Органическое восстановление или Органическое окисление или органические окислительно-восстановительные реакции - это окислительно-восстановительные реакции, которые происходят с органическими соединениями. В органической химии окисления и восстановления отличаются от обычных окислительно-восстановительных реакций, потому что многие реакции носят такое название, но фактически не включают перенос электрона в электрохимическом смысле этого слова. Вместо этого релевантным критерием органического окисления является увеличение количества кислорода и / или потеря водорода, соответственно.
Простые функциональные группы могут быть расположены в порядке увеличения степени окисления. степени окисления являются приблизительными:
степень окисления | соединений |
---|---|
−4 | метана |
−3 | алканов |
−2, -1 | алканы, алкены, спирты, алкилгалогениды, амины |
0 | алкины, геминальные диолы |
+1 | альдегиды |
+2 | хлороформ, цианистый водород, кетоны |
+3 | карбоновые кислоты, амиды, нитрилы (алкилцианиды) |
+4 | диоксид углерода, тетрахлорметан |
Когда метан является окисляется до двуокиси углерода, его степень окисления изменяется от -4 до +4. Классическое восстановление включает восстановление алкена до алканов, а классическое окисление включает окисление спиртов до альдегидов. В процессе окисления электроны удаляются, и электронная плотность молекулы уменьшается. При сокращении электронная плотность увеличивается, когда к молекуле добавляются электроны. Эта терминология всегда сосредоточена на органическом соединении. Например, обычно относятся к восстановлению кетона с помощью алюмогидрида лития, но не к окислению алюмогидрида лития кетоном. Многие окисления включают удаление атомов водорода из органической молекулы, и наоборот, восстановление добавляет атомы водорода к органической молекуле.
Многие реакции, классифицируемые как редукции, также относятся к другим классам. Например, преобразование кетона в спирт под действием алюмогидрида лития можно рассматривать как восстановление, но гидрид также является хорошим нуклеофилом в нуклеофильном замещении. Многие окислительно-восстановительные реакции в органической химии имеют реакцию сочетания механизм реакции с участием свободнорадикальных промежуточных продуктов. Истинную органическую окислительно-восстановительную химию можно найти в электрохимическом органическом синтезе или электросинтезе. Примерами органических реакций, которые могут происходить в электрохимической ячейке, являются электролиз Кольбе.
. В реакциях диспропорционирования реагент окисляется и восстанавливается в одной и той же химической реакции, образуя два отдельных соединения.
Асимметричное каталитическое восстановление и асимметричное каталитическое окисление важны в асимметричном синтезе.
Большинство окислений проводится с воздухом или кислородом. Эти окисления включают пути к химическим соединениям, устранение загрязняющих веществ и сжигание. Для органических окислений существует несколько механизмов реакции:
Для органических восстановлений существует несколько механизмов реакции:
Восстановление, которое не вписывается ни в какой механизм реакции восстановления и в котором отражается только изменение степени окисления, включает реакцию Вольфа-Кишнера.