Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительный IUPAC название N, N-Ди (пропан-2-ил) пропан-2-амин | |
| Другие названия Три (пропан-2-ил) амин. (Триизопропил) амин | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.020.289  |
| EC Номер |
|
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C9H21N |
| Молярная масса | 143,274 г · моль |
| Внешний вид | Бесцветная жидкость |
| Запах | Ихтиал, аммиачный |
| Плотность | 0,752 г / см |
| Точка кипения | 131,8 ° C (269,2 ° F; 404,9 K) 47 ° C при 1,9 кПа |
| Родственные соединения | |
| Родственные амины | |
| Родственные соединения | |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в информационном окне | |
Триизопропиламин - это органическое химическое соединение, состоящее из трех изопропил группы, связанные с центральным атомом азота . В качестве затрудненного третичного амина его можно использовать в качестве ненуклеофильного основания и в качестве стабилизатора полимеров ; однако его применение ограничено его относительно высокой стоимостью и сложностью синтеза.
Триизопропиламин примечателен как один из наиболее стерически затрудненных аминов, известных в настоящее время. Еще более насыщенный три-трет-бутиламин (Bu 3 N) никогда не синтезировался, хотя квантово-химические расчеты ab initio, а также существование еще более загруженного 2,2,4, 4-тетраметил-3-трет-бутилпентан-3-ол (три-трет-бутилкарбинол, Bu 3 COH) подразумевает, что это должна быть стабильная молекула, если она может быть получена. На сегодняшний день ди-трет-бутил (изопропил) амин (Bu 2 PrN) был получен с низким выходом, как и несколько три-трет-алкиламинов, в которых две трет-алкильные группы являются связаны вместе в кольцо, но авторы исследования 2018 года предсказывают, что Bu 3 N, вероятно, останется давней нерешенной проблемой синтеза.
В начале 1990-х годов теоретические исследования и Электронно-дифракционный анализ трехмерной структуры молекулы в газовой фазе или в неполярных растворителях показал, что связи между атомом азота и тремя атомами углерода почти копланарны в земле состояния, вместо образования тригональной пирамиды, как в более простых аминах. Средний угол C-N-C составлял 119,2 °, что намного ближе к 120 ° плоской конфигурации, чем к 111,8 ° триметиламина. Эта особенность была объяснена стерическими затруднениями из-за объемных изопропиловых радикалов. Однако в 1998 г. рентгеноструктурный анализ кристаллизованного твердого вещества показал, что ядро C 3 N на самом деле пирамидальное, причем атом N расположен примерно на 0,28 Å от плоскости атомов углерода ( тогда как в триметиламине расстояние составляет около 0,45 Å). Однако исследователи не смогли исключить эффект кристаллического поля как причину асимметрии.
Плоскости CCC изопропильных групп слегка наклонены (около 5 °) относительно симметрии третьего порядка. оси ядра C 3 N.
Стерические эффекты затрудняют синтез триизопропиламина, и в отличие от менее затрудненных третичных аминов (таких как триэтиламин ) он не может быть получен алкилированием аммиака спиртом; попытки сделать это остановятся на диизопропиламин. Его можно получить из диизопропиламина в лабораторных условиях:
Промышленный синтез включает реакцию аммиака с оксидом пропилена с последующим гидрированием.
