд основных красителей. При более высоких концентрациях он имеет запах аммиака и может вызвать некроз слизистых оболочек при контакте. При более низких концентрациях он имеет «рыбный» запах, запах, связанный с гниением рыбы.

. У людей - употребление некоторых продуктов растительного и животного происхождения (например, красное мясо, яичный желток), содержащих лецитин, холин и L-карнитин обеспечивает определенную кишечную микробиоту субстратом для синтеза ТМА, который затем всасывается в кровоток. Высокий уровень триметиламина в организме связан с развитием триметиламинурии или синдрома запаха рыбы, вызванного генетическим дефектом фермента, разрушающего ТМА; или путем приема больших доз добавок, содержащих холин или L-карнитин. ТМА метаболизируется в печени до N-оксида триметиламина (ТМАО); ТМАО исследуется как возможное про атерогенное вещество, которое может ускорять атеросклероз у тех, кто ест продукты с высоким содержанием предшественников ТМА. ТМА также вызывает запах некоторых инфекций человека, неприятного запаха изо рта и бактериального вагиноза.

Триметиламин является полным агонистом человека TAAR5, рецептор, связанный с следами аминов, который экспрессируется в обонятельном эпителии и функционирует как обонятельный рецептор для третичных аминов. Один или несколько дополнительных рецепторов одоранта, по-видимому, также вовлечены в обоняние триметиламина у людей.

Содержание

1 Производство
2 Токсичность
3 Применения
4 Реакции
5 Триметиламинурия
6 См. Также
7 Ссылки
8 Внешние ссылки

Производство

Триметиламин получают реакцией аммиака и метанола с использованием катализатора:

3 CH 3 OH + NH 3 → (CH 3)3N + 3 H 2O

В этой реакции одновременно образуются другие метиламины, диметиламин ( CH 3)2NH и метиламин CH3NH2.

Триметиламин также был получен реакцией хлорида аммония и параформальдегида :

9 (CH 2 = O) n + 2n NH 4 Cl → 2n (CH 3)3N • HCl + 3n H 2 O + 3n CO 2↑

Токсичность

Острые и хронические токсические эффекты ТМА были предложены в медицинской литературе еще в 19 веке. ТМА вызывает раздражение глаз и кожи и считается уремическим токсином. У пациентов триметиламин вызывал боль в животе, рвоту, диарею, слезотечение, поседение кожи и возбуждение. Кроме того, сообщалось о репродуктивной / токсичности для развития.

Доступны руководства с предельными значениями воздействия для рабочих, например Рекомендация Научного комитета по предельным уровням воздействия на производстве Комиссии Европейского Союза.

Некоторые экспериментальные исследования показали, что ТМА может быть вовлечен в этиологию сердечно-сосудистых заболеваний.

Применение

Триметиламин используется в синтезе холина, гидроксида тетраметиламмония, регуляторов роста растений, гербицидов, сильно основных анионообменные смолы, краситель выравнивающие агенты и ряд основных красителей. Газовые датчики для проверки свежести рыбы обнаруживают триметиламин.

Реакции

Триметиламин - это основание Льюиса, которое образует аддукты с различными кислотами Льюиса.

Триметиламинурия

Триметиламинурия - это аутосомное рецессивное генетическое заболевание, связанное с дефектом функции или экспрессии флавинсодержащей монооксигеназы 3 (FMO3) что приводит к плохому метаболизму триметиламина . У людей с триметиламинурией появляется характерный запах рыбы - запах триметиламина - в их поте, моче и дыхании после употребления холина -богатые продукты. Состояние, сходное с триметиламинурией, также наблюдалось у определенной породы цыплят Rhode Island Red, которые производят яйца с рыбным запахом, особенно после употребления пищи, содержащей большое количество семян рапса.

См. Также

Ссылки

Внешние ссылки

На Викискладе есть носители, связанные с Триметиламин.