Фосфолипиды (PL) представляют собой класс липидов, молекула которых имеет гидрофильная «голова», содержащая фосфатную группу, и два гидрофобных «хвоста», полученных из жирных кислот, соединенных спиртом остаток. Фосфатная группа может быть модифицирована простыми органическими молекулами, такими как холин, этаноламин или серин.
Фосфолипиды являются ключевым компонентом всех клеточных мембран. Они могут образовывать липидные бислои из-за своих амфифильных характеристик. У эукариот клеточные мембраны также содержат другой класс липидов, стерол, вкрапленный среди фосфолипидов. Комбинация обеспечивает текучесть в двух измерениях в сочетании с механической прочностью на разрыв. Очищенные фосфолипиды производятся коммерчески и нашли применение в нанотехнологии и материаловедении.
Первым фосфолипидом, идентифицированным в 1847 году как таковой в биологических тканях, был лецитин или фосфатидилхолин в желтке цыплят французским химиком и фармацевтом Теодором Николя Гобли.
Фосфолипиды являются амфифильными. Гидрофильный конец обычно содержит отрицательно заряженную фосфатную группу, а гидрофобный конец обычно состоит из двух «хвостов», которые представляют собой длинные остатки жирной кислоты.
В водных растворах фосфолипиды управляются гидрофобными взаимодействиями, которые приводят к агрегации хвостов жирных кислот для минимизации взаимодействий с молекулами воды. В результате часто получается бислой фосфолипидов : мембрана, состоящая из двух слоев противоположно ориентированных молекул фосфолипидов, головки которых открыты для жидкости с обеих сторон, а хвосты направлены внутрь мембраны. Это доминирующий структурный мотив мембран всех клеток и некоторых других биологических структур, таких как пузырьки или вирусные оболочки.
Фосфолипидные бислои являются основным структурным компонентом клеточных мембран.В биологических мембранах фосфолипиды часто встречаются с другими молекулами (например, белками, гликолипидами, стеролы ) в бислое, таком как клеточная мембрана. Липидные бислои образуются, когда гидрофобные хвосты выстраиваются друг против друга, образуя мембрану из гидрофильных головок с обеих сторон, обращенных к воде.
Эти специфические свойства позволяют фосфолипидам играть важную роль в клеточной мембране. Их движение можно описать с помощью модели жидкой мозаики, которая описывает мембрану как мозаику липидных молекул, которые действуют как растворитель для всех веществ и белков в ней, поэтому белки и липидные молекулы могут свободно перемещаться. диффундируют латерально через липидную матрицу и мигрируют через мембрану. Стерины способствуют текучести мембран, препятствуя упаковке фосфолипидов. Однако теперь эта модель была заменена, так как благодаря изучению липидного полиморфизма теперь известно, что поведение липидов в физиологических (и других) условиях непросто.
См. сфинголипид
Фосфолипиды широко используются для получения липосомальных, этосомные и другие нан составов местных, пероральных и парентеральных препаратов по разным причинам, таким как улучшенная биодоступность, сниженная токсичность и повышенная проницаемость через мембраны. Липосомы часто состоят из фосфолипидов, обогащенных фосфатидилхолином, и могут также содержать смешанные фосфолипидные цепи со свойствами поверхностно-активного вещества. Этосомный состав кетоконазола с использованием фосфолипидов является многообещающим вариантом для трансдермальной доставки при грибковых инфекциях.
Компьютерное моделирование фосфолипидов часто выполняется с использованием молекулярной динамики. с силовыми полями, такими как GROMOS, CHARMM или AMBER.
Фосфолипиды имеют оптически высокие двулучепреломляющие, т.е. их показатель преломления отличается вдоль их оси, а не перпендикулярно ей. Измерение двойного лучепреломления может быть достигнуто с использованием кросс-поляризаторов в микроскопе для получения изображения, например, стенки везикул или использование таких методов, как интерферометрия с двойной поляризацией, для количественной оценки липидного порядка или нарушения в поддерживаемых бислоев.
Нет доступных простых методов для анализа фосфолипидов, поскольку близкий диапазон полярности между различными видами фосфолипидов затрудняет обнаружение. Нефтехимики часто используют спектроскопию для определения общего содержания фосфора, а затем рассчитывают приблизительную массу фосфолипидов на основе молекулярной массы ожидаемых видов жирных кислот. В современном липидном профилировании используются более абсолютные методы анализа, включая спектроскопию ядерного магнитного резонанса (ЯМР-спектроскопия), в частности, P-ЯМР, тогда как HPLC-ELSD обеспечивает относительные значения.
Синтез фосфолипидов происходит на цитозольной стороне мембраны ER, которая усеяна белками, участвующими в синтезе (GPAT и LPAAT ацил трансферазы, фосфатазы и холинфосфотрансферазы) и выделения (флиппаза и флоппаза). В конце концов везикула отойдет от ЭПР, содержащего фосфолипиды, предназначенные для цитоплазматической клеточной мембраны на его внешней створке, и фосфолипиды, предназначенные для экзоплазматической клеточной мембраны на его внутренней створке.
Общие источники Промышленно производимые фосфолипиды - это соя, рапс, подсолнечник, куриные яйца, коровье молоко, яйца рыб и т. д. Каждый источник имеет уникальный профиль отдельных видов фосфолипидов, а также жирных кислот и, следовательно, различные применения в продуктах питания, питании, фармацевтике, косметике и доставке лекарств..
Некоторые типы фосфолипидов могут быть расщеплены с образованием продуктов, которые функционируют как вторичные мессенджеры в передаче сигнала. Примеры включают фосфатидилинозит (4,5) -бисфосфат (PIP 2), который может расщепляться ферментом фосфолипазой C на инозитолтрифосфат (IP 3) и диацилглицерин (DAG), которые оба выполняют функции G q типа G-белка в реагирует на различные стимулы и вмешивается в различные процессы, от длительной депрессии в нейронах до лейкоцитарных сигнальных путей, запускаемых хемокиновыми рецепторами.
также фосфолипиды вмешиваются в сигнальные пути простагландина в качестве исходного материала, используемого ферментами липазы для производства предшественников простагландина. В растениях они служат сырьем для производства жасмоновой кислоты, растительного гормона, сходного по структуре с простагландинами, который опосредует защитные реакции против патогенов.
Фосфолипиды могут действовать как эмульгаторы, позволяя маслам образовывать коллоид с водой. Фосфолипиды являются одним из компонентов лецитина, который содержится в яичных желтках, а также извлекается из соевых бобов и используется в качестве пищевой добавки в многие продукты, и их можно приобрести в виде пищевой добавки. Лизолецитины обычно используются для водно-масляных эмульсий, таких как маргарин, из-за их более высокого соотношения HLB.
Сокращение | CAS | Название | Тип |
---|---|---|---|
DDPC | 3436-44-0 | 1,2-дидеканоил-sn-глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин |
80724-31-8 | 1,2-диерукоил-sn-глицеро-3-фосфат (натриевая соль) | Фосфатидная кислота | |
56649-39-9 | 1,2-диерукоил-sn-глицеро-3-фосфохолин | фосфатидилхолин | |
988-07-2 | 1,2-диерукоил-sn-глицеро-3-фосфоэтаноламин | Фосфатидилэтаноламин | |
1,2-диерукоил-sn-глицеро-3 [фосфо-рац- (1-глицерин...) (натриевая соль) | фосфатидилглицерин | ||
998-06-1 | 1,2-Дилинолеил-sn-глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин | |
1,2-Дилауроил-sn-глицеро-3-фосфат (натриевая соль) | Фосфатидная кислота | ||
18194-25-7 | 1,2-Дилауроил-sn-глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин | |
1,2-Дилауроил-sn-глицеро-3-фосфоэтаноламин | Фосфатидилэтаноламин | ||
1,2- Дилауроил-sn-глицеро-3 [фосфо-рац- (1-глицерин...) (натриевая соль) | фосфатидилглицерин | ||
1,2-дилауроил-sn-глицеро-3 [фосфо-рац- (1- глицерин...) (аммиачная соль) | фосфатидилглицерин | ||
1,2-дилауроил-sn-глицеро-3-фосфосерин (натриевая соль) | фосфатид илсерин | ||
80724-3 | 1,2-димиристоил-sn-глицеро-3-фосфат (натриевая соль) | Фосфатидная кислота | |
18194-24-6 | 1, 2-Димиристоил-sn-глицеро-3-фосфохолин | фосфатидилхолин | |
DMPE | 988-07-2 | 1,2-димиристоил-sn-глицеро-3-фосфоэтаноламин | Фосфатидилэтаноламин |
67232-80-8 | 1,2-димиристоил-sn-глицеро-3 [фосфо-рац- (1-глицерин...) (натриевая соль) | Фосфатидилглицерин | |
1,2-димиристоил-sn-глицеро-3 [фосфо-рац- (1-глицерин...) (соль аммония) | фосфатидилглицерин | ||
1,2-димиристоил-sn-глицеро-3 [фосфо-рац - (1-глицерин...) (натрий / аммониевая соль) | фосфатидилглицерин | ||
1,2-димиристоил-sn-глицеро-3-фосфосерин (натриевая соль) | фосфатидилсерин | ||
1,2- Диолеоил-sn-глицеро-3-фосфат (натриевая соль) | Фосфатидная кислота | ||
4235-95-4 | 1,2-диолеоил-sn-глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин | |
4004-5-1- | 1,2-диолеоил-sn-глицеро-3-фосфоэтаноламин | фосфатидилэтаноламин | |
62700-69-0 | 1,2-диолеоил -s n-глицеро-3 [фосфо-рац- (1-глицерин...) (натриевая соль) | фосфатидилглицерин | |
70614-14-1 | 1,2-диолеоил-sn-глицеро- 3-фосфосерин (натриевая соль) | Фосфатидилсерин | |
71065-87-7 | 1,2-дипальмитоил-sn-глицеро-3-фосфат (натриевая соль) | Фосфатидная кислота | |
DPPC | 63-89-8 | 1,2-дипальмитоил-sn-глицеро-3-фосфохолин | фосфатидилхолин |
DPPE | 923-61-5 | 1,2-Дипальмитоил-sn-глицеро-3-фосфоэтаноламин | Фосфатидилэтаноламин |
67232-81-9 | 1,2-Дипальмитоил-sn-глицеро-3 [Phospho-rac- (1- глицерин...) (натриевая соль) | Фосфатидилглицерин | |
73548-70-6 | 1,2-дипальмитоил-sn-глицеро-3 [фосфо-рац- (1-глицерин...) (Соль аммония) | Фосфатидилглицерин | |
1,2-Дипальмитоил-sn-глицеро-3-фосфосерин (натриевая соль) | Фосфатидилсерин | ||
108321-18-2 | 1,2 -Дистеароил-sn-глицеро-3-фосфат (натриевая соль) | Фосфатидная кислота | |
816-94-4 | 1,2-Дистеароил-sn-глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин | |
DSPE | 1069-79-0 | 1,2-Дистеароил-sn-глицеро-3-фосфоэтаноламин | Фосфатидилэтаноламин |
67232-82-0 | 1,2-Дистеароил-sn-глицеро-3 [фосфо- рац- (1-глицерин...) (натриевая соль) | фосфатидилглицерин | |
108347-80-4 | 1,2-дистеароил-sn-глицеро-3 [фосфо-рац- (1 -глицерин...) (аммониевая соль) | Фосфатидилглицерин | |
1,2-дистеароил-sn-глицеро-3-фосфосерин (натриевая соль) | фосфатидилсерин | ||
EPC | Egg-PC | Фосфатидилхолин | |
HEPC | Гидрогенизированный яичный ПК | Фосфатидилхолин | |
HSPC | Гидрогенизированный соевый ПК | Фосфатидилхолин | |
18194-24-6 | 1-миристоил-sn- глицеро-3-фосфохолин | Лизофосфатидилхолин | |
17364-16-8 | 1-пальмитоил-sn-глицеро-3-фосфохолин | Лизофосфатидилхолин | |
19420-57-6 | 1-Стеароил-sn-глицеро-3-фосфохолин | Лизофосфатидилхолин | |
Молоко Сфингомиелин MPPC | 1-Миристоил-2-пальмитоил-sn-глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин | |
1-миристоил-2-стеароил-sn-глицеро-3-фосфохолин | Pho сфатидилхолин | ||
1-пальмитоил-2-миристоил-sn-глицеро-3-фосфохолин | фосфатидилхолин | ||
POPC | 26853-31-6 | 1-пальмитоил-2-олеоил-sn -глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин |
1-Пальмитоил-2-олеоил-sn-глицеро-3-фосфоэтаноламин | Фосфатидилэтаноламин | ||
81490-05-3 | 1-пальмитоил- 2-олеоил-sn-глицеро-3 [фосфо-рац- (1-глицерин)...] (натриевая соль) | фосфатидилглицерин | |
1-пальмитоил-2-стеароил-sn-глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин | ||
1-Стеароил-2-миристоил-sn-глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин | ||
1-Стеароил-2-олеоил-sn-глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин | ||
1-Стеароил-2-пальмитоил-sn-глицеро-3-фосфохолин | Фосфатидилхолин |