Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC Ethanethiol | |
| Другие имена Этилмеркаптан. Меркаптоэтан. Этилсульфгидрат | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.762  |
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 2363 |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| УЛЫБКИ |
| Свойства | |
| Химическая формула | C2H6S |
| Молярная масса | 62,13404 г · моль |
| Внешний вид | Бесцветная жидкость |
| Запах | Тухлая капуста, метеоризм, скунс- как |
| Плотность | 0,8617 г · см |
| Температура плавления | -148 ° C (-234 ° F; 125 K) |
| Температура кипения | 35 ° C (95 ° F; 308 K) |
| Растворимость в воде | 0,7% (20 ° C) |
| Давление пара | 442 мм рт.ст. (20 ° C) |
| Кислотность (pK a) | 10,6 |
| Магнитная восприимчивость (χ) | -47,0 × 10 см / моль |
| Опасности | |
| Основные опасности | Тошнота |
| Классификация ЕС (DSD) (устарело) |  F Xn N |
| R-фразы (устарело) | R11, R20, R50 / 53 |
| S-фразы (устаревшие) | S16, S25, S60, S61 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  4 2 0 |
| Температура вспышки | −48 ° C; −55 ° F; 225 K |
| Пределы взрываемости | 2,8–18,0% |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD50(средняя доза ) | 682 мг / кг ( крыса, перорально) |
| LC50(средняя концентрация ) | 4410 ppm (крыса, 4 часа). 2770 (мышь, 4 часа) |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
| PEL (допустимо) | C 10 ppm (25 мг / м) |
| REL (рекомендуется) | C 0,5 ppm (1,3 мг / м) [15 минут] |
| IDLH (Непосредственная опасность) | 500 ppm |
| Родственные соединения | |
| Родственные соединения | Метантиол. Бутантиол. Этанол. тиофенол |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (what ?) | |
| Ссылки в ink | |
Этантиол, широко известный как этил меркаптан и зловоние, представляет собой прозрачную жидкость с отчетливый запах. Это сероорганическое соединение с формулой CH366>SH. Сокращенно EtSH, он состоит из этильной группы (Et), CH 3CH2, присоединенной к тиольной группе, SH. Его структура аналогична структуре этанола, но с серой вместо кислорода. Запах EtSH печально известен. Этантиол более летуч, чем этанол, из-за пониженной способности участвовать в водородных связях. Этантиол токсичен. Он встречается в природе как второстепенный компонент нефти и может быть добавлен к газообразным продуктам без запаха, таким как сжиженный нефтяной газ (LPG), чтобы предупредить об утечках газа. В этих концентрациях этантиол не опасен.
Этантиол получают реакцией этилена с сероводородом над катализатором. Различные производители используют в этом процессе разные катализаторы. Он также был коммерчески получен реакцией этанола с газообразным сероводородом над кислотным твердым катализатором, таким как оксид алюминия.
Этантиол первоначально был описан Цейзе в 1834 году. Цейзе обработал этилсульфат кальция суспензией сульфида бария, насыщенной сероводородом. Ему приписывают название группы C 2H5S-mercaptum.
Этантиол можно также получить реакцией замещения галогенида, где этилгалогенид обрабатывают водным бисульфидом натрия. Это преобразование было продемонстрировано еще в 1840 году Анри Виктором Реньо.
Этантиол имеет очень неприятный запах, который люди могут обнаружить в незначительных концентрациях.. Порог обнаружения человека составляет всего одну часть на 2,8 миллиарда частей воздуха (0,36 частей на миллиард). Его запах напоминает запах лука-порея, лука, дуриана или вареной капусты, но довольно отчетливый.
Сотрудники Калифорнийской компании Union Oil Company впервые сообщила в 1938 году, что стервятники собираются на месте любой утечки газа. Обнаружив, что это вызвано следами этантиола в газе, было решено увеличить количество этантиола в газе, чтобы облегчить обнаружение утечек.
Этантиол намеренно добавлен к бутану и пропану (см.: LPG ) для придания легко заметного запаха к этим топливам, обычно не имеющим запаха, которые представляют угрозу пожара, взрыва и удушья.
В подземной горнодобывающей промышленности этантиол или этилмеркаптан называют "зловонием" газ ». Газ попадает в шахтные вентиляционные системы, чтобы предупредить горняков во время чрезвычайной ситуации. В Онтарио законодательство о горнодобывающей промышленности предписывает, что «система сигнализации в подземной шахте должна состоять из введения на все рабочие места достаточного количества газа этилмеркаптана или аналогичного газа, чтобы его могли легко обнаружить все рабочие».
Этантиол является реагентом в органическом синтезе. В присутствии гидроксида натрия он дает мощный нуклеофил EtS. Соль может быть образована количественно путем реакции с гидридом натрия.
. Этантиол может быть окислен до этил сульфоновой кислоты с использованием сильных окислителей. Более слабые окислители, такие как оксид железа или пероксид водорода, дают дисульфид, диэтилдисульфид:
Как и другие тиолы, он ведет себя аналогично сероводороду. Например, он связывается одновременно с депротонированием с «мягкими» катионами переходных металлов , такими как Hg, Cu и Ni, с образованием полимерных тиолатокомплексов, Hg (SEt) 2, CuSEt, и Ni (SEt) 2 соответственно.
