Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC оксид триметиламина | |
| Предпочтительно Название ИЮПАК N, N-диметилметанамин N-оксид | |
| Другие названия оксид триметиламина, TMAO, TMANO | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS |
|
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.013.341  |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБАЕТСЯ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C3H9NO |
| Молярная масса | 75,11 |
| Внешний вид | бесцветное твердое вещество |
| Температура плавления | от 220 до 222 ° C (от 428 до 432 ° F; от 493 до 495) K) (дигидрат: 96 ° C) |
| Растворимость в воде | хорошая |
| Дипольный момент | 5,4 D |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [ 77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки на ink | |
N-оксид триметиламина (TMAO ) является органическое соединение формулы (CH 3)3NO. Он относится к классу оксидов аминов. Хотя безводное соединение известно, N-оксид триметиламина обычно встречается в виде дигидрата. И безводные, и гидратированные материалы представляют собой белые водорастворимые твердые вещества.
ТМАО является продуктом окисления триметиламина, обычного метаболита у животных. ТМАО синтезируется из триметиламина, который является производным холина.
ТМАО можно синтезировать из триметиламина обработкой перекисью водорода:
Дигидрат дегидратируется азеотропной перегонкой из диметилформамида.
Триметиламиноксид используется в экспериментах по сворачиванию белка для противодействия эффекты разворачивания мочевины.
В металлоорганической химии реакции нуклеофильного отрыва Me 3 NO используется в качестве агента декарбонилирования согласно t следующая стехиометрия:
Эта реакция используется для разложения органических лигандов из металлов, например, из (диен) Fe (CO) 3.
Она используется в некоторых реакциях окисления, например превращение алкилйодидов в соответствующий альдегид.
Установлено, что влияние ТМАО на основную цепь и заряженные остатки пептидов стабилизирует компактные конформации, тогда как влияние ТМАО на неполярные остатки приводят к набуханию пептидов. Это предполагает наличие конкурирующих механизмов ТМАО на белках, которые объясняют гидрофобное набухание, коллапс основной цепи и стабилизацию заряд-зарядовых взаимодействий. Эти механизмы наблюдаются в клетке Trp.
Порядок Clostridiales, род Ruminococcus и таксон Lachnospiraceae положительно связаны с уровнями TMA и TMAO. Напротив, пропорции S24-7, многочисленного семейства от Bacteroidetes, обратно пропорциональны уровням ТМА и ТМАО.
Триметиламинурия представляет собой редкий дефект продукции фермента флавинсодержащей монооксигеназы 3 (FMO3). Те, кто страдает триметиламинурией, не могут преобразовать триметиламин, полученный из холина, в оксид триметиламина. Затем триметиламин накапливается и выделяется с потом, мочой и дыханием человека, выделяя сильный рыбный запах.
Исследование, опубликованное в 2013 году, в котором оценивали 513 взрослых с историей серьезных сердечно-сосудистых событий, средний возраст 68 лет, 69% из которых ранее или курение в настоящее время может указывать на то, что высокие уровни ТМАО в крови связаны с повышенным риском дополнительных сердечно-сосудистых событий.
Концентрация ТМАО в крови увеличивается после употребления продуктов, содержащих карнитин или лецитин, если в кишечнике присутствуют бактерии, превращающие эти вещества в ТМАО. Высокие концентрации карнитина обнаружены в красном мясе, некоторых энергетических напитках и некоторых пищевых добавках. Некоторые типы нормальных кишечных бактерий (например, виды Acinetobacter ) в человеческом микробиоме преобразуют пищевой карнитин в ТМАО. ТМАО изменяет метаболизм холестерина в кишечнике, печени и стенках артерий. В присутствии ТМАО увеличивается отложение холестерина в периферических клетках, например, в стенках артерий, и снижается его удаление из периферических клеток. Лецитин содержится в сое, яйцах, в качестве ингредиента обработанных пищевых продуктов, продается как пищевая добавка, используется в качестве эмульгатора и используется для предотвращения прилипания (например, в антипригарном кулинарном спрее).
Связь между сердечно-сосудистыми заболеваниями и ТМАО оспаривается. Clouatre et al. утверждают, что источники холина и диетический L-карнитин не способствуют значительному повышению уровня ТМАО в крови. Вместо этого основным источником ТМАО в рационе является рыба.
Другой источник ТМАО - пищевой фосфатидилхолин, опять же за счет бактериального воздействия на кишечник. Фосфатидилхолин присутствует в высоких концентрациях в яичных желтках и некоторых видах мяса. Наиболее убедительные доказательства, опровергающие очевидную причинно-следственную связь между ТМАО и сердечно-сосудистыми заболеваниями, получены в ходе рандомизационного исследования по Менделю, в котором не было обнаружено значительной связи между уровнями циркулирующего ТМАО и инфарктом миокарда или ишемической болезнью сердца.
Было высказано предположение, что ТМАО может участвовать в регуляции артериального давления и этиологии гипертонии и тромбоза (сгустков крови) при атеросклеротическом заболевании. Мета-анализ 2017 года показал, что более высокий уровень циркулирующего ТМАО был связан с повышенным риском сердечно-сосудистых событий на 23% и повышенным риском смерти на 55%.
Примечательно, что токсические эффекты ТМА были описаны в нескольких клинических и экспериментальных статьях в Исследования начала 20 века и самые последние исследования показывают пагубное влияние ТМА на систему кровообращения. Кроме того, из-за очевидной токсичности и, в то же время, широкого использования в промышленности, доступны различные руководящие принципы пределов воздействия с подробным описанием токсичности, такие как «Рекомендация Научного комитета по пределам профессионального воздействия» Комиссии Европейского Союза. Следовательно, похоже, что именно ТМА, а не ТМАО, может быть маркером и медиатором сердечно-сосудистого риска.
N-оксид триметиламина - это осмолит, обнаруженный в моллюсках, ракообразных и рыбах, таких как акулы и скаты. Он считается стабилизатором белка, который может служить для противодействия мочевине, главному осмолиту акул, скатов и скатов. Концентрация выше у глубоководных рыб и ракообразных, где она может противодействовать дестабилизирующему белок эффекту давления. ТМАО разлагается до триметиламина (ТМА), который является основным одорантом, характерным для разлагающихся морепродуктов.
