Войти
Как следует из названия, ненуклеофильное основание представляет собой стерически затрудненный органический базовый, то есть бедный нуклеофил. Нормальные основания также являются нуклеофилами, но часто химики ищут способность основания удалять протоны без каких-либо других функций. Типичные ненуклеофильные основания являются объемными, так что протоны могут присоединяться к основному центру, но алкилирование и комплексообразование ингибируются.
Разнообразные амины и азотные гетероциклы являются полезными основаниями средней силы (pK a конъюгированной кислоты около 10-13)
Ненуклеофильные основания высокой прочности - обычно анионы. Для этих видов pK a конъюгированных кислот составляет около 35-40.
Другими сильными ненуклеофильными основаниями являются гидрид натрия и гидрид калия. Эти соединения представляют собой плотные солеподобные материалы, которые нерастворимы и действуют за счет поверхностных реакций.
Некоторые реагенты имеют высокую основность (pK a конъюгированной кислоты около 17), но умеренную, но не пренебрежимо малую нуклеофильность. Примеры включают трет-бутоксид натрия и трет-бутоксид калия.
На следующей диаграмме показано, как используется затрудненное основание, диизопропиламид лития. в депротонат и сложный эфир с получением енолята в конденсации сложного эфира Клайзена вместо того, чтобы подвергаться нуклеофильному замещению.
Эта реакция (депротонирование с LDA) обычно используется для получения енолятов.
