Алкил

редактировать
Одивалентная группа, полученная из алканов Изопропильная группа Метильная группа

В органической химии, алкильный заместитель представляет собой алкан, в котором отсутствует один водород. Термин "алкил" намеренно неспецифичен и включает множество возможных замещений. Ациклический алкил имеет общую формулу C nH2n + 1. Циклоалкил получают из циклоалкана путем удаления атома водорода из кольца и имеет общую формулу C nH2n-1. Обычно алкил является частью более крупной молекулы. В структурной формуле символ R используется для обозначения родовой (неуказанной) алкильной группы. Наименьшая алкильная группа представляет собой метил с формулой CH 3 -.

Содержание
  • 1 Понятия, связанные с данным
  • 2 В медицинской химии
  • 3 Алкильные катионы, анионы и радикалы
  • 4 Номенклатура
  • 5 Этимология
  • 6 См. Также
  • 7 Ссылки
Понятия, связанные с данным

Алкилирование - важная операция на нефтеперерабатывающих заводах, например при производстве высокооктанового бензина.

Алкилирующие противоопухолевые агенты представляют собой класс соединений, которые используются для лечения рака. В таком случае термин "алкил" используется в широком смысле. Например, азотные иприты являются хорошо известными алкилирующими агентами, но они не являются простыми углеводородами.

В химии алкил - это группа, заместитель, который присоединен к другим молекулярным фрагментам. Например, алкиллитиевые реагенты имеют эмпирическую формулу Li (алкил), где алкил = метил, этил и т. Д. Диалкиловый эфир представляет собой простой эфир с двумя алкильными группами, например диэтил эфир (O (C 2H5)2). Алкил также относится к активному ингредиенту в зеленых водорослях профилактических средствах, используемых в плавательных бассейнах.

В медицинской химии

In медицинская химия, включение алкильных цепей в некоторые химические соединения увеличивает их липофильность. Эта стратегия была использована для повышения антимикробной активности флаванонов и халконы.

Алкильные катионы, анионы и радикалы

Обычно алкильные группы присоединены к другим атомам или группам атомов. Свободные алкилы встречаются в виде нейтральных соединений, анионов или катионов. катионы называются карбокатионами. Анионы называются карбанионами. Нейтральные алкильные свободные радикалы не имеют специального названия. Такие частицы обычно встречаются только как переходные и промежуточные, но некоторые из них достаточно стабильны и их можно «положить в бутылку». Обычно алкильные катионы образуются с использованием суперкислот, алкильные анионы наблюдаются в присутствии сильных оснований, а алкильные радикалы образуются в результате фотохимической реакции. Алкилы обычно наблюдаются в масс-спектрометрии органических соединений.

Номенклатура

Алкилы образуют гомологичную серию. Самый простой ряд имеет общую формулу C nH2n + 1. Алкилы включают метил, (CH 3·), этил (C2H5·), пропил (C3H7·), бутил (C4H9·), пентил <156.>) и так далее. Алкильные группы, содержащие одно кольцо, имеют формулу C nH2n-1, например циклопропил и циклогексил. Условные обозначения взяты из номенклатура ИЮПАК :

Число атомов углерода123456789101112
Префиксмет-eth-prop-but-pent-hex-hept-окт-non-dec-undec-dodec-
Название группыМетил Этил Пропил Бутил Пентил Гексил Гептил Октил Нонил Децил Ундецил Додецил

. Эти названия используются для обозначения разветвленных цепочек структуры, например 3-метилпентан :

3-MethylPentaneHighlighted.svg

. Структура 3-метилпентана рассматривается как состоящая из двух частей. Во-первых, пять атомов составляют самую длинную прямую цепь из углеродных центров. Исходное пятиуглеродное соединение называется пентан (выделено синим). Метил «заместитель» или «группа» выделен красным. Согласно обычным правилам номенклатуры, алкильные группы включаются в название молекулы перед корнем, как в метилпентан. Это название, однако, неоднозначно, поскольку метильная ветвь может быть у разных атомов углерода. Таким образом, название - 3-метилпентан, чтобы избежать двусмысленности: 3- потому, что метил присоединен к третьему из пяти атомов углерода.

Если к цепи присоединено более одной и той же алкильной группы, то префиксы используются в алкильных группах для обозначения кратных групп (т.е. ди, три, тетра и т. Д.)

2,3,3triMethylPentane.png

Это соединение известно как 2,3,3-триметилпентан. Здесь три идентичные алкильные группы, присоединенные к атомам углерода 2, 3 и 3. Эти числа включены в название, чтобы избежать двусмысленности в положении групп, а «три» указывает, что существует три идентичных метильных группы. Если бы одна из метильных групп, присоединенных к третьему атому углерода, была этильной группой, то название стало бы 3-этил-2,3-диметилпентаном. Обратите внимание, что если есть разные алкильные группы, они перечислены в алфавитном порядке.

Кроме того, каждое положение в алкильной цепи можно описать в соответствии с тем, сколько других атомов углерода присоединено к ней. Термины первичный, вторичный, третичный и четвертичный относятся к атому углерода, присоединенному к одному, двум, трем или четырем другим атомам углерода. соответственно.

Этимология

Первым названным алкильным радикалом был этил, названный так Либихом в 1833 году от немецкого слова «эфир» (которое, в свою очередь, произошло от греческого слово «aither») (https://en.wiktionary.org/w/ether, то есть вещество, ныне известное как диэтиловый эфир) и греческое слово ύλη (hyle ), что означает «материя». Затем последовали метил (Дюма и Пелиго в 1834 году, что означает «дух дерева») и амил (Огюст Кахур в 1840 году). Слово алкил было введено Йоханнесом Вислиценусом в 1882 году или раньше на основе немецкого слова «Alkoholradicale» и распространенного в то время суффикса -yl.

См. Также
Искать алкил в Викисловаре, бесплатный словарь.
Ссылки
Последняя правка сделана 2021-06-10 23:46:04
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте