Сульфиновые кислоты являются Оксокислотами из серы со структурой RSO (OH). В этих сероорганических соединениях сера имеет пирамидальную форму.
Сульфиновые кислоты RSO 2 H примерно в 1000 раз более кислые, чем соответствующая карбоновая кислота RCO 2 H. Сера пирамидальная, следовательно, сульфиновые кислоты хиральны.
Их часто получают in situ путем подкисления соответствующих сульфинатных солей, которые обычно более устойчивы, чем кислоты. Эти соли образуются при восстановлении сульфонилхлоридов. Альтернативный путь - реакция реактивов Гриньяра с диоксидом серы. Сульфинаты переходных металлов также образуются при введении диоксида серы в алкилы металлов, реакция, которая может протекать через комплекс диоксида серы металла. Незамещенная сульфиновая кислота, когда R представляет собой атом водорода, представляет собой изомер сульфоксиловой кислоты с более высокой энергией, оба из которых являются нестабильными.
диоксид тиомочевины, восстановитель, используемый в текстильных изделиях
гипотаурин, биосинтетический промежуточный продукт
Ронгалит, источник «SO 2 2− »
Пример простой, хорошо изученной сульфиновой кислоты - фенилсульфиновая кислота. Промышленно важной сульфиновой кислотой является диоксид тиомочевины, который получают окислением тиомочевины перекисью водорода.
Другой коммерчески важной сульфиновой кислотой является гидроксиметилсульфиновая кислота, которая обычно используется в виде ее натриевой соли (HOCH 2 SO 2 Na). Этот анион, называемый ронгалитом, также коммерчески полезен в качестве восстановителя.
Основание, сопряженное с сульфиновой кислотой, представляет собой сульфинат- анион. Фермент цистеиндиоксигеназа превращает цистеин в соответствующий сульфинат. Одним из продуктов этой катаболической реакции является гипотаурин сульфиновой кислоты. Сульфинит также описывает сложные эфиры сульфиновой кислоты. Циклические эфиры сульфинита называют сультинами.