Метилендиокси

Метилендиокси - это термин, используемый в области химии, особенно в органической химии, для обозначения функциональной группы со структурной формулой RO-CH 2 -OR ', которая связана с остальной частью молекулы двумя химическими связями. Метилендиоксигруппа состоит из двух атомов кислорода, соединенных метиленовым мостиком (-CH 2 - звено). Метилендиоксигруппа обычно присоединяется к ароматической структуре, такой как фенил, где она образует функциональную группу метилендиоксифенила или бензодиоксола, которая широко встречается в натуральных продуктах, включая сафрол, а также в лекарствах и химических веществах, таких как тадалафил, МДМА, пароксетин и пиперонилбутоксид.

Ферменты в суперсемействе цитохрома P450 способны образовывать метилендиокси-мостики путем замыкания открытой смежной фенольной и метоксигруппы. Примерами продуктов, образующихся в результате этого процесса, являются канадин и берберин. Точно так же орто- деметиленирование может быть выполнено другими членами суперсемейства, чтобы открыть мостик; процесс, который применяется, например, к МДМА и МДА во время их метаболизма.