Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC 3-Isothiocyanatoprop- 1-ен | |
| Другие названия Синтетическое горчичное масло | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.281  |
| Номер EC |
|
| IUPHAR / BPS | |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII | |
| номер ООН | 1545 |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C4H5NS |
| Молярная масса | 99,15 г · моль |
| Плотность | 1,013–1,020 г / см |
| Температура плавления | −102 ° C (−152 ° F; 171 K) |
| Точка кипения | от 148 до 154 ° C (от 298 до 309 ° F; от 421 до 427 K) |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |     |
| Сигнальное слово GHS | Опасно |
| Краткая характеристика опасности GHS | H226, H301, H310, H315, H319, H330, H335, H400, H410 |
| Меры предосторожности GHS | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301 + 310, P302 + 350, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P320, P321 |
| Если не указано иное, данные приводятся для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки на информационное окно | |
Аллилизотиоцианат (AITC ) представляет собой сероорганическое соединение с формулой la CH 2 CHCH 2 NCS. Это бесцветное масло отвечает за острый вкус горчицы, редиса, хрена и васаби. Эта острота и слезотечение эффект AITC опосредуются ионными каналами TRPA1 и TRPV1. Он слабо растворим в воде, но лучше растворим в большинстве органических растворителей.
Аллилизотиоцианат можно получить из семян черной горчицы (Brassica nigra ) или коричневой индийской горчицы (Brassica juncea ). Когда эти семена горчицы разрушаются, фермент мирозиназа высвобождается и действует на глюкозинолат, известный как синигрин дать аллилизотиоцианат.
Аллилизотиоцианат служит растению защитой от травоядных ; поскольку он вреден для самого растения, он хранится в безвредной форме глюкозинолата отдельно от фермента мирозиназы. Когда животное жует растение, выделяется аллилизотиоцианат, отталкивая животное. Недавно было показано, что это химическое вещество сильно отталкивает огненных муравьев. (Solenopsis invicta )
Аллилизотиоцианат коммерчески производится реакцией аллилхлорида и тиоцианат калия :
Продукт, полученный таким способом, представляет собой иногда известное как синтетическое горчичное масло. Аллилизотиоцианат также может быть выделен путем сухой дистилляции семян. Продукт, полученный таким образом, известен как эфирное масло горчицы и обычно составляет около 92 % чистоты. Он используется в основном как ароматизатор в пищевых продуктах. Синтетический аллилизотиоцианат используется как инсектицид, как средство против плесени бактериоцид и нематоцид, и в некоторых случаях используется для защиты растений.
Гидролиз аллилизотиоцианата дает аллиламин.
Аллилизотиоцианат имеет LD50 151 мг / кг и является слезоточивый (похожий на слезоточивый газ или булаву).
На основании экспериментов in vitro и моделей на животных, аллилизотиоцианат обладает многими желательными свойствами химиопрофилактического средства против рака.
