Войти
 | |
 | |
 Химическая структура цис- (( Z) -ресвератрола, слева) и транс- ресвератрола (( E) -ресвератрол, справа) | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 5 - [( E) -2- (4-гидроксифенил) этен-1-ил] бензол-1,3-диол | |
| Другие имена транс- 3,5,4'-тригидроксистильбен; 3,4 ', 5-стильбентриол; транс- ресвератрол; ( E) -5- ( п- гидроксистирил) резорцин; ( E) -5- (4-гидроксистирил) бензол-1,3-диол | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.121.386  |
| КЕГГ | |
| PubChem CID | |
| Номер RTECS | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | С 14 Н 12 О 3 |
| Молярная масса | 228,247 г моль -1 |
| Появление | белый порошок с легким желтоватым оттенком |
| Температура плавления | От 261 до 263 ° C (от 502 до 505 ° F; от 534 до 536 K) |
| Растворимость в воде | 0,03 г / л |
| Растворимость в ДМСО | 16 г / л |
| Растворимость в этаноле | 50 г / л |
| УФ-видимый (λ макс.) | 304 нм (транс-ресвератрол, в воде) 286 нм (цис-ресвератрол, в воде) |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Fisher Scientific Sigma Aldrich |
| R-фразы (устаревшие) | R36 (раздражает глаза) |
| S-фразы (устаревшие) | S26 (в случае попадания в глаза немедленно промыть большим количеством воды и обратиться к врачу) |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD 50 ( средняя доза ) | 23,2 мкМ (5,29 г) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y проверить ( что есть ?)  Y N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
УФ-видимый спектр транс-ресвератрола Ресвератрол (3,5,4'-тригидрокси транс - стильбен) является stilbenoid, тип природного фенола и фитоалексина производства нескольких растений в ответ на повреждение или когда растение находится под атакой патогенов, таких как бактерии или грибы. Источники ресвератрола в пище включают кожуру винограда, чернику, малину, шелковицу и арахис.
Хотя ресвератрол обычно используется в качестве пищевой добавки и изучается на лабораторных моделях болезней человека, нет высококачественных доказательств того, что ресвератрол увеличивает продолжительность жизни или оказывает существенное влияние на какое-либо заболевание человека.
Ресвератрол был изучен на предмет его потенциального терапевтического использования, с небольшими доказательствами противозаконного действия или пользы для здоровья человека.
Нет данных о пользе ресвератрола у людей, уже страдающих сердечными заболеваниями. Мета-анализ 2018 года не обнаружил влияния на систолическое или диастолическое артериальное давление ; субанализ показал снижение систолического давления на 2 мм рт. ст. только при дозировке 300 мг ресвератрола в день и только у людей с диабетом. Китайский метаанализ 2014 года не обнаружил влияния на систолическое или диастолическое артериальное давление; субанализ показал снижение систолического артериального давления на 11,90 мм рт.ст. при дозах ресвератрола 150 мг в день.
По состоянию на 2020 год нет данных о влиянии ресвератрола на рак у людей.
Нет убедительных доказательств влияния ресвератрола на метаболический синдром человека. В одном обзоре 2015 года было обнаружено мало доказательств использования ресвератрола для лечения диабета. В метаанализе 2015 года было обнаружено мало доказательств влияния ресвератрола на биомаркеры диабета.
В одном обзоре были обнаружены ограниченные доказательства того, что ресвератрол снижает уровень глюкозы в плазме натощак у людей с диабетом. Два обзора показали, что прием ресвератрола может снизить массу тела и индекс массы тела, но не жировую массу или общий холестерин в крови. 2018 обзора было установлено, что ресвератрол добавок может снизить биомаркеров от воспаления, TNF-alpha и С-реактивного белка.
Недостаточно доказательств того, что потребление ресвератрола влияет на продолжительность жизни человека.
Возможное влияние ресвератрола на познавательные способности оценивали, но с неоднозначными доказательствами этого эффекта. В одном обзоре был сделан вывод о том, что ресвератрол не влияет на неврологическую функцию, но сообщалось, что добавки улучшали распознавание и настроение, хотя в дизайне исследований и результатах были несоответствия.
Хотя эксперименты на животных обнаружили некоторые доказательства того, что ресвератрол может помочь улучшить чувствительность к инсулину и, таким образом, потенциально помочь в лечении диабета, последующие исследования на людях ограничены и не поддерживают использование ресвератрола для этой цели.
Нет никаких существенных доказательств того, что ресвератрол влияет на функцию эндотелия сосудов, нейровоспаление, болезнь Альцгеймера, кожные инфекции или стареющую кожу. Обзор исследований на людях 2019 года показал смешанные эффекты ресвератрола на определенные костные биомаркеры, такие как повышение уровня щелочной фосфатазы в крови и костях, при этом не сообщается об отсутствии влияния на другие биомаркеры, такие как кальций и коллаген.
Ресвератрол был идентифицирован как соединение, препятствующее общему анализу, которое дает положительные результаты во многих различных лабораторных анализах. Его способность к разнообразным взаимодействиям может быть связана с прямым воздействием на клеточные мембраны.
По состоянию на 2015 год было идентифицировано множество конкретных биологических мишеней для ресвератрола, включая NQO2 (отдельно и во взаимодействии с AKT1 ), GSTP1, рецептор эстрогена бета, CBR1 и интегрин αVβ. В то время было неясно, были ли какие-либо из них или все они ответственны за наблюдаемые эффекты в клетках и модельных организмах.
Жизнеспособность метода пероральной доставки маловероятна из-за низкой растворимости молекулы в воде. Биодоступности ресвератрола составляет около 0,5% из - за обширную печеночную глюкуронизацию и сульфатирование. Глюкуронизация происходит как в кишечнике, так и в печени, тогда как сульфирование происходит не только в печени, но и в кишечнике под действием микробной активности кишечника. Из-за быстрого метаболизма период полураспада ресвератрола короткий (около 8–14 минут), но период полураспада метаболитов сульфата и глюкуронида составляет более 9 часов.
Ресвератрол интенсивно метаболизируется в организме, причем основными участками его метаболизма являются печень и кишечник. Метаболиты печени являются продуктами ферментов фазы II (конъюгации), которые сами индуцируются ресвератролом in vitro.
Ресвератрол (3,5,4'-тригидроксистильбен) - стильбеноид, производное стильбена. Он существует в виде двух геометрических изомеров : цис- ( Z) и транс- ( E), причем транс- изомер показан на верхнем изображении. Ресвератрол конъюгирован с глюкозой.
Транс - форма может проходить фотоизомеризации в цис- формы при воздействии ультрафиолетового облучения.
Фотоизомеризация ресвератрола УФ- облучение цис-ресвератрола вызывает дальнейшую фотохимическую реакцию с образованием флуоресцентной молекулы под названием «ресвератрон».
Транс- ресвератрол в форме порошка оказался стабильным в условиях «ускоренной стабильности» при влажности 75% и 40 ° C в присутствии воздуха. Транс - изомер также стабилизируется наличием транспортных белков. Ресвератрол также был стабильным в кожуре винограда и выжимках, взятых после ферментации и хранящихся в течение длительного периода. В литературе приводятся данные 1 H- и 13 C-ЯМР для четырех наиболее распространенных форм ресвератролов.
Ресвератрол вырабатывается растениями с помощью фермента ресвератролсинтазы ( стильбенсинтазы ). Его непосредственным предшественником является тетракетид, полученный из малонил-КоА и 4-кумароил-КоА. Последний является производным фенилаланина.
Грибковый патоген винограда Botrytis cinerea способен окислять ресвератрол до метаболитов, проявляя ослабленную противогрибковую активность. К ним относятся димеры ресвератрола, рестритизол A, B и C, транс-дегидродимер ресвератрола, выщелачивание F и паллидол. Почвенную бактерию Bacillus cereus можно использовать для преобразования ресвератрола в пицеид (ресвератрол 3-O-бета- D - глюкозид ).
Было проведено всего несколько исследований на людях для определения побочных эффектов ресвератрола, все они были предварительными с небольшим числом участников. Побочные эффекты возникали в основном из-за длительного использования (недели или дольше) и ежедневных доз 1000 мг или выше, вызывая тошноту, боль в желудке, метеоризм и диарею. Обзор 136 пациентов в семи исследованиях, которым давали более 500 мг в месяц, показал 25 случаев диареи, 8 случаев боли в животе, 7 случаев тошноты и 5 случаев метеоризма. В ходе годичного предварительного клинического испытания на людях с болезнью Альцгеймера наиболее частыми побочными эффектами были тошнота и потеря веса. Обзор влияния ресвератрола на артериальное давление в 2018 году показал, что у некоторых людей увеличилась частота испражнений и жидкий стул.
Ресвератрол - это фитоалексин, класс соединений, вырабатываемых многими растениями, когда они заражены патогенами или получают физический вред в результате разрезания, измельчения или ультрафиолетового излучения.
К растениям, которые синтезируют ресвератрол, относятся спорыш, сосна, в том числе сосна обыкновенная и восточная белая сосна, виноградные лозы, малина, шелковица, арахис, кусты какао и кусты Vaccinium, которые дают ягоды, включая чернику, клюкву и чернику.
Уровни ресвератрола в пище значительно различаются, даже в одной и той же пище, от сезона к сезону и от партии к партии.
| Напиток | Ресвератрол (мг / 100 мл) | |
|---|---|---|
| иметь в виду | диапазон | |
| красное вино | 0,27 | 0 - 2,78 |
| Розовое вино | 0,12 | 5,00 × 10 −03 - 0,29 |
| белое вино | 0,04 | 0,00 - 0,17 |
| Игристое вино | 0,009 | 8,00 × 10 −03 -1,00 × 10 −02 |
| Сок зеленого винограда | 0,00508 | 0,00 - 1,00 × 10 −02 |
Средняя концентрация ресвератрола в красных винах 1,9 ± 1,7 мг транс-ресвератрола / л (8,2 ± 7,5 мкМ), в диапазоне от необнаруживаемых уровней до 14,3 мг / л (62,7 мкМ) транс- ресвератрола. Уровни цис- ресвератрола соответствуют той же тенденции, что и транс- ресвератрол.
В целом вина, изготовленные из винограда сортов Пино нуар и Сен-Лоран, показали самый высокий уровень транс- ресвератрола, хотя пока нельзя сказать, что ни одно вино или регион производят вина со значительно более высокой концентрацией, чем любое другое вино или регион. Шампанское и уксус также содержат значительное количество ресвератрола.
В красном вине содержится от 0,2 до 5,8 мг / л, в зависимости от сорта винограда. В белом вине намного меньше, потому что красное вино ферментируется с кожицей, позволяя вину извлекать ресвератрол, тогда как белое вино ферментируется после удаления кожуры. Состав вина отличается от состава винограда, поскольку экстракция ресвератрола из винограда зависит от продолжительности контакта с кожей, а 3-глюкозиды ресвератрола частично гидролизуются, давая транс- и цис- ресвератрол.
| Еда | Обслуживание | Общий ресвератрол (мг) |
|---|---|---|
| Арахис (сырой) | 1 чашка (146 грамм) | 0,01 - 0,26 |
| Арахисовое масло | 1 чашка (258 грамм) | 0,04 - 0,13 |
| красный виноград | 1 чашка (160 грамм) | 0,24 - 1,25 |
| Какао порошок | 1 чашка (200 грамм) | 0,28 - 0,46 |
Унция за унцию, арахис содержит примерно на 25% больше ресвератрола, чем красное вино. Арахис, особенно проросший арахис, имеет содержание, аналогичное содержанию винограда, в диапазоне от 2,3 до 4,5 мкг / г до прорастания и после прорастания в диапазоне от 11,7 до 25,7 мкг / г, в зависимости от сорта арахиса.
Шелковица (особенно кожица) является источником до 50 микрограммов ресвератрола на грамм сухого веса.
Первое упоминание о ресвератроле было в японской статье 1939 года Мичио Такаока, который выделил его из Veratrum album, разновидности grandiflorum, а позже, в 1963 году, из корней японского спорыша. Гарвардского университета профессор Дэвид Синклер соучредителем Sirtris Pharmaceuticals, исходный продукт которого был препарат ресвератрол.
СМИ, связанные с ресвератролом, на Викискладе?