Войти
 . Форма енола | |
 . Форма кето | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Произношение | |
| Предпочтительное наименование IUPAC (1E, 6E) -1,7-Бис (4-гидрокси-3-метоксифенил) гепта-1,6-диен-3,5-дион | |
| Другие названия (1E, 6E) -1,7-Бис (4-гидрокси-3-метоксифенил) -1,6-гептадиен-3,5-дион. Диферулоилметан. Куркумин I. CI 75300. Natural Yellow 3 | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.006.619  |
| E-номер | E100 (цвета) |
| IUPHAR / BPS | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C21H20O6 |
| Молярная масса | 368,385 г · моль |
| Внешний вид | Ярко-желто-оранжевый порошок |
| Температура плавления | 183 ° C (361 ° F; 456 K) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Куркумин - это ярко-желтое химическое вещество, производимое заводами Curcuma longa. Это основной куркуминоид из куркумы (Curcuma longa), члена семейства имбирных, Zingiberaceae. Он продается как травяная добавка, косметический ингредиент, пищевой ароматизатор и пищевой краситель.
С химической точки зрения куркумин представляет собой диарилгептаноид, принадлежащий к группа куркуминоидов, которые являются натуральными фенолами, ответственными за желтый цвет куркумы. Это таутомерное соединение, существующее в енольной форме в органических растворителях и в кето форме в воде.
Лаборатория и клинические исследования не подтвердили никакого медицинского применения куркумина. Его трудно изучать, потому что он и нестабилен, и малобиодоступен . Маловероятно, что можно будет получить полезные сведения для разработки лекарств.
порошка куркумина Чаще всего используются в качестве ингредиента в пищевая добавка, в косметика и в качестве ароматизатора для пищевых продуктов, таких как напитки со вкусом куркумы, в Южной и Юго-Восточной Азии. Как пищевая добавка для оранжево-желтого окрашивания готовых пищевых продуктов, ее номер E в Европейском Союзе имеет значение E 100.
Куркумин становится ярко-красным когда он взаимодействует электростатически с фосфолипидной пленкой. Куркумин включает несколько функциональных групп, структура которых была впервые идентифицирована в 1910 году. Ароматические кольцевые системы, которыми являются фенолы, связаны двумя α, β-ненасыщенными карбонильными группами. Дикетоны образуют стабильные енолы и легко депротонируются с образованием енолатов ; α, β-ненасыщенная карбонильная группа является хорошим акцептором Михаэля и подвергается нуклеофильному присоединению.
Куркумин используется в качестве комплексометрического индикатора для бора. Он реагирует с борной кислотой с образованием соединения красного цвета, розоцианина.
Биосинтетический путь куркумина неизвестен. В 1973 году Питер Дж. Рафли и Дональд А. Уайтинг предложили два механизма биосинтеза куркумина. Первый механизм включает реакцию удлинения цепи с помощью молекул коричной кислоты и 5 малонил-КоА, которые в конечном итоге арилизуются в куркуминоид. Второй механизм включает две единицы циннамата, связанные вместе малонил-КоА. Оба используют коричную кислоту в качестве отправной точки, которая является производным от аминокислоты фенилаланин.
. Биосинтез растений, начиная с коричной кислоты, встречается редко по сравнению с более распространенной п-кумаровой кислотой. Лишь несколько идентифицированных соединений, таких как и пиносилвин, построены из коричной кислоты.
.
 Биосинтетический путь куркумина в Curcuma longa. |
Куркумин демонстрирует зеленую флуоресценцию в УФ-свете Куркумин, который показывает положительные результаты в большинстве анализов открытия новых лекарств, считается ложным выводом, который химики-медики включают в «пан-анализ. интерференционные соединения ". Это привлекает излишнее экспериментальное внимание, но не может быть продвинуто в качестве жизнеспособных терапевтических или лекарственных препаратов.
Факторы, ограничивающие биоактивность куркумина или его аналогов, включают химическую нестабильность, нерастворимость в воде, отсутствие сильной и селективной целевой активности, низкую биодоступность, ограниченное тканевое распределение и обширный метаболизм. Очень мало куркумина покидает ЖКТ, и большая часть выводится с калом в неизмененном виде. Если куркумин попадает в плазму в разумных количествах, существует высокий риск токсичности, поскольку он является беспорядочным и взаимодействует с несколькими белками, которые, как известно, увеличивают риск побочных эффектов, включая hERG, цитохром P450s и глутатион-S-трансфераза.
Как компонент куркумы, куркумин может взаимодействовать с лекарствами, отпускаемыми по рецепту и диетическими добавками. В больших количествах он может быть небезопасен для женщин во время беременности. Это может вызвать побочные эффекты, такие как тошнота, диарея, крапивница или головокружение.
Два предварительных клинических исследования на онкологических больных, потребляющих высокие Куркумин в дозах (до 8 граммов в день в течение 3-4 месяцев) не проявлял токсичности, хотя некоторые испытуемые сообщали о легкой тошноте или диарее.
In vitro куркумин проявляет многочисленные мешающие свойства что может привести к неверной интерпретации результатов. Хотя куркумин был оценен в многочисленных лабораторных и клинических исследованиях, он не имеет медицинского применения, установленного хорошо спланированными клиническими исследованиями. Согласно обзору более 120 исследований 2017 года, куркумин не был успешным ни в одном клиническом исследовании, что привело авторов к выводу, что «куркумин является нестабильным, реактивным, небиодоступным соединением и, следовательно, крайне маловероятно ».
Правительство США поддержало 150 миллионов долларов США на исследования куркумина через Национальный центр дополнительного и интегративного здоровья, и никакой поддержки куркумина как лечебного средства не найдено. лечение. Куркумин был определен Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США как «поддельное« лекарство »от рака».
Бхарат Аггарвал был исследователем рака в Онкологический центр им. М. Д. Андерсона Техасского университета, у которого по состоянию на апрель 2018 г. было отозвано 19 работ из-за мошенничества в исследованиях. Исследование Аггарвала было сосредоточено на потенциальных противораковых свойствах трав и специй, в частности куркумина, и, согласно статье в марте 2016 года в Houston Chronicle, «привлекло внимание национальных СМИ и заложило основу основа для продолжающихся клинических испытаний ». В 2004 году Аггарвал стал соучредителем компании Curry Pharmaceuticals, базирующейся в Research Triangle Park, Северная Каролина, которая стремилась разработать лекарства на основе синтетических аналогов куркумина. SignPath Pharma, компания, стремящаяся разработать липосомальные формы куркумина, в 2013 году лицензировала три патента, изобретенных Аггарвалом, связанных с этим подходом, от доктора медицины Андерсона.
Хотя есть опасения Что касается безопасности или эффективности, а также отсутствия надежных клинических исследований, некоторые практикующие врачи альтернативной медицины вводят куркуму внутривенно якобы для лечения множества заболеваний. В 2017 году было зарегистрировано два серьезных случая нежелательных явлений - одна тяжелая аллергическая реакция и одна смерть - которые были вызваны инъекцией куркумина, полиэтиленгликоля (PEG40) эмульсия продукт, вводимый натуропатом. Пациенты испытали анафилаксию из-за PEG40 вспомогательное вещество.
Куркумин был назван в 1815 году, когда Фогель и Пьер Жозеф Пеллетье сообщили о первом выделении «желтое красящее вещество» из корневищ куркумы. Хотя куркумин исторически использовался в аюрведической медицине, его лечебные свойства остаются недоказанными в качестве терапии при пероральном применении.
