Войти
 | |
 | |
| Названия | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-Метилоксиран | |
| Другие названия Пропилен оксид. эпоксипропан. эпоксид пропилена. 1,2-пропиленоксид. метилоксиран. 1,2-эпоксипропан. пропеноксид. метилэтиленоксид. метилэтиленоксид | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.800  |
| Номер EC |
|
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C3H6O |
| Молярная масса | 58,080 г · моль |
| Внешний вид | Бесцветная жидкость |
| Запах | бензолоподобный |
| Плотность | 0,859 г / см |
| Температура плавления | −111,9 ° C (−169,4 ° F; 161,2 K) |
| Температура кипения | 35 ° C (95 ° F; 308 K) |
| Растворимость в воде | 41% (20 ° C) |
| Давление пара | 445 мм рт.ст. (20 ° C) |
| Магнитная восприимчивость (χ) | -4,25 × 10 см / моль |
| Показатель преломления (nD) | 1,3660 |
| Термохимия | |
| Теплоемкость (C) | 120,4 Дж · (К · моль) |
| Стандартная молярная. энтропия (S 298) | 196,5 Дж · (К · моль) |
| Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298) | −123,0 кДж · моль |
| Опасности | |
| Основные опасности | Чрезвычайно легковоспламеняющиеся |
| Пиктограммы GHS |    |
| Сигнальное слово GHS | Опасно |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  4 3 2 |
| Температура вспышки | -37 ° C (-35 ° F; 236 K) |
| Температура самовоспламенения. | 747 ° C (1377 ° F; 1020 K) |
| Пределы взрываемости | 2,3–36% |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD50(средняя доза ) | 660 мг / кг (морская свинка, перорально). 380 мг / кг (крыса, перорально). 440 мг / кг (мышь, перорально). 1140 мг / кг (крыса, перорально). 690 мг / кг (морская свинка, перорально) |
| LC50(средняя концентрация ) | 1740 ppm (мышь, 4 часа). 4000 ppm (крыса, 4 часа) |
| LCLo(самый низкий опубликованный ) | 2005 ppm (собака, 4 часа). 4000 ppm (морская свинка, 4 часа) |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
| PEL (допустимо) | TWA 100 ppm (240 мг / м) |
| REL (рекомендуется) | Ca |
| IDLH (непосредственная опасность) | Ca [400 ppm] |
| Если не указано иное, данные приводятся для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Оксид пропилена представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой CH 3 CHCH 2 O. Эта бесцветная летучая жидкость с запахом, напоминающим запах эфира, производится в промышленных масштабах в больших масштабах. Его основное применение - производство простых полиэфирполиолов для использования в производстве полиуретанов пластмасс. Это хиральный эпоксид, хотя он обычно используется в качестве рацемической смеси.
. Это соединение иногда называют 1,2-пропиленоксидом чтобы отличить его от его изомера 1,3-пропиленоксида, более известного как оксетан.
Промышленное производство пропиленоксида начинается с пропилена. Используются два общих подхода, один включает гидрохлорирование, а другой - окисление. В 2005 году около половины мирового производства приходилось на технологию хлоргидрина, а половина - на окисление. Последний подход приобретает все большее значение.
Традиционный путь заключается в превращении пропена в пропиленхлоргидрин согласно следующему упрощенная схема:
Затем смесь 1-хлор-2-пропанола и 2-хлор-1-пропанола дегидрохлорируют. Например:
Известь (гидроксид кальция ) часто используется для поглощения HCl.
Другой общий путь получения оксида пропилена включает окисление пропилена органической перекисью. Реакция следует этой стехиометрии:
Процесс осуществляется с четырьмя гидропероксидами :
В принципе, этот процесс дает только воду, которая является побочным продуктом. На практике образуются некоторые производные ПО с раскрытым кольцом.
Как и другие эпоксиды, ПО претерпевает реакции с раскрытием цикла. С водой образуется пропиленгликоль. Со спиртами протекают реакции, называемые гидроксилпропилированием, аналогичные этоксилированию. Реагенты Гриньяра добавляют к оксиду пропилена с образованием вторичных спиртов.
Некоторые другие реакции пропиленоксида включают:
От 60 до 70% всего оксида пропилена превращается в полиэфирполиолы с помощью процесса, называемого алкоксилированием. Эти полиолы являются строительными блоками при производстве полиуретанов пластмасс. Около 20% пропиленоксида гидролизуется в пропиленгликоль посредством процесса, который ускоряется кислотным или основным катализом. Другие основные продукты: полипропиленгликоль, простые эфиры пропиленгликоля и пропиленкарбонат.
США по продовольствию и лекарствам Администрация одобрила использование оксида пропилена для пастеризации сырого миндаля, начиная с 1 сентября 2007 г., в ответ на два случая заражения сальмонеллой в коммерческих садах, один инцидент произошел в Канаде и один в США. Фисташковые орехи также можно обрабатывать оксидом пропилена для борьбы с сальмонеллой.
Окись пропилена обычно используется при подготовке биологических образцов для электронной микроскопии, чтобы удалить остаточный этанол, ранее использованный для дегидратации. В типичной процедуре образец сначала погружают в смесь равных объемов этанола и оксида пропилена на 5 минут, а затем четыре раза в чистый оксид по 10 минут каждый.
Вероятный канцероген для человека, включен в Список канцерогенов IARC группы 2B.
В 2016 г. сообщалось что оксид пропилена был обнаружен в Стрелец B2, газовом облаке в Млечном Пути весом три миллиона солнечных масс. Это первая хиральная молекула, обнаруженная в космосе.
