п Кумаровая кислота

п -Кумаровая кислота

Имена
Предпочтительное название IUPAC (2 E) -3- (4-гидроксифенил) проп-2-еновая кислота
Другие имена ( E) -3- (4-гидроксифенил) -2-пропеновая кислота ( E) -3- (4-гидроксифенил) акриловая кислота пара- кумаровая кислота 4-гидроксикоричная кислота β- (4-гидроксифенил) акриловая кислота
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
Ссылка на Beilstein	2207383
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard	100.116.210
Номер ЕС
Ссылка на Гмелин	2245630
IUPHAR / BPS
КЕГГ
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA)
ИнЧИ InChI = 1S / C9H8O3 / c10-8-4-1-7 (2-5-8) 3-6-9 (11) 12 / h1-6,10H, (H, 11,12) / b6-3 + Y Ключ: NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N Y InChI = 1 / C9H8O3 / c10-8-4-1-7 (2-5-8) 3-6-9 (11) 12 / h1-6,10H, (H, 11, 12) / b6-3 + / f / h11H InChI = 1 / C9H8O3 / c10-8-4-1-7 (2-5-8) 3-6-9 (11) 12 / h1-6,10H, (H, 11,12) / b6-3 + Ключ: NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFBJ
Улыбки C1 = CC (= CC = C1 \ C = C \ C (= O) O) O c1cc (ccc1 / C = C / C (= O) O) O
Характеристики
Химическая формула	С 9 Н 8 О 3
Молярная масса	164,160  г моль -1
Температура плавления	От 210 до 213 ° C (от 410 до 415 ° F; от 483 до 486 K)
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Положения об опасности GHS	H301, H302, H311, H314, H315, H317, H319, H335
Меры предосторожности GHS	Р260, Р261, Р264, Р270, Р271, P272, P280, P301 + 310, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, Р304 + 340, P305 + 351 + 338, Р310, P312, P321, P322, P330, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P361, P362, P363
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

р -Coumaric кислота является гидроксикоричная кислота, органическое соединениекоторое представляет собой гидрокси производное коричной кислоты. Есть три изомера из кумаровых кислот - о -coumaric кислоты, м -coumaric кислоты, и р -coumaric кислотакоторые различаются по положению гидроксигруппы замещения фенильной группы. п- Кумаровая кислота является наиболее распространенным изомером из трех в природе. р -Coumaric кислота существует в двух формах транс - р -coumaric кислоты и цис - р -coumaric кислоты.

Это кристаллическое твердое вещество, которое слабо растворяется в воде, но хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире.

• 1 Природные явления
  • 1.1 В еде
  • 1.2 Деривативы
• 2 Метаболизм
  • 2.1 Биосинтез
  • 2.2 Биосинтетический строительный блок
• 3 См. Также
• 4 ссылки

п- Кумаровая кислота содержится в Gnetum cleistostachyum.

В еде

р- кумаровую кислоту можно найти в большом количестве съедобных растений и грибов, таких как арахис, морская фасоль, помидоры, морковь, базилик и чеснок. Он содержится в вине и уксусе. Он также содержится в зерне ячменя.

п -Кумаровая кислота из пыльцы является составной частью меда.

Производные

п- Глюкозид кумаровой кислоты также можно найти в коммерческом хлебе, содержащем льняное семя.

Сложные диэфиры пара- кумаровой кислоты можно найти в карнаубском воске.

Биосинтез

Он биосинтезируется из коричной кислоты под действием P450- зависимого фермента 4-гидроксилазы коричной кислоты (C4H).

 ${\ displaystyle {\ begin {matrix} {} \\ {\ xrightarrow {\ mathrm {C4H}}} \\ {} \ end {matrix}}}$ 

Это также образуется из L - тирозин под действием тирозина аммиака лиазы (TAL).

 ${\ displaystyle {\ xrightarrow {\ mathrm {TAL}}}}$  + NH 3 + H ⁺

Биосинтетический строительный блок

п- Кумаровая кислота является предшественником 4-этилфенола, продуцируемого дрожжами Brettanomyces в вине. Фермент циннаматдекарбоксилаза катализирует превращение пара- кумаровой кислоты в 4-винилфенол. Фенол редуктаза Винил затем катализирует восстановление 4-винилфенола к 4-этилфенолу. Кумаровую кислоту иногда добавляют в микробиологические среды, что позволяет точно идентифицировать Brettanomyces по запаху.

Превращение п- кумаровой кислоты в 4-этифенол с помощью Brettanomyces

цис - р -Coumarate глюкозилтрансфераза является ферментомкоторый использует уридин глюкозу дифосфат и цис - р -coumarate с получением 4' - O -β- D -glucosyl- цис - р -coumarate и уридин дифосфат (UDP). Этот фермент принадлежит к семейству гликозилтрансфераз, в частности гексозилтрансфераз.

Phloretic кислоты, найдены в рубце от овец кормили сухой травы, получают путем гидрирования 2-пропеновой боковой цепи р -coumaric кислоты.

Фермент ресвератролсинтаза, также известный как стильбенсинтаза, катализирует синтез ресвератрола, в конечном счете, из тетракетида, полученного из 4-кумароил-КоА.

п- Кумаровая кислота является кофактором фотоактивных белков желтого цвета (PYP), гомологичной группы белков, обнаруженных во многих эубактериях.

• Кумарин
• Кумароил-Коэнзим А
• Феруловая кислота
• Коричная кислота
• Содержание фенолов в вине
• р- кумароилированные антоцианы