Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК (Z) -Докос-13-еновая кислота | |
Другие названия C22: 1 (Номера липидов ) | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChEMBL |
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.003.647 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
Свойства | |
Химическая формула | C22H42O2 |
Молярная масса | 338,576 г · моль |
Внешний вид | Белое воскообразное твердое вещество |
Плотность | 0,860 г / см |
Температура плавления | 33,8 ° C (92,8 ° F; 306,9 K) |
Температура кипения | 381,5 ° C (718,7 ° F; 654,6 K) (разлагается) |
Растворимость в воде | Нерастворим |
Растворимость в метаноле и этанол | Растворимый |
Опасности | |
Температура вспышки | 349,9 ° C (661,8 ° F; 623,0 K) |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Y (что такое ?) | |
Ссылки в ink | |
Эруковая кислота - это мононенасыщенная жирная кислота омега-9, обозначенная 22: 1ω9. Он имеет химическую формулу CH 3 (CH 2)7CH = CH (CH 2)11COOH. Он преобладает в семенах Wallflower с зарегистрированным содержанием от 20 до 54% в с высоким содержанием эруковой кислоты рапсовое масло и 42% в горчичном масле. Эруковая кислота также известна как цис-13-докозеновая кислота, а транс-изомер известен как брассидовой кислоты.
Эруковая кислота во многом аналогична минеральным маслам, но она более легко поддается биологическому разложению, чем некоторые другие. Она имеет ограниченную способность к полимеризации и высыхание для использования в масляных красках. другие жирные кислоты, они могут быть преобразованы в поверхностно-активные вещества или смазочные материалы и могут быть использованы в качестве прекурсора для биодизельного топлива.
Производные эруковой кислоты находят множество других применений, например, бегениловый спирт (CH 3 (CH 2)21OH), депрессант температуры застывания (позволяя жидкости течь при более низкой температуре температура) и бегенат серебра для использования в фотографии.
Название эруковая. означает «относящийся к Eruca или относящийся к нему», который является родом цветковых растений семейства Brassicaceae. Род включает в себя желтучий (E. sativa ), который сегодня более известен как руккола (США) или ракета (Великобритания).
Эруковая кислота вырабатывается естественным путем (вместе с другими жирными кислотами) в большом количестве зеленых растений, но особенно у представителей рода Brassica. Для промышленных целей и производства эруковой кислоты используется рапс ; для пищевых целей были разработаны «семена рапса с низким содержанием эруковой кислоты» (LEAR) (канола ), которые содержат жиры, полученные из олеиновой кислоты вместо эруковой кислоты.
Эруковая кислота получается удлинением олеиновой кислоты через олеоил- кофермент А и малонил-КоА. Эруковая кислота расщепляется на жирные кислоты с более короткой цепью в печени человека с помощью длинноцепочечной ацил-КоА-дегидрогеназы фермента.
Исследования, проведенные на лабораторных животных в начало 1970-х годов показывают, что эруковая кислота в достаточно высоких дозах оказывает токсическое действие на сердце. Однако более недавние исследования поставили под сомнение актуальность исследований на крысах для здоровья человека с помощью эруковой кислоты. Крысы необычны в своей неспособности перерабатывать эруковую кислоту, и симптомы у крыс, вызванные диетой с высоким уровнем эруковой кислоты, не наблюдались у свиней, приматов или любых других животных. Связь между потреблением рапсового масла и повышенным липидозом миокарда или сердечными заболеваниями у людей не установлена. Хотя есть сообщения о токсичности при длительном употреблении масла Лоренцо (которое содержит эруковую кислоту и другие ингредиенты), нет сообщений о вреде для людей от потребления эруковой кислоты с пищей.
Публикация результатов исследований эруковой кислоты на животных в 1970-х годах привела к тому, что правительства во всем мире отказались от масел с высоким содержанием эруковой кислоты, и на основе исследований на животных были установлены уровни толерантности к воздействию эруковой кислоты на человека.
В 2003 году Food Standards Australia установила временное допустимое суточное потребление (PTDI) для среднего взрослого человека около 500 мг / день эруковой кислоты, экстраполированное на основе «уровня, который связан с повышенным липидозом миокарда у кормящих свиней». «Между этим уровнем и уровнем, связанным с повышенным липидозом миокарда у кормящих свиней, существует 120-кратный запас прочности. Оценка воздействия с пищей пришла к выводу, что большая часть воздействия эруковой кислоты на население в целом будет происходить из-за потребления рапсовое масло. Потребление эруковой кислоты с пищей человеком, потребляющим на среднем уровне, значительно ниже PTDI, поэтому нет причин для беспокойства с точки зрения общественного здоровья и безопасности. Однако индивидуум, потребляющий на высоком уровне потенциально может приблизиться к PTDI. Это было бы особенно так, если бы уровень эруковой кислоты в рапсовом масле превышал 2% от общего количества жирных кислот ».
Пищевое рапсовое масло ( также известное как рапсовое масло, рапсовое масло 00, рапсовое масло с низким содержанием эруковой кислоты, масло LEAR и рапсовое масло, эквивалентное рапсовому рапсовому маслу) регулируется до 2% эруковой кислоты по весу в США и 5% в ЕС, со специальными правила детского питания. Канола был выведен из сортов рапса B. napus и B. rapa доктором Балдуром Стефанссоном из Университета Манитобы, Канада. Масло канолы получают из разновидности рапса с низким содержанием эруковой кислоты, в отличие от рапсового масла.