Alliin

Alliin

Имена
Имя IUPAC (2R) -2-амино-3 - [( S) -проп-2-енилсульфинил] пропановая кислота
Другие названия 3- (2-пропенилсульфинил) аланин. (S) -3- (2-пропенилсульфинил) - L - аланин. 3 - ((S) -аллилсульфинил) -L-аланин. S-аллил- L -сульфоксид цистеина
Идентификаторы
Номер CAS	556-27- 4
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 2596
ChEMBL	ChEMBL464166
ChemSpider	7850537
ECHA InfoCard	100.008.291
Номер EC	209-118-9
KEGG	C08265
PubChem CID	9576089
UNII	7I4L2D0E9G
InChI InChI = 1S / C6H11NO3S / c1-2-3-11 (10) 4-5 (7) 6 (8) 9 / div class="ht",5H, 1,3-4,7H2, ( H, 8,9) / t5-, 11- / m0 / s1 Обозначение: XUHLIQGRKRUKPH-DYEAUMGKSA-N InChI = 1 / C6H11NO3S / c1-2-3-11 (10) 4- 5 (7) 6 (8) 9 / div class="ht",5H, 1,3-4,7H2, (H, 8,9) / t5-, 11- / m0 / s1 Обозначение: XUHLIQGRKRUKPH-DYEAUMGKBA
УЛЫБКИ C = CCS (= O) CC (C (= O) O) N N [C @ H] (C (= O) O) C [S @@] (= O) CC = C
Свойства
Химическая формула	C6H11NO3S
Молярная масса	177,22 г / моль
Внешний вид	Кристаллический порошок от белого до почти белого цвета
Температура плавления	163–165 ° C ( 325–329 ° F)
Растворимость в воде	Растворимый
Опасности
Паспорт безопасности	Внешний паспорт безопасности данных
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
GHS указания на опасность	H315, H319, H335
Меры предосторожности GHS	P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 1 0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки ink

Alliin is сульфоксид, который является естественным компонентом свежего чеснока. Это производное аминокислоты цистеина. Когда свежий чеснок измельчают или измельчают, фермент аллииназа превращает аллиин в аллицин, который отвечает за аромат свежего чеснока.

Чеснок использовался с древних времен в качестве лечебного средства при определенных состояниях, теперь связанных с кислородным отравлением, и, когда это было исследовано, чеснок действительно показал сильный антиоксидант и свойства улавливания гидроксила радикала, что предполагается благодаря содержащемуся в нем аллиину. Также было обнаружено, что аллиин влияет на иммунные реакции в крови.

Аллиин был первым натуральным продуктом, который, как было обнаружено, имел стереохимию, ориентированную как на углерод, так и на серу.

Первый описанный синтез, проведенный Штоллом и Зеебеком в 1951 году, начинается с алкилирования L -цистеина аллилбромидом с образованием дезоксиаллиина. Окисление этого сульфида перекисью водорода дает оба диастереомера L -аллиина, различающиеся ориентацией атома кислорода на сере стереоцентр.

Новый путь, описанный Кохом и Кеусгеном в 1998 году, позволяет стереоспецифическое окисление с использованием условий, аналогичных асимметричному эпоксидированию Шарплесса. Хиральный катализатор получают из диэтилтартрата и изопропоксида титана.