Войти
Общий пример ангидрида карбоновой кислоты с функциональной группой, отмеченной синим цветом. Ангидрид органической кислоты представляет собой ангидрид кислоты, который представляет собой органическое соединение. Ангидрид кислоты представляет собой соединение, которое имеет две ацильные группы , связанные с одним и тем же атомом кислорода. Обычным типом ангидрида органической кислоты является ангидрид карбоновой кислоты, где исходной кислотой является карбоновая кислота, формула ангидрида (RC (O)) 2 О. Симметричные ангидриды кислот этого типа названы путем замены слова кислота в названии исходной карбоновой кислоты словом ангидрид. Таким образом, (CH 3 CO) 2 O называется уксусным ангидридом. Смешанные (или несимметричные) ангидриды кислот, такие как ангидрид уксусной муравьиной кислоты (см. Ниже), известны, в результате чего реакция происходит между двумя различными карбоновыми кислотами. В номенклатуре несимметричных ангидридов кислот перечисляются названия обеих прореагировавших карбоновых кислот перед словом «ангидрид» (например, реакция дегидратации между бензойной кислотой и пропановой кислотой дала бы «бензойный пропановый ангидрид»).
Один или обе ацильные группы ангидрида кислоты также могут быть производными другого типа органической кислоты, такой как сульфоновая кислота или фосфоновая кислота. Одна из ацильных групп ангидрида кислоты может быть производной неорганической кислоты, такой как фосфорная кислота. Смешанный ангидрид 1,3-бисфосфоглицериновой кислоты, промежуточный продукт в образовании АТФ посредством гликолиза, представляет собой смешанный ангидрид 3-фосфоглицериновой кислоты и фосфорная кислота. Кислые оксиды также относятся к ангидридам кислот.
Ангидриды органических кислот получают в промышленности различными способами. Уксусный ангидрид в основном получают карбонилированием метилацетата. Малеиновый ангидрид получают окислением бензола или бутан. Лабораторные методы подчеркивают дегидратацию соответствующих кислот. Условия варьируются от кислоты к кислоте, но пентоксид фосфора является обычным дегидратирующим агентом :
Хлорангидриды также являются эффективными предшественниками:
Смешанные ангидриды, содержащие ацетильную группу, получают из кетена :
Кислотные ангидриды являются источником реакционноспособных ацильных групп, и их реакции и использование напоминают реакции и способы применения ацилгалогенидов. реакции с протонными субстратами, реакции дают равные количества ацилированного продукта и карбоновой кислоты:
для HY = HOR (спирты), HNR '2 (аммиак, первичные, вторичные амины), ароматическое кольцо (см. ацилирование Фриделя-Крафтса ).
ангидриды кислот, как правило, меньше электрофильный, чем ацилхлориды, и только одна ацильная группа переносится на молекулу ангидридной кислоты. дриде, что приводит к более низкой атомной эффективности. Однако низкая стоимость уксусного ангидрида делает его обычным выбором для реакций ацетилирования.
Уксусный ангидрид производится в больших масштабах для многих применений.
Диангидрид нафталиндетракарбоновой кислоты, строительный блок для сложных органических соединений, является примером диангидрида.
Малеиновый ангидрид представляет собой циклический ангидрид, широко используемый для изготовления промышленных покрытий.
АТФ в его протонированной форме представляет собой ангидрид, полученный из фосфорной кислоты.
«Смешанный ангидрид» 1,3-бисфосфоглицериновая кислота широко встречается в метаболических путях.
3'-Фосфоаденозин-5'-фосфосульфат (PAPS) представляет собой смешанный ангидрид серной и фосфорной кислот и является наиболее распространенным коферментом в реакциях биологического переноса сульфата.
Уксусный ангидрид является основным промышленным химическим веществом, широко используемым для получения эфиров ацетата, например ацетат целлюлозы. Малеиновый ангидрид является предшественником различных смол путем сополимеризации со стиролом. Малеиновый ангидрид является диенофилом в реакции Дильса-Альдера.
Диангидриды, молекулы, содержащие две функции ангидрида кислоты, используются для синтеза полиимидов и иногда сложных полиэфиров и полиамиды. Примеры диангидридов: пиромеллитовый диангидрид (PMDA), 3,3 ', 4,4' - оксидифталевый диангидрид (ODPA), 3,3 ', 4,4'-бензофенон тетракарбоновой диангидрид (BTDA), 4,4'-дифталевый ( гексафторизопропилиден) ангидрид (6FDA), диангидрид бензохинонтетракарбоновой кислоты, диангидрид этилентетракарбоновой кислоты. Полиангидриды представляют собой класс полимеров, характеризующихся ангидридными связями, которые соединяют повторяющиеся звенья полимера основной цепи.
Ангидриды природных органических кислот встречаются редко, из-за реакционной способности функциональной группы. Примеры включают кантаридин из видов жуков-пузырей, включая испанскую муху, Lytta vesicatoria, и тавтомицин из бактерии Streptomyces spiroverticillatus.
Сера может замещать кислород либо в карбонильной группе, либо в мостике. В первом случае название ацильной группы заключено в круглые скобки, чтобы избежать двусмысленности в названии, например, (тиоуксусный) ангидрид (CH 3 C (S) OC (S) CH 3). Когда две ацильные группы присоединены к одному и тому же атому серы, полученное соединение называется тиоангидридом, например, уксусным тиоангидридом ((CH 3 2 C (O)) 31 2 2 S).
 | Викицитатник содержит цитаты, относящиеся к: Ангидрид органической кислоты |
