Войти
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Бензентиол | |||
Другое названия
| |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.306  | ||
| P ubChem CID | |||
| номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| CompTox Dashboard (EPA ) | |||
InChI
| |||
SMILES
| |||
| Свойства | |||
| Химический формула | C6H6S | ||
| Молярная масса | 110,17 г · моль | ||
| Внешний вид | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | Неприятный, резкий | ||
| Плотность | 1,0766 г / мл | ||
| Таяние точка | -15 ° C (5 ° F; 258 K) | ||
| Температура кипения | 169 ° C (336 ° F; 442 K) | ||
| Растворимость в воде | 0,08% | ||
| Растворимость | Большинство органических растворителей; водная основа | ||
| Давление пара | 1 мм рт. ст. (18 ° C) | ||
| Кислотность (pK a) |
| ||
| Магнитная восприимчивость (χ) | -70,8 · 10 см / моль | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | Токсичные | ||
| R-фразы (устаревшие) | R10 R24 / 25 R26 R41 | ||
| S-фразы (устаревшие) | S23 S26 S28 S36 / 37/39 S45 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 4 1 OX | ||
| Температура вспышки | 56 ° C; 132 ° F; 329 K | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
| PEL ( Допустимо) | нет | ||
| REL (рекомендуется) | C 0,1 ppm (0,5 мг / м) [15 минут] | ||
| IDLH (непосредственная опасность) | ND | ||
| Родственные соединения | |||
| Родственные тиолы | . Бензолметантиол | ||
| Родственные соединения | Фенол. Бензолезеленол. Дифенилдисульфид | ||
| Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки ink | |||
Тиофенол является сероорганическое соединение формулы C 6H5SH, иногда сокращенно PhSH. Эта бесцветная жидкость с неприятным запахом представляет собой простейший ароматический тиол. химическая структура тиофенола и его производных аналогична фенолам, за исключением атома кислорода в гидроксильная группа (-OH), связанная с ароматическим кольцом, заменена атомом серы. Префикс тио- подразумевает серосодержащее соединение, и при использовании перед названием корневого слова для соединения, которое обычно содержит атом кислорода, в случае «тиола» атом кислорода спирта заменяется на атом серы.
Тиофенолы также описывают класс соединений, формально производных самого тиофенола. Все они имеют сульфгидрильную группу (-SH) , ковалентно связанную с ароматическим кольцом. Сероорганический лиганд в лекарстве тиомерсал представляет собой тиофенол.
Существует несколько методов синтеза тиофенола и родственных соединений, хотя сам тиофенол обычно закупается для лабораторных операций. Способы включают восстановление бензолсульфонилхлорида с помощью цинка. и действие элементарной серы на фенилмагнийгалогенид или фениллитий с последующим подкислением.
Посредством перегруппировки Ньюмана – Кварта фенолы (1 ) могут быть преобразованы в тиофенолы (5 ) путем преобразования в O- арилдиалкилтиокарбаматы (3 ) с последующим нагреванием с получением изомерного S-арильного производного (4).
В реакции тиофенола Лейкарта исходным материалом является анилин через соль диазония (ArN 2 X) и ксантоген (ArS (C = S) OR). В качестве альтернативы, сульфид натрия и триазен могут реагировать в органических растворах и давать тиофенолы.
Тиофенол может быть получен из хлорбензола и сероводорода над оксидом алюминия при температуре от 700 до 1300 ° F (371–704 ° C). дисульфид является основным побочным продуктом. Реакционная среда является коррозионной и требует керамической или аналогичной футеровки реактора. Арилиодиды и сера в определенных условиях может также производить тиофенолы.
Тиофенолы используются в производстве фармацевтических препаратов i в том числе сульфонамидов. Противогрибковые средства бутоконазол мертиолат являются производными тиофенолов.
Тиофенол имеет значительно больше кислотность, чем у фенола, о чем свидетельствуют их значения pKa (6,62 для тиофенола и 9,95 для фенола). Аналогичная картина наблюдается для H2S по сравнению с H 2 O и для всех тиолов по сравнению с соответствующими спиртами. Обработка PhSH сильным основанием, таким как гидроксид натрия (NaOH) или металлический натрия, дает соль тиофенолата натрия (PhSNa).
Тиофенолят является высоконуклеофильным, что означает высокую скорость алкилирования. Таким образом, обработка C 6H5SH метилиодидом в присутствии основания дает метилфенилсульфид, C 6H5SCH 3, тиоэфир часто обозначается как тиоанизол. Такие реакции довольно необратимы. C 6H5SH также присоединяется к α, β-ненасыщенным карбонилам посредством присоединения по Михаэлю.
Тиофенолы, особенно в присутствии основания, легко окисляются до дифенилдисульфида :
Дисульфид может быть восстановлен до тиола с использованием боргидрида натрия с последующим подкислением. Эта окислительно-восстановительная реакция также используется при использовании C 6H5SH в качестве источника атомов H.
Фенилсульфенилхлорид, жидкость кроваво-красного цвета (точка кипения 41–42 ° C, 1,5 мм рт. Ст.), Может быть получена реакцией тиофенола с хлором (Cl 2).
Катионы металлов образуют тиофенолаты, некоторые из которых являются полимерными. Одним из примеров является «C 6H5SCu», полученный обработкой хлорида меди (I) с тиофенолом.
Американский Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья установил рекомендуемый предел воздействия на уровне 0,1 ppm ( 0,5 мг · м) и выдержки не более 15 минут.
