Имена | |||
---|---|---|---|
Название IUPAC Гексахлорбензол | |||
Другие названия Перхлорбензол; Гексахлорид бензола; ГХБ; BHC | |||
Идентификаторы | |||
Номер CAS | |||
3D-модель (JSmol ) | |||
ChEBI | |||
ChEMBL |
| ||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.003.886 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБКИ
| |||
Свойства | |||
Химические формула | C6Cl6 | ||
Молярная масса | 284,80 г / моль | ||
Плотность | 2,04 г / см | ||
Точка плавления | 231 ° C (448 ° F; 504 K) | ||
Точка кипения | 323 до 326 ° C (от 613 до 619 ° F; от 596 до 599 K) | ||
Магнитная восприимчивость (χ) | -147,5 · 10 см / моль | ||
Если не указано иное, данные приводятся для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
Y (что такое ?) | |||
ink re ferences | |||
Гексахлорбензол или перхлорбензол представляет собой органохлорид с молекулярной формулой C 6Cl6. Это фунгицид , ранее использовавшийся для обработки семян, особенно пшеницы, для борьбы с грибковым заболеванием головня. Он был запрещен во всем мире в соответствии с Стокгольмской конвенцией о стойких органических загрязнителях.
ГХБ представляет собой белое кристаллическое твердое вещество, которое имеет незначительную растворимость в воде (0,00000002 M), но плохо растворяется в органических растворителях. Он наиболее растворим в галогенированных растворителях, таких как хлороформ (примерно 0,03 М), менее растворим в сложных эфирах и углеводородах (примерно 0,020 М) и еще менее растворим в короткоцепочечных спиртах (0,002-0,006 М). Давление пара составляет 1,09 × 10 мм рт. Ст. (1,45 мПа) при 20 ° C. Его температура вспышки составляет 242 ° C, а температура возгонки - 322 ° C.
Гексахлорбензол является животным канцерогеном и считается вероятным канцерогеном для человека. После внедрения в 1945 году в качестве фунгицида для семян сельскохозяйственных культур это токсичное химическое вещество было обнаружено во всех типах пищевых продуктов. Гексахлорбензол был запрещен к использованию в Соединенных Штатах в 1966 году.
Этот материал был классифицирован Международным агентством по изучению рака (IARC) как канцероген группы 2B (возможно, канцерогенное для человека). Данные о канцерогенности гексахлорбензола у животных показывают повышенную заболеваемость раком печени, почкой (опухоли почечных канальцев) и раком щитовидной железы. Было показано, что хроническое пероральное воздействие на людей вызывает заболевание печени (поздняя кожная порфирия ), поражения кожи с изменением цвета, изъязвление, светочувствительность, эффекты щитовидной железы., костные эффекты и потеря волос. Сообщалось о неврологических изменениях у грызунов, подвергшихся воздействию гексахлорбензола. Гексахлорбензол может вызвать гибель эмбриона и тератогенный эффект. Исследования на людях и животных показали, что гексахлорбензол проникает через плаценту, накапливается в тканях плода и переносится с грудным молоком.
ГХБ очень токсичен для водных организмов. Это может вызвать длительные неблагоприятные изменения в водной среде. Следовательно, следует избегать попадания в водные пути. Устойчив в окружающей среде. Экологические исследования показали, что биомагнификация в пищевой цепочке действительно происходит. Период полураспада гексахлорбензола в почве составляет от 3 до 6 лет. Риск биоаккумуляции у водных видов высок.
Материал имеет относительно низкую острую токсичность, но токсичен из-за своей стойкой и кумулятивной природы в тканях организма с высоким содержанием липидов.
В Анатолии, Турция, между 1955 и 1959 годами, в период, когда хлебная пшеница была недоступна, 500 человек были смертельно отравлены и более 4000 человек упали. заболели из-за употребления в пищу хлеба, приготовленного из семян, обработанных ГХБ, предназначенных для сельскохозяйственных нужд. Большинство больных страдали заболеванием печени поздняя кожная порфирия, которое нарушает метаболизм гемоглобина и приводит к поражениям кожи. Почти все кормящие грудью дети в возрасте до двух лет, матери которых ели испорченный хлеб, умерли от состояния, называемого «пембе-яра» или «розовая язва», скорее всего, от высоких доз ГХБ в грудном молоке. Было обнаружено, что в грудном молоке одной матери уровень ГХБ составляет 20 частей на миллион липидов, что примерно в 2000 раз превышает средний уровень загрязнения, обнаруженный в образцах грудного молока по всему миру. Последующие исследования через 20-30 лет после отравления показали, что средний уровень ГХБ в грудном молоке все еще более чем в семь раз выше среднего для женщин, не подвергавшихся воздействию, в этой части мира (56 образцов грудного молока, полученного от матерей с порфирией, среднее значение составляло 0,51 ppm у пациентов, подвергшихся воздействию ГХБ, по сравнению с 0,07 ppm в контрольной группе, не подвергавшейся воздействию), и в 150 раз больше допустимого уровня в коровьем молоке.
В том же последующем исследовании с участием 252 пациентов (162 мужчины и 90 женщин, в среднем.в настоящий момент 35,7 лет), 20–30 лет после контакта, у многих субъектов наблюдались дерматологические, неврологические и ортопедические симптомы и признаки. Наблюдаемые клинические данные включают рубцы на лице и руках (83,7%), гиперпигментацию (65%), гипертрихоз (44,8%), защемление лица (40,1%), безболезненный артрит (70,2%), маленькие руки (66,6%), сенсорное восприятие. затенение (60,6%), миотония (37,9%), зубчатое движение (41,9%), увеличение щитовидной железы (34,9%) и увеличение печени (4,8%). Уровни порфиринов в моче и стуле были определены у всех пациентов, и у 17 пациентов был повышен хотя бы один из порфиринов. Потомство матерей с тридцатилетней порфирией, вызванной ГХБ, кажется нормальным.
работает
Дополнительные ссылки