Войти
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 3-Хлорпроп-1-ен | |||
| Другие имена 3-хлорпропен. 1-хлор-2-пропен. 3-хлорпропилен | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.144  | ||
| Номер EC |
| ||
| KEGG | |||
| PubChem CID | |||
| номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| номер ООН | 1100 | ||
| Панель управления CompTox (EPA ) | |||
InChI
| |||
SMILES
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C3H5Cl | ||
| Молярная масса | 76,52 г · моль | ||
| Внешний вид | Бесцветная, коричневая, желтая или пурпурная жидкость | ||
| Запах | острый неприятно | ||
| Плотность | 0,94 г / мл | ||
| Температура плавления | -135 ° C (-211 ° F; 138 K) | ||
| Температура кипения | 45 ° C (113 ° F; 318 K) | ||
| Растворимость в воде | 0,36 г / 100 мл (20 ° C) | ||
| Растворимость | растворим в эфир, ацетон, бензол, хлороформ | ||
| Давление пара | 295 мм рт. Ст. | ||
| Показатель преломления (nD) | 1,4055 | ||
| Вязкость | 0,3130 мПа · с | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |     | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасно | ||
| Предупреждения об опасности GHS | H225, H302, H312, H315, H319, H332, H335, H341, H351, H373, H400 | ||
| Меры предосторожности GHS | P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301 + 312, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P 312, P314 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 3 1 | ||
| Температура вспышки | −32 ° C (−26 ° F; 241 K) | ||
| Самовоспламенение. температура | 390 ° C (734 ° F; 663 K) | ||
| Пределы взрываемости | 2,9–11,2% | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
| LC50(средняя концентрация ) | 11000 мг / м (крыса, 2 часа). 11500 мг / м (мышь, 2 часа). 5800 мг / м (морская свинка, 2 часа). 22500 мг / м (кролик, 2 часа). 10500 мг / м (кошка, 2 часа) | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
| PEL (допустимый) | TWA 1 ppm (3 мг / м) | ||
| REL (рекомендуется) | TWA 1 ppm (3 мг / м). ST 2 ppm (6 мг / м) | ||
| IDLH (Непосредственная опасность) | 250 частей на миллион | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 N (что такое ?) | |||
| Ссылки в ink | |||
Аллилхлорид - это органическое соединение с формулой C H 2= CHCH 2Cl. Эта бесцветная жидкость нерастворима в воде, но растворима в обычных органических растворителях. В основном он превращается в эпихлоргидрин, используемый в производстве пластмасс. Это хлорированное производное пропилена. Это алкилирующий агент, что делает его полезным и опасным в обращении.
Аллилхлорид был первым произведен в 1857 году Огюстом Кахуром и Августом Хофманном путем взаимодействия аллилового спирта с трихлоридом фосфора. Современные протоколы приготовления экономят этот подход, заменяя относительно дорогой трихлорид фосфора соляной кислотой и катализатором, таким как хлорид меди (I).
Аллилхлорид производят хлорирование пропилена. При более низких температурах основным продуктом является 1,2-дихлорпропан, но при 500 ° C преобладает аллилхлорид, образующийся по реакции свободнорадикальной :
Примерно 800000 метрических тонн было произведено таким способом в 1997 году.
Подавляющее большинство аллилхлорида превращается в эпихлоргидрин. Другие коммерчески значимые производные включают аллиловый спирт, аллиламин, аллилизотиоцианат (синтетическое горчичное масло) и 1-бром-3-хлорпропан.
В качестве алкилирующего агента он полезен при производстве фармацевтических препаратов и пестицидов, таких как горчичное масло.
Примером его реакционной способности является его цианирование в аллилцианид (CH 2 = CHCH 2 CN). Будучи реакционноспособным алкилгалогенидом, он подвергается восстановительному взаимодействию с образованием диаллил :
Он подвергается окислительному присоединению к палладию (0) с получением димера хлорида аллилпалладия, (C 3H5)2Pd2Cl2. Дегидрогалогенирование дает циклопропен.
Аллилхлорид очень токсичен и легко воспламеняется. Воздействие на глаза может быть отложенным и может привести к возможному ухудшению зрения.
