Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Имя ИЮПАК (1aR, 2R, 2aS, 3S, 6R, 6aR, 7S, 7aS) -3,4,5,6,9,9-гексахлор-1a, 2,2a, 3,6,6a, 7,7a-октагидро-2,7: 3,6-диметанонафто [2, 3-b] оксирен | |
| Другие названия Дильдрин, HEOD | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.440  |
| KEGG | |
| PubChem <158 CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C12H8Cl6O |
| Молярная масса | 380,91 г / моль |
| Внешний вид | кристаллы от бесцветного до светло-коричневого |
| Плотность | 1,75 г / см |
| Температура плавления | от 176 до 177 ° C (от 349 до 351 ° F; От 449 до 450 K) |
| Температура кипения | 385 ° C (725 ° F; 658 K) |
| Растворимость в воде | 0,02% |
| Опасности | |
| Основные опасности | потенциальный канцероген |
| Температура вспышки | негорючий |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD50(средняя доза ) | 45 мг / кг (перорально, кролик). 49 мг / кг (перорально, морская свинка). 38 мг / кг (перорально, мышь). 65 мг / кг (перорально, собака). 38 мг / кг (перорально, крыса) |
| LC50(средняя концентрация ) | 80 мг / м (кошка, 4 часа). 13 мг / м (крыса, 4 часа) |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье США): | |
| PEL (допустимое) | TWA 0,25 мг / м [кожа] |
| REL (рекомендуется) | Ca TWA 0,25 мг / м [кожа] |
| IDLH (непосредственная опасность) | Ca [ 50 мг / м] |
| Если не указано иное, данные приводятся для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки на ink | |
Дильдрин - это хлорорганический, первоначально произведенный в 1948 году компанией J. Hyman Co, Денвер, в качестве инсектицида. Дильдрин тесно связан с альдрином, который далее реагирует с образованием дильдрина. Альдрин не токсичен для насекомых; в насекомых он окисляется с образованием дильдрина, который является активным веществом. И дильдрин, и альдрин названы в честь реакции Дильса-Альдера, которая используется для образования альдрина из смеси норборнадиена и гексахлорциклопентадиена.
Первоначально разработанная в 1940-х годах как Альтернатива ДДТ, дильдрин оказался высокоэффективным инсектицидом и очень широко использовался в период с 1950-х до начала 1970-х годов. Эндрин представляет собой стереоизомер диэльдрина.
Однако это чрезвычайно стойкий органический загрязнитель ; это нелегко сломать. Кроме того, он имеет тенденцию биомагнифицировать по мере прохождения по пищевой цепи. Долгосрочное воздействие оказалось токсичным для очень широкого круга животных, включая людей, намного больше, чем для первоначальных целей насекомых. По этой причине сейчас запрещен в большинстве стран мира.
Он был связан с такими проблемами со здоровьем, как болезнь Паркинсона, рак груди, а также повреждение иммунной, репродуктивной и нервной систем. Это также эндокринный разрушитель, действующий как эстроген и антиандроген, и может отрицательно влиять на опущение яичек у плода, если беременная женщина подвергается этому воздействию.
Дильдрин может образовываться в результате реакции Дильса-Альдера гексахлор-1,3-циклопентадиена с норборнадиеном с последующим эпоксидированием продукта присоединения пероксикислоту, такую как парауксусная кислота, как показано ниже.
Синтез дильдрина Химические вещества дильдрин и альдрин широко применялись в сельскохозяйственных районах по всему миру. Оба они токсичны и биоаккумулируются. Альдрин действительно распадается на дильдрин в живых системах, но известно, что дильдрин сопротивляется бактериальным и химическим процессам распада в окружающей среде.
Альдрин использовали для борьбы с почвенными вредителями (а именно термитами) на посевах кукурузы и картофеля. Дильдрин был инсектицидом, который использовался для обработки фруктов, почвы и семян. Он сохраняется в почве с периодом полураспада пять лет в умеренных широтах. И альдрин, и диэльдрин могут улетучиваться из отложений и перераспределяться воздушными потоками, загрязняя районы, удаленные от их источников. Они были измерены в дикой природе Арктики, что свидетельствует о переносе на большие расстояния из южных сельскохозяйственных регионов.
И альдрин, и дильдрин были запрещены в большинстве развитых стран, но альдрин все еще используется в качестве термитицида в Малайзии, Таиланде, Венесуэле и других странах. части Африки. В Канаде их продажа была ограничена в середине 1970-х, причем последнее зарегистрированное использование соединений в Канаде было прекращено в 1984 году.
IPCS цитирует Всемирную организацию здравоохранения, заявляющую, что диэльдрин запрещен для использования в сельском хозяйстве в среди прочего, Бразилия, Эквадор, Финляндия, Германская Демократическая Республика, Сингапур, Швеция, Югославия и СССР. Законодательство Европейского сообщества запрещает маркетинг фитофармацевтических продуктов, содержащих дильдрин. В Аргентине, Канаде, Чили, Федеративной Республике Германии, Венгрии и США его использование запрещено, за некоторыми исключениями. Использование дильдрина ограничено в Индии, Маврикии, Того и Великобритании. Его использование в промышленности запрещено в Швейцарии, а его производство и использование в Японии находится под контролем правительства. В Финляндии единственное допустимое применение дильдрина - это термитицид в одной клеевой смеси для экспортируемой фанеры. Индия требует регистрации и лицензий на импорт, производство, продажу или хранение.
Хлорорганические соединения и другие химические вещества были первоначально разработаны в 1930-х годах для использования в качестве инсектицидов и пестицидов. ДДТ стал всемирно известным в 1939 году после того, как его использовали для борьбы с тифом в Неаполе. Использование хлорорганических соединений увеличилось в 1950-х годах и достигло своего пика в 1970-х годах. Их использование в Австралии резко сократилось в период с середины 1970-х до начала 1980-х годов. Первые ограничения на использование дильдрина и связанных с ним химикатов в Австралии были введены в 1961-22 гг., И для их использования на сельскохозяйственных животных, таких как крупный рогатый скот и куры, требуется регистрация. Это совпало с растущей во всем мире озабоченностью по поводу долгосрочного воздействия стойких пестицидов. Публикация Silent Spring (отчет о воздействии пестицидов на окружающую среду и здоровье), опубликованная Рэйчел Карсон в 1962 году, стала ключевой движущей силой в поднятии этого беспокойства. Процесс поэтапного отказа был вызван правительственными запретами и отменой регистрации, чему, в свою очередь, способствовало изменение общественного мнения о том, что продукты питания, содержащие остатки этих химикатов, менее приемлемы и, возможно, опасны для здоровья.
На протяжении всего этого времени соответствующие комитеты, например, Технический комитет по сельскохозяйственным химикатам (TCAC), постоянно оказывали давление на сокращение утвержденного использования хлорорганических соединений. К 1981 году использование дильдрина во всем мире было ограничено сахарным тростником и бананами, а к 1985 году регистрация этих видов использования была прекращена. В 1987 году была введена общенациональная система отзыва, а в декабре того же года правительство запретило весь импорт этих химикатов. в Австралию без специального разрешения министра. В 1994 году Национальное агентство по регистрации сельскохозяйственных и ветеринарных химикатов опубликовало информацию об использовании хлорорганических соединений для борьбы с термитами, рекомендуя поэтапный отказ от хлорорганических соединений, используемых для борьбы с термитами, после разработки жизнеспособных альтернатив. В том же году Совет по сельскому хозяйству и управлению ресурсами Австралии и Новой Зеландии постановил к 30 июня 1995 года поэтапно прекратить использование хлорорганических соединений, за исключением Северной территории. В ноябре 1997 года в Австралии было прекращено использование всех хлорорганических соединений, кроме мирекса. Оставшиеся запасы мирекса следует использовать только в качестве приманок для термитов на плантациях молодых деревьев в Северной территории до тех пор, пока запасы не закончатся, что ожидается в ближайшем будущем.
Признание отрицательного воздействия на здоровье стимулировало реализацию множества законодательных политик в отношении использования и утилизации хлорорганических пестицидов. Например, Политика защиты окружающей среды (морской) 1994 года вступила в силу в мае 1995 года в Южной Австралии. Он диктовал приемлемую концентрацию токсичных веществ, таких как диэльдрин, в морских водах и способ, которым эти уровни должны быть проверены и опробованы.
Движение против хлорорганического соединения и подобных ему молекул продолжало расти на международном уровне, что привело к переговорам, которые вылились в Стокгольмскую конвенцию об использовании стойких органических загрязнителей (СОЗ). СОЗ определяются как опасные и стойкие для окружающей среды вещества, которые могут переноситься между странами через океаны и атмосферу Земли.
Большинство СОЗ (включая диэльдрин) биоаккумулируются в жировых тканях человека и других животных. Стокгольмская конвенция запретила 12 СОЗ по прозвищу «грязная дюжина». К ним относятся: алдикарб, токсафен, хлордан и гептахлор, хлордимеформ, хлорбензилат, ДБХП, ДДТ, «дринс » (альдрин, дильдрин и эндрин), EDB, ГХГ и линдан, паракват, паратион и метилпаратион, пентахлорфенол и 2,4,5-Т. Это вступило в силу 17 мая 2004 года. Австралия ратифицировала Конвенцию только через три дня и стала ее участницей в августе того же года.
Задолго до этого Австралия значительно продвинулась в выполнении мер, согласованных в рамках Конвенция. Производство, импорт и использование альдрина, хлордана, ДДТ, дильдрина, гексахлорбензола (ГХБ), гептахлора, эндрина и токсафена : не разрешено в Австралии. Производство и импорт полихлорированных дифенилов (ПХД) не разрешены в Австралии, а поэтапный отказ от существующих ПХД регулируется Национальной стратегией обращения с запланированными отходами. Эта стратегия также касается того, как Австралия будет управлять отходами ГХБ и хлорорганическими пестицидами.
Законодательство Австралии об импорте, использовании и удалении дильдрина и других хлорорганических соединений является обширным и охватывает в основном экологические и потенциальные воздействия на здоровье населения.
