Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC S-Prop-2-en-1-yl prop-2 -ен-1-сульфинотиоат | |
| Другие названия S-2-пропениловый эфир 2-пропен-1-сульфинотиовой кислоты. 3 - [(Проп-2-ен-1-сульфинил) сульфанил] проп-1 -ene. S-Аллилпроп-2-ен-1-сульфинотиоат | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Ссылка Beilstein | 1752823 |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.935  |
| Номер ЕС |
|
| IUPHAR / BPS | |
| KEGG | |
| MeSH | Аллицин |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C6H10OS2 |
| Молярная масса | 162,26 г · моль |
| Внешний вид | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,112 г см |
| Точка плавления | < 25 °C (77 °F; 298 K) |
| Точка кипения | разлагается |
| Если не указано иное, данные приводятся для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки ink | |
Allicin представляет собой сероорганическое соединение, полученное из чеснока, вида в семействе Alliaceae. Впервые он был выделен и изучен в лаборатории Честером Дж. Каваллито и Джоном Хейсом Бейли в 1944 году. Когда свежий чеснок измельчается или измельчается, фермент аллииназа превращает аллиин в аллицин, который отвечает за аромат свежего чеснока. Образующийся аллицин нестабилен и быстро превращается в ряд других серосодержащих соединений, таких как диаллилдисульфид. Аллицин является частью защитного механизма против нападения вредителей на растение чеснока.
Аллицин - маслянистая, слегка желтоватая жидкость, придающая чесноку его уникальный запах. Это сложный тиоэфир и сульфеновой кислоты, также известный как аллилтиосульфинат. Его биологическая активность может быть связана как с его антиоксидантной активностью, так и с его реакцией с тиолсодержащими белками. Вырабатываемый в клетках чеснока, аллицин высвобождается при разрушении, вызывая сильный характерный запах, когда чеснок режется или готовится.
Аллицин содержит тиосульфинатную функциональную группу, RS (O) -SR. Соединение не присутствует в чесноке, если не происходит повреждение тканей, и образуется под действием фермента аллииназы на аллиин. Аллицин хиральный, но в природе встречается только в виде рацемата. рацемическая форма также может быть получена окислением диаллилдисульфида :
Аллииназа необратимо деактивируется при pH ниже 3; как таковой, аллицин обычно не вырабатывается в организме при употреблении свежего или измельченного чеснока. Кроме того, аллицин может быть нестабильным, разрушаясь в течение 16 часов при 23 ° C.
Биосинтез аллицина начинается с превращения цистеина в S-аллил-L-цистеин. Окисление этого тиоэфира дает сульфоксид (аллиин ). Фермент аллииназа, содержащий пиридоксальфосфат (PLP), расщепляет аллиин с образованием аллилсульфеновой кислоты (CH 2 = CHCH 2 SOH), пирувата и ионов аммония..При комнатной температуре две молекулы аллилсульфеновой кислоты конденсируются с образованием аллицина.
Alli cin был изучен на предмет его способности лечить различные виды множественной лекарственной устойчивости бактериальных инфекций, а также вирусных и грибковых инфекций in vitro, но по состоянию на 2016 год безопасность и эффективность Аллицин для лечения инфекций у людей не был ясен.
В небольшом клиническом исследовании ежедневная высокая доза экстрагировала аллицин (в 20 раз больше, чем в зубчике чеснока) показали эффективность для предотвращения простуды. Кокрановский обзор показал, что этого недостаточно, чтобы сделать выводы.
Аллицин был открыт в рамках усилий по созданию производных тиамина в 1940-х годах, главным образом в Японии. Аллицин стал образцом для медицинской химии, направленной на создание других дисульфидов тиамина. Результаты включали сульбутиамин, фурсултиамин (тиаминтетрагидрофурфурилдисульфид) и бенфотиамин. Эти соединения гидрофобны, легко переходят из кишечника в кровоток и восстанавливаются до тиамина цистеином или глутатионом.
 | На сайте Wikimedia Commons есть материалы, связанные с аллицином. |
