Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-Хлор-N- (2-хлорэтил) -N-этилэтан-1-амин | |
| Другие названия Бис (2-хлорэтил) (этил) амин | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| MeSH | bis (2-хлорэтил) этиламин |
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII | |
| номер ООН | 2810 |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБАЕТСЯ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C6H13Cl2N |
| Молярная масса | 170,08 г · моль |
| Внешний вид | От бесцветной до бледно-желтой маслянистой жидкости |
| Запах | Рыбный, затхлый |
| Плотность | 1,0861 г / мл (при 20 ° C) |
| Температура плавления | -34 ° C (-29 ° F; 239 K) |
| Температура кипения | 85,5 ° C (185,9 ° F; 358,6 K) |
| Родственные соединения | |
| Родственные соединения | |
| Если не указано иное, данные представлены приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки в ink | |
Бис (2-хлорэтил) этиламин - это органическое соединение с формулой C2H5 N (CH 2CH2Cl) 2. Часто обозначаемый аббревиатурой HN1, это мощный везикант и азотный иприт, используемый для химической войны. HN1 был разработан в 1920-х и 1930-х годах для удаления бородавок, а затем в качестве военного агента. В связи с последним использованием он относится к химикату Списка 1 в рамках Конвенции о химическом оружии, и поэтому его использование и производство строго ограничены. Он никогда не использовался на войне.
Это маслянистая жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета со слабым рыбным или затхлым запахом. HN1 также является алкилирующим агентом.
Азотные иприты реагируют посредством начальной циклизации до соответствующей соли азиридиния. Скорость этой реакции зависит от pH, поскольку протонированный амин не может циклизоваться. Ион азиридиния реагирует с водой в более медленной реакции. При pH 8 азотные иприты по существу количественно превращаются в ион азиридиния для последующей медленной реакции с водой. Напротив, при pH 4 циклизация и гидролиз показывают классическую форму последовательных реакций. Гидролиз HN1 приводит к образованию токсичных промежуточных продуктов.
HN1 реагирует с сплавами железа, корродируя их при температуре 65 ° C (149 ° F) и выше, и реагирует с металлами в как правило, производят водород газ. Это может вызвать взрыв.
Поскольку HN1 является алкилирующим агентом, он повреждает ДНК, вызывает иммуносупрессию и вызывает повреждение участков, которые с ним контактируют.. Воздействие HN1 может быть фатальным, а его воздействие на кожу и слизистые оболочки ухудшается, когда они влажные. Эффекты алкилирования вызывают повреждение селезенки, костного мозга и лимфатических узлов, что вызывает анемию, низкое количество лейкоцитов и внутреннее кровотечение. Везикантные эффекты вызывают образование пузырей и повреждение кожи.
Симптомы воздействия зависят от пути воздействия. Воздействие паров на глаза может вызвать слезотечение (слезы), блефароспазм (подергивание век), раздражение, зуд, жгучую боль, ощущение сухости, а иногда и миоз (точечные зрачки). Более сильное воздействие паров также может вызвать отек и скопление жидкости (edema ) в веках, усиление боли и покраснение. Очень сильное воздействие пара или жидкости может вызвать светобоязнь (отвращение к свету), изъязвление роговицы и слепоту.
Вдыхание пара вызывает симптомы, которые начинаются с верхние дыхательные пути и расширяются до нижних дыхательных путей. Повышенная концентрация вызывает ухудшение симптомов. Легкое ингаляционное воздействие вызывает ринорею (насморк), чихание, лающий кашель (резкий кашель, напоминающий лай собаки), носовое кровотечение (носовое кровотечение), одышку (одышка), характерная для курильщиков и астматиков, охриплость, переходящая в безмолвный голос, агевзия (потеря вкуса) и аносмия (потеря обоняния); позже появляется боль в носовых пазухах и носу. При более тяжелом ингаляционном воздействии дыхательные пути воспаляются, развивается пневмония, и респираторный эпителий может начать некроз и отслоиться, образуя псевдомембрану, которая может закупорить дыхательные пути. Эта окклюзия может быть фатальной, так же как и пневмония.
Контакт кожи с азотом ипритом в низких концентрациях вызывает симптомы, начинающиеся с покраснения, затем переходящие в пузыри, зуд и жгучую боль. Более серьезное воздействие может вызвать некроз (гибель клеток) в волдырях и системную токсичность, которая вызывает недомогание, рвоту, истощение и лихорадку. Воздействие на кожу, вызывающее симптомы на более чем 25% площади тела, часто приводит к летальному исходу. Хотя проглатывание происходит редко, азотистый иприт может обжечь желудочно-кишечный тракт и вызвать тошноту, рвоту, геморрагическую диарею и брюшную полость боль.
Воздействие азотного иприта не вызывает симптомов в течение нескольких часов или нескольких дней после этого, но более сильное воздействие вызывает симптомы раньше. При сильном воздействии травма глаз может проявиться в течение 1-2 часов, повреждение дыхательных путей - в течение 2-6 часов, а повреждение кожи - в течение 6-12 часов (раньше в жаркую или влажную погоду). Легкое воздействие требует больше времени для проявления симптомов: повреждение глаз в течение 3-12 часов, повреждение дыхательных путей в течение 12-24 часов и повреждение кожи до 48 часов после контакта.
Воздействие азотного иприта может быть долгосрочным или постоянным; это также известный канцероген, репротоксин и токсин развития после хронического и острого воздействия, вызывающий рак кожи и, в частности, рак дыхательных путей. Слепота от острого воздействия обычно носит временный характер и проходит в течение нескольких дней или месяцев в зависимости от степени тяжести. Хронические респираторные и глазные инфекции также распространены после острого воздействия азота иприта. Другие последствия острого воздействия включают агевзию, аносмию, легочный фиброз, рубцевание, бронхит, хронические респираторные заболевания, психическое заболевание и поражение центральной нервной системы.. Последствия хронического воздействия помимо рака включают необратимое поражение почек и подавление иммунитета.
Лечение воздействия HN1 в первую очередь является поддерживающим, поскольку антидота. Первая помощь включает дезинфекцию, орошение, удаление пострадавшего от источника воздействия, немедленную медицинскую помощь, обеспечение проходимости дыхательных путей (в случае ингаляционного воздействия) и медицинский мониторинг дыхательной и сердечной функции. Если у пострадавшего затруднено дыхание (одышка ) или он перестает дышать (апноэ ), может помочь искусственная вентиляция легких и кислородная терапия. При проглатывании HN1 рвотные средства (средства, вызывающие рвоту) и промывание желудка противопоказаны, и ничего не следует принимать внутрь, поскольку они могут повредить желудочно-кишечную систему.
