Войти
Фосфазены относятся к классам фосфорорганических соединений, содержащих фосфор (V) с двойной связью между P и N. Один класс фосфазенов имеет формулу RN = P (NR 2)3. Эти фосфазены также известны как иминофосфораны и имиды фосфина. 40>супероснования. Другой класс соединений, называемых фосфазенами, представлен формулой [X 2 PN] n, где X = галогенид, алкоксид, амид. Одним из примеров является гексахлорциклотрифосфазен. Бис (трифенилфосфин) иминиевый хлорид также называют фосфазеном. В этой статье рассматриваются фосфазены с формулой RN = P (NR 2)3.
Фосфазен Основания являются сильными неметаллическими неионными и низконуклеофильными основаниями. Они более сильные основания, чем обычные аминовые или амидиновые основания. Происходит протонирование у атома азота с двойной связью. Относится к фосфазеновым основаниям. представляют собой основания Веркаде, которые содержат P (III) с тремя амидозаместителями и трансаннулярный амин. PK a [трет-Bu (H) N = P (N = PNR 2)3)3] (R = Me, пирролид - 42,7 и 44 соответственно. Это самые высокие значения pK <23).>a измерено для конъюгированной кислоты с нейтральным зарядом молекулярного основания.
t-Bu-P4
BEMP
Фосфазеновые основания являются признанными реагентами в органическом синтезе. Возможно, наиболее известными фосфазеновыми основаниями являются BEMP с ацетонитрил pKa конъюгированной кислоты из 27,6 и триамида фосфорной кислоты t-Bu-P4 (pK BH = 42,7), также известное как основание Швезингера в честь одного из его изобретателей.
В одной заявке t-Bu-P4 используется в нуклеофильном присоединении, превращая пивальдегид к спирту :
. Активный нуклеофил, как полагают, является высокореакционноспособным фосфазением с полным отрицательным зарядом на арене sp углероде.
Помимо органических синтеза, фосфазеновые основания используются в качестве основных титрантов в неводном кислотно-основном титровании. Их преимущества для этого: они являются очень сильными основаниями в многие растворители и сопряженные с ними кислоты являются инертными катионами, не относящимися к HBD.
