Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC (2E) -3- (4-гидрокси-3-метоксифенил) проп-2-еновая кислота | |
| Другие названия 2-пропеновая кислота, 3- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -. ферул кислота. 3- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -2-пропеновая кислота. 3- (4-гидрокси-3-метоксифенил) акриловая кислота. 3-метокси-4-гидроксикоричная кислота. 4-гидрокси-3-метоксикоричная кислота. (2E) -3- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -2-пропеновая кислота. ферул. хвойная кислота. транс-феруловая кислота. (E) -феруловая кислота | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.013.173  |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
| InChI = InCh 1S / C10H10O4 / c1-14-9-6-7 (2-4-8 (9) 11) 3-5-10 (12) 13 / div class="ht"-6,11H, 1H3, (H, 12,13) / b5-3 + Ключ: KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N | |
УЛЫБАЕТСЯ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C10H10O4 |
| Молярная масса | 194,18 г / моль |
| Внешний вид | Кристаллический порошок |
| Температура плавления | От 168 до 172 ° C (от 334 до 342 ° F; От 441 до 445 K) |
| Растворимость в воде | 0,78 г / л |
| Кислотность (pK a) | 4,61 |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 2 0 |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (то, что ?) | |
| Ссылки в ink | |
Феруловая кислота - это гидроксикоричная кислота, органическое соединение. Это большое количество фенольных фитохимических, содержащихся в клетках растений стенки, ковалентно связанные в виде боковых цепей с молекулами, такими как арабиноксиланы. Как компонент лигнина, феруловая кислота является предшественником при производстве других ароматических соединений. Название происходит от рода Ferula, относящегося к гигантскому фенхелю (Ferula communis).
Как строительный блок лигноцеллюлоз, таких как пектин и лигнин, феруловая кислота повсеместно встречается в растительном мире.
Феруловая кислота содержится в ряде растительных источников и в особенно высоких концентрациях встречается в попкорне и побегах бамбука. Он является основным метаболитом хлорогеновых кислот у людей наряду с кофейной и изоферуловой кислотой и всасывается в тонком кишечнике, тогда как другие метаболиты, такие как дигидроферуловая кислота, ферулоилглицин и сульфат дигидроферуловой кислоты, образуются из хлорогеновой кислоты в толстой кишке под действием флоры кишечника.
В зерновых культурах феруловая кислота локализуется в отруби - твердый внешний слой зерна. В пшенице фенольные соединения в основном находятся в форме нерастворимой связанной феруловой кислоты и могут иметь отношение к устойчивости к грибковым заболеваниям пшеницы. Самая высокая известная концентрация феруловой кислоты глюкозида была обнаружена в льняном семени (4,1 ± 0,2 г / кг). Он также содержится в зерне ячменя.
Астерид эвдикот Растения также могут производить феруловую кислоту. Чай, сваренный из листьев якон (Smallanthus sonchifolius), растения, традиционно выращиваемого в северных и центральных Андах, содержит некоторое количество феруловой кислоты. В бобовых сорт белой фасоли темно-синий является самым богатым источником феруловой кислоты среди сортов фасоли обыкновенной (Phaseolus vulgaris ). Он также содержится в граммах лошади (Macrotyloma uniflorum).
Хотя в природе существует множество источников феруловой кислоты, ее биодоступность зависит от формы, в которой она присутствует: свободная феруловая кислота имеет ограниченную растворимость в воде и, следовательно, низкую биодоступность. В зерне пшеницы обнаружено, что феруловая кислота связана с полисахаридами клеточной стенки, что позволяет ей высвобождаться и всасываться в тонком кишечнике.
Феруловая кислота была идентифицирована в Китайская медицина травы, такие как Angelica sinensis (женский женьшень), Cimicifuga heracleifolia и Ligusticum chuangxiong. Он также содержится в чае, сваренном из золототысячника европейского (Centaurium erythraea ), растения, которое используется в качестве лечебного растения во многих частях Европы.
Приготовленная кукуруза выделяет повышенный уровень феруловой кислоты. Как сложные эфиры растительного стерола , это соединение естественным образом содержится в масле из рисовых отрубей, популярном кулинарном масле в нескольких азиатских странах.
Феруловая кислота глюкозид содержится в товарном хлебе, содержащем льняное семя. Ржаной хлеб содержит дегидродимеры феруловой кислоты.
В растениях феруловая кислота (справа) является производным фенилаланина, который превращается в 4-гидроксикоричную кислоту (слева), а затем в кофейную кислоту.Феруловая кислота биосинтезируется в растениях из кофейная кислота под действием фермента кофеин-O-метилтрансферазы.
Феруловая кислота вместе с дигидроферуловой кислотой является компонентом лигноцеллюлозы, служащей для сшивания лигнина и полисахаридов, тем самым придавая жесткость клеточным стенкам.
. Он является промежуточным звеном в синтезе монолигнолов, т.е. мономеров лигнина, а также используется для синтеза лигнаны.
Феруловая кислота превращается некоторыми штаммами дрожжей, в частности штаммами, используемыми в пивоварении пшеничного пива, например Saccharomyces delbrueckii (Torulaspora delbrueckii), в 4-винилгуаякол (2-метокси-4-винилфенол), который придает пиву, например Weissbier и Wit, их характерный гвоздичный вкус. Saccharomyces cerevisiae (сухие пекарские дрожжи) и Pseudomonas fluorescens также способны превращать трансферуловую кислоту в 2-метокси-4-винилфенол. У P. fluorescens была выделена декарбоксилаза феруловой кислоты.
Феруловая кислота является одним из соединений, которые инициируют вирусную (вирулентность) область Agrobacterium tumefaciens, вызывая заражение растительных клеток.
Его можно экстрагировать из пшеничных и кукурузных отрубей с помощью концентрированной щелочи.
УФ – видимый спектр феруловой кислоты, с λ max при 321 нм и плечом при 278 нм Используется в качестве матрицы для белки в MALDI масс-спектрометрических анализах.
