Войти
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Пути введения. | Пероральный, сублингвальный, инсуффляционный, внутривенный |
| Код АТС |
|
| Правовой статус | |
| Правовой статус | |
| Фармакокинетические данные | |
| Метаболизм | Печеночный (CYP широко задействован) |
| Экскреция | Почечный |
| Идентификаторы | |
Название IUPAC
| |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL |
|
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.230.706  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C10H13NO2 |
| Молярная масса | 179,219 г · моль |
| 3D-модель ( JSmol ) | |
УЛЫБКИ
| |
InChI
| |
| (что это?) | |
3,4-метилен диокси амфетамин (MDA ), является эмпатоген-энтактогеном, психостимулятор и психоделический препарат из амфетамина fa mily, которая встречается в основном как рекреационный наркотик. С точки зрения фармакологии, MDA действует наиболее важно как агент, высвобождающий серотонин-норэпинефрин-дофамин (SNDRA). В большинстве стран наркотик является контролируемым веществом, и его хранение и продажа являются незаконными.
MDA редко используется в качестве рекреационного наркотика по сравнению с другими наркотиками из семейства амфетаминов; тем не менее, он остается важным и широко используемым лекарством, поскольку он является основным метаболитом, продуктом N-деалкилирования в печени, МДМА (экстази). Кроме того, МДА обычно встречается в качестве примеси незаконно произведенного МДМА.
MDA в настоящее время не имеет признанного медицинского применения.
Несмотря на то, что MDA незаконно, он покупается, продается и используется в качестве развлекательного «любовного наркотика» из-за того, что он усиливает настроение и эмпатию. Рекреационная доза MDA иногда указывается как от 100 до 160 мг.
MDA вызывает серотонинергические нейротоксические эффекты, которые, как считается, активируются начальным метаболизмом MDA. Кроме того, MDA активирует реакцию нейроглии, хотя она проходит после использования.
Симптомы острой токсичности могут включать возбуждение, потливость, повышение артериального давления и частота сердечных сокращений, резкое повышение температуры тела, судороги и смерть. Смерть обычно вызывается сердечными эффектами и последующим кровоизлиянием в мозг (инсульт ).
МДА является субстратом транспортеров серотонина, норэпинефрина, дофамина и переносчиков везикулярных моноаминов, а также агонист TAAR1 , и по этим причинам действует как ингибитор обратного захвата и высвобождающий агент серотонина, норэпинефрин и дофамин (то есть это SNDRA ). Он также является агонистом рецепторов серотонина 5-HT 2A,5-HT 2B и 5-HT 2C рецепторов и показывает сродство к α2A-, α2B- и α2C-адренорецепторы и серотонин 5-HT 1A и 5-HT 7 рецепторы.
The (S) - оптический изомер MDA более эффективен, чем (R) - оптический изомер в качестве психостимулятора, обладая большим сродством к трем переносчики моноаминов.
Что касается субъективных и поведенческих эффектов MDA, считается, что высвобождение серотонина необходимо для его эффектов эмпатоген-энтактоген, высвобождение дофамина и норэпинефрина отвечает за его психостимулирующие эффекты, высвобождение дофамина необходимо для его эйфориантный (вознаграждающий и вызывающий привыкание ) эффекты, а прямой агонизм рецептора серотонина 5-HT 2A является причиной его психоделических эффектов.
Продолжительность действия препарата составляет от 6 до 8 часов.
MDA - это замещенный метилендиоксилированное производное фенэтиламина и амфетамина . По отношению к другим фенэтиламинам и амфетаминам это 3,4-метилендиокси, α-метильное производное β-фенилэтиламина, 3,4-метилендиоксипроизводное амфетамина и N- деметил производное МДМА.
Помимо 3,4-метилендиоксиамфетамина, MDA также известен под другими химическими синонимами, такими как следующие:
МДА обычно синтезируют из эфирных масел, таких как сафрол или пиперональ. Общие подходы к этим предшественникам включают:
окислением по Ваккеру сафрола с получением 3,4-метилендиоксифенилпропан-2-она (MDP2P) с последующим восстановительным аминированием или посредством восстановления его оксима.MDA может быть количественно определен в крови, плазме или моче для мониторинга использования, подтверждения диагноза отравления или оказания помощи в судебно-медицинском расследовании дорожно-транспортного происшествия или другого уголовного правонарушения или внезапной смерти. В некоторых программах скрининга на наркотики в качестве образцов используются волосы, слюна или пот. Большинство коммерческих скрининговых тестов иммуноанализа амфетамина значительно перекрестно реагируют с МДА и основными метаболитами МДМА, но хроматографические методы позволяют легко различать и отдельно измерять каждое из этих веществ. Концентрации МДА в крови или моче человека, принимавшего только МДМА, обычно составляют менее 10% от концентрации исходного препарата.
МДА составляет часть структура ядра агониста β-адренергических рецепторов протокилол.
MDA был впервые синтезирован C. Манниха и У. Якобсона в 1910 году. Впервые он был проглочен в июле 1930 года Гордоном Аллесом, который позже передал лицензию на препарат Smith, Kline French. МДА впервые был использован в испытаниях на животных в 1939 году, а испытания на людях начались в 1941 году с целью изучения возможных методов лечения болезни Паркинсона. С 1949 по 1957 год более 500 человек получали MDA в ходе исследования его потенциального использования в качестве антидепрессанта и / или аноректического средства, проведенного Smith, Kline French. Армия США также экспериментировала с препаратом под кодовым названием EA-1298, работая над разработкой препарата правды или агента, выводящего из строя. Гарольд Блауэр умер в январе 1953 года после внутривенной инъекции без его ведома или согласия 450 мг препарата в рамках проекта MKUltra. MDA был запатентован как атарактик компанией Smith, Kline French в 1960 году и как аноректик под торговым названием «Амфедоксамин» в 1961 году. появляются на арене рекреационных наркотиков примерно с 1963 по 1964 годы. В то время он был недорогим и легко доступным исследовательским химическим веществом в нескольких научных магазинах. Несколько исследователей, в том числе Клаудио Наранхо и, исследовали MDA в области психотерапии.
MDA, подготовленные для использования в развлекательных целях Когда MDA разрабатывался как потенциальный фармацевтический препарат, ему было присвоено международное непатентованное название (INN) тенамфетамина.
MDA входит в список 9 запрещенных веществ в соответствии с Стандартами ядовитых веществ. Вещество, указанное в Таблице 9, указано как «Вещества, которыми можно злоупотреблять или использовать неправильно, производство, владение, продажа или использование которых должны быть запрещены законом, за исключением случаев, когда это требуется для медицинских или научных исследований, или для аналитических, учебных или учебных целей с одобрение органов здравоохранения Содружества и / или штата или территории. "
MDA - это контролируемое вещество, включенное в Список I в США.
В 2010 году изучалась способность MDA вызывать мистические переживания и изменять зрение у здоровых добровольцев. В исследовании сделан вывод, что MDA является «потенциальным инструментом для исследования мистических переживаний и визуального восприятия».
