Войти
 | |
 | |
| Названия | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-аминоэтан-1-сульфоновая кислота | |
| Другие названия 2-аминоэтансульфоновая кислота. Тауриновая кислота | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.003.168  |
| IUPHAR / BPS | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C2H7NO3S |
| Молярная масса | 125,14 г / моль |
| Внешний вид | бесцветное или белое твердое вещество |
| Плотность | 1,734 г / см (при -173,15 ° C) |
| Температура плавления | 305,11 ° C (581,20 ° F; 578,26 K) Разлагается на простые молекулы |
| Кислотность (pK a) | <0, 9.06 |
| Родственные соединения | |
| Родственные соединения | Сульфаминовая кислота.. Гомотаурин |
| Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Справочные данные ink | |
Таурин (), или 2-аминоэтансульфоновая кислота, представляет собой органическое соединение, широко распространенное в тканях животных. Он является основным компонентом желчь и содержится в толстой кишке, и составляет до 0,1% от общей массы тела человека. Таурин назван в честь латинского taurus (родственник греческого ταῦρος), что означает бык или бык, поскольку он был впервые выделен из желчи быка в 1827 году немецкими учеными Фридрих Тидеманн и Леопольд Гмелин. Он был обнаружен в желчи человека в 1846 году Эдмундом Рональдсом.
Таурин выполняет множество биологических ролей, например конъюгация желчных кислот, антиоксидант, осморегуляция, стабилизация мембраны и модуляция передачи сигналов кальция. Он необходим для сердечно-сосудистой функции, а также развития и функции скелетных мышц, сетчатки и центральной нервной системы.
. Таурин является необычный пример встречающейся в природе сульфоновой кислоты.
Таурин существует в виде цвиттериона H3NCH 2CH2SO3, что подтверждено рентгеновской кристаллографией. Сульфоновая кислота имеет низкое pKa, что гарантирует ее полную ионизацию до сульфоната при значениях pH, обнаруженных в кишечном тракте.
Синтетический таурин получают путем аммонолиза изетионовой кислоты (2-гидроксиэтансульфоновой кислоты), которая, в свою очередь, получается в результате реакции этиленоксида с водным бисульфитом натрия. Прямой подход включает реакцию азиридина с сернистой кислотой.
. В 1993 году около 5000-6000 тонн таурина было произведено для коммерческих целей: 50% для кормов для домашних животных и 50% для фармацевтических целей.. По данным на 2010 год, только в Китае насчитывается более 40 производителей таурина. Большинство этих предприятий используют метод этаноламина для производства около 3000 тонн в год.
В лаборатории таурин можно получить путем алкилирования аммиака солями бромэтансульфоната.
Таурин естественным образом является производным цистеина. Синтез таурина у млекопитающих происходит в поджелудочной железе через путь цистеинсульфиновой кислоты. По этому пути цистеин сначала окисляется до своей сульфиновой кислоты, катализируемой ферментом цистеиндиоксигеназой. Цистеинсульфиновая кислота, в свою очередь, декарбоксилируется сульфиноаланиндекарбоксилазой с образованием гипотаурина. Гипотаурин ферментативно окисляется с образованием таурина с помощью гипотауриндегидрогеназы.
Таурин также продуцируется путем транссульфурации, который превращает гомоцистеин в цистатионин. Затем цистатионин превращается в гипотаурин за счет последовательного действия трех ферментов: цистатионин гамма-лиазы, цистеиндиоксигеназы и декарбоксилазы цистеинсульфиновой кислоты. Затем гипотаурин окисляется до таурина, как описано выше.
Окислительное разложение цистеина до таурина
Таурин естественным образом встречается в рыбе и мясе. Среднее дневное потребление при диете всеядных животных составило около 58 мг (от 9 до 372 мг) и было низким или незначительным при строгой веганской диете. В другом исследовании потребление таурина обычно составляло менее 200 мг / день, даже у людей, соблюдающих диету с высоким содержанием мяса. Согласно третьему исследованию, потребление таурина варьировалось от 40 до 400 мг / день.
Доступность таурина зависит от того, как приготовлена пища, сырые диеты сохраняют
Было обнаружено, что уровни таурина были значительно ниже у веганов, чем в контрольной группе, соблюдающей стандартную американскую диету. Таурин в плазме составлял 78% от контрольных значений, а таурин в моче - 29%.
Считается, что у недоношенных младенцев отсутствуют ферменты, необходимые для преобразования цистатионина в цистеин, и, следовательно, может возникнуть дефицит таурина. Таурин присутствует в грудном молоке и был добавлен во многие смеси для младенцев в качестве меры предосторожности с начала 1980-х годов. Однако эта практика никогда тщательно не изучалась, и, как таковая, еще предстоит доказать, что она необходима или даже полезна.
Таурин является ингредиентом энергии напитки. Многие содержат 1000 мг на порцию, а некоторые - до 2000 мг. Добавление таурина могло быть попыткой добавить депрессант нервной системы, чтобы уменьшить негативные симптомы высоких доз кофеина, но нет четких доказательств в поддержку этой точки зрения.
Таурин необходим для сердечно-сосудистой функции, развития и функции скелетных мышц, сетчатки и центральной нервной системы. Это биосинтетический предшественник солей желчных кислот таурохенодезоксихолата натрия и таурохолата натрия.
. Таурин действует как антиоксидант, подавляя токсичность гипохлорита и гипобромита, вырабатываемых физиологически. Таурин реагирует с этими галогенирующими агентами с образованием N-хлор- и N-бромотаурина, которые менее токсичны, чем их предшественники, гипогалогениды.
Было показано, что таурин снижает секрецию аполипопротеина B100 и липидов клетками HepG2. Высокие концентрации липидов в сыворотке крови и аполипопротеина B100 (важный структурный компонент ЛПОНП и ЛПНП ) являются основными факторами риска атеросклероза и ишемической болезни сердца. Следовательно, добавление таурина, возможно, полезно для профилактики этих заболеваний.
Таурин необходим для нормального функционирования скелетных мышц. У мышей с генетической недостаточностью таурина уровень таурина в скелетных и сердечных мышцах был почти полностью истощен, а их способность к физической нагрузке снизилась более чем на 80% по сравнению с контрольными мышами. Таурин может влиять (и, возможно, обращать вспять) дефекты нервного кровотока, скорости проведения двигательного нерва и пороговых значений нервной чувствительности у экспериментальных диабетических невропатических крыс.
Таурин проникает в кровь– мозговой барьер и был вовлечен в широкий спектр физиологических явлений, включая ингибирующую нейротрансмиссию, долгосрочную потенциацию в полосатом теле / гиппокампе, стабилизация мембраны, ингибирование с обратной связью нейтрофилов /макрофагов респираторный взрыв, регуляция жировой ткани и возможное предотвращение ожирения, кальциевый гомеостаз, восстановление после осмотического шока, защита от глутамата эксайтотоксичность и предотвращение эпилептических припадков.
Согласно данным В единственном исследовании на людях ежедневное введение 1,5 г таурина не оказало значительного влияния на секрецию инсулина или чувствительность к инсулину. Имеются данные о том, что таурин может оказывать положительное влияние на предотвращение связанной с диабетом микроангиопатии и тубулоинтерстициального повреждения при диабетической нефропатии.
Согласно исследованиям на животных, таурин оказывает анксиолитический эффект и может действовать как модулятор или успокаивающий агент в центральной нервной системе, активируя рецептор глицина.
. Таурин действует как ингибитор гликирования. У крыс с диабетом, получавших таурин, наблюдалось снижение образования конечных продуктов гликирования (AGE) и содержания AGE. Министерство сельского хозяйства США обнаружило связь между развитием катаракты и низким уровнем витамина B 6, фолиевой кислоты и таурина в рационе пожилых людей.
У диабетических крыс добавка таурина несколько уменьшала количество жира в брюшной полости, одновременно улучшая толерантность к глюкозе. Таурин эффективен для удаления жировых отложений в печени у крыс, предотвращения заболеваний печени и уменьшения цирроза у подопытных животных. Имеющиеся данные указывают на то, что таурин может быть полезен для повышения артериального давления у самцов крыс. Однократное введение таурина внутривенно привело к заметному снижению артериального давления. Однако, когда крысам добавляли таурин в питьевую воду, только самки крыс показали повышение артериального давления. Оба пола демонстрировали значительную тахикардию.
. Точно так же введение таурина диабетическим кроликам приводило к снижению уровня глюкозы в сыворотке на 30%.
У кошек отсутствует ферментативный механизм для производства таурина, и они должны поэтому приобретайте его из своего рациона. Дефицит таурина у кошек может привести к дегенерации сетчатки и, в конечном итоге, к слепоте. Другими последствиями диеты, не содержащей этой незаменимой аминокислоты, являются дилатационная кардиомиопатия и репродуктивная недостаточность у женщин. Отсутствие таурина приводит к медленной дегенерации сетчатки кошки, вызывая проблемы со зрением и (в конечном итоге) необратимую слепоту - состояние, известное как центральная дегенерация сетчатки (CRD), а также выпадение волос. и кариес. Было продемонстрировано, что пониженная концентрация таурина в плазме связана с дилатационной кардиомиопатией у кошек. В отличие от ХБП, это состояние обратимо при приеме добавок. Теперь таурин является требованием (AAFCO), и любой сухой или влажный пищевой продукт, одобренный AAFCO, должен содержать минимум 0,1% таурина в сухом корме и 0,2% во влажном корме. Исследования показывают, что для домашних кошек аминокислота должна поступать в дозе 10 мг / кг массы тела в день.
Таурин, по-видимому, необходим для развития воробьиных птиц. Многие воробьиные ищут богатых таурином пауков, чтобы прокормить своих детенышей, особенно сразу после вылупления. Исследователи сравнили поведение и развитие птиц, получавших диету с добавлением таурина, с рационом из контрольной группы и обнаружили, что молодь, получавшая диету, богатую таурином, поскольку новорожденные были гораздо более склонными к риску и более искусными в задачах пространственного обучения.
Таурин имеет большое значение. использовались в некоторых смесях для криоконсервации животных искусственного осеменения.
Сообщалось о значительном повышении концентрации гормона роста в плазме крови у некоторых пациентов с эпилепсией во время толерантности к таурину тестирование (пероральная доза 50 мг на кг массы тела в день), предполагающее способность стимулировать гипоталамус и изменять нейроэндокринную функцию. В исследовании 1966 года было обнаружено указание на то, что таурин (2 г / день) имеет некоторую функцию поддержания и, возможно, индукции псориаза. Три более поздних исследования не подтвердили этот вывод. Также может быть необходимо принять во внимание, что всасывание таурина из напитков может быть более быстрым, чем из продуктов питания.
Таурин имеет безопасный уровень дополнительного потребления у нормальных здоровых взрослых до 3 г / день. Тем не менее, исследование, проведенное Европейским управлением по безопасности пищевых продуктов, не обнаружило побочных эффектов для 1000 мг таурина на килограмм массы тела в день.
Обзор, опубликованный в 2008 году, не обнаружил никаких документально подтвержденных сообщений об отрицательном или положительном состоянии здоровья. эффекты, связанные с количеством таурина, используемого в энергетических напитках, заключая, что «количества гуараны, таурина и женьшеня, обнаруженные в популярных энергетических напитках, намного ниже ожидаемых количеств терапевтические преимущества или побочные эффекты ».
С 2000-х годов появились косметические композиции, содержащие таурин, возможно, из-за его антифибротические свойства. Было показано, что он предотвращает повреждающее действие TGFB1 на волосяные фолликулы. Он также помогает поддерживать гидратацию кожи.
Таурин также используется в некоторых растворах для контактных линз.
