Войти
| |||
 . Трехмерное изображение транс-хлордана | |||
| Названия | |||
|---|---|---|---|
| Систематическое название ИЮПАК 1,2,4,5,6,7,8,8-Октахлор-3a, 4,7,7a-тетрагидро-4, 7-метаноиндан | |||
| Другие названия Хлордан; Хлордано; Орто; Октахлор-4,7-метаногидроиндан | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.317  | ||
| IUPHAR / BPS | |||
| KEGG | |||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
| CompTox Dashboard (EPA ) | |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C10H6Cl8 | ||
| Молярная масса | 409,76 г · моль | ||
| Внешний вид | Бесцветная вязкая жидкость | ||
| Запах | Слегка резкий, хлор -подобный | ||
| Плотность | 1,59 г / см | ||
| Точка плавления | 102–106 ° C (216–223 ° F; 375–379 K) | ||
| Точка кипения | разлагается | ||
| Растворимость в воде | 0,0001% (20 ° C) | ||
| Показатель преломления (nD) | 1,565 | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | потенциальный профессиональный канцероген | ||
| Паспорт безопасности | Хлордан (техническая смесь) | ||
| Пиктограммы GHS |    | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасно | ||
| Краткая характеристика опасности GHS | H301, H311, H351, H410 | ||
| Меры предосторожности GHS | P201, P273, P280, P301 + 310 + 330, P302 + 3 52 + 312 | ||
| Температура вспышки | 107 ° C (225 ° F; 380 K) (открытая чашка) | ||
| Пределы взрываемости | 0,7–5% | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
| LD50(средняя доза ) | 590 мг / кг (крыса, перорально). 100 мг / кг (кролик, перорально). 430 мг / кг (мышь, перорально). 300 мг / кг (кролик, перорально). 145 мг / кг (мышь, перорально). 1720 мг / кг (хомяк, перорально). 200 мг / кг (крыса, перорально) | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
| PEL (допустимо) | TWA 0,5 мг / м [кожа] | ||
| REL (рекомендуется) | Ca TWA 0,5 мг / м [кожа] | ||
| IDLH (непосредственная опасность) | 100 мг / м | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Ссылки в ink | |||
Хлордан или хлордан - это хлорорганическое соединение, используемое в качестве пестицида. Это белое твердое вещество. В США хлордан использовался для лечения термитов примерно в 30 миллионах домов, пока он не был запрещен в 1988 году. Хлордан был запрещен 10 лет назад для пищевых культур, таких как кукуруза и цитрусовые, а также на лужайках и приусадебных участках.
Как и другие хлорированные циклодиен инсектициды, хлордан классифицируется как органический загрязнитель, опасный для здоровья человека. Он устойчив к разложению в окружающей среде и у людей / животных и легко накапливается в липидах (жирах) людей и животных. Воздействие соединения было связано с раком, диабетом и неврологическими расстройствами.
Техническая разработка хлордана была случайной разработкой Джулиуса Хаймана в 1948 году во время поиска возможных вариантов использования побочного продукта синтетического каучука производство. Хлорирование этого побочного продукта позволило легко и дешево производить стойкие и сильнодействующие инсектициды. Атомы хлора, 7 в случае гептахлора и 8 в хлордане и 9 в случае нонахлора, окружают и стабилизируют циклодиеновое кольцо, и поэтому эти соединения называют циклодиенами. Другими членами циклодиенового семейства хлорорганических инсектицидов являются альдрин и его эпоксид, диэльдрин, а также эндрин, который представляет собой стереоизомер дильдрина. Циклодиен получил свое название от гексахлорциклопентадиена, прекурсора при его производстве.
Синтез цис- (вверху) и транс-хлордана (внизу) Гексахлорциклопентадиен образует аддукт Дильса-Альдера с циклопентадиеном с образованием промежуточного соединения [3734-48-3]; хлорирование этого аддукта дает преимущественно два изомера хлордана, α и β, в дополнение к другим продуктам, таким как транс-нонахлор и гептахлор. Β-изомер широко известен как гамма и более биологически активен. Смесь, состоящая из 147 компонентов, называется техническим хлорданом.
цис-хлордан (также известный как α-хлордан (CAS = 5103-71-9))
транс-хлордан (также известный как γ-хлордан и бета-хлордан (CAS = 5103-74-2))
транс-нонахлор
(+) - гептахлор
При синтезе хлордан появляется в виде белых или не совсем белых кристаллов, но он чаще продавался в различные составы в виде масляных растворов, эмульсий, спреев, дустов и порошков. Эти продукты продавались в Соединенных Штатах с 1948 по 1988 год.
Из-за беспокойства о вреде для здоровья человека и окружающей среды Агентство по охране окружающей среды США (EPA) запретило все виды использования хлордана в 1983 году, за исключением борьбы с термитами в деревянных конструкциях (например, в домах). После многочисленных сообщений о наличии хлордана в воздухе в помещениях домов, подвергшихся лечению, EPA запретило оставшееся использование хлордана в 1988 году. EPA рекомендует детям не пить воду с более чем 60 частями хлордана на миллиард частей питьевой воды (60 частей на миллиард) в течение дольше 1 дня. EPA установило ограничение для питьевой воды на уровне 2 частей на миллиард.
Хлордан очень стойкий в окружающей среде, потому что он нелегко разрушается. Тесты воздуха в жилом доме правительства США через 32 года после обработки хлорданом показали, что уровни хлордана и гептахлора в 10-15 раз превышают минимальные уровни риска (20 нанограмм / кубический метр воздуха), опубликованные Центрами по контролю за заболеваниями. Его период полураспада в окружающей среде составляет от 10 до 20 лет.
Источники и пути, по которым хлордан загрязняет воздух в американских домах В годы 1948–1988 гг. Хлордан был обычным пестицидом для кукурузы и цитрусовых, а также методом борьбы с домашними термитами. Пути воздействия хлордана включают проглатывание сельскохозяйственных культур, выращенных на загрязненной хлорданом почве, вдыхание воздуха в домах, обработанных хлорданом, и со свалок, а также употребление в пищу продуктов с высоким содержанием жира, таких как мясо, рыба и молочные продукты, поскольку хлордан накапливается в жирных ткань. Агентство по охране окружающей среды США сообщило, что более 30 миллионов домов были обработаны техническим хлорданом или техническим хлорданом с гептахлором. В зависимости от места лечения в домашних условиях уровни хлордана в воздухе в помещении могут на порядки превышать минимальные уровни риска (MRL) как для рака, так и для хронических заболеваний. Хлордан медленно выводится с калом, с мочой и с грудным молоком у кормящих матерей. Он способен проникать через плаценту и всасываться развивающимся плодом беременных женщин. Продукт распада хлордана, метаболит оксихлордан, с возрастом накапливается в крови и жировой ткани.
Будучи гидрофобным, хлордан прилипает к частицам почвы и очень медленно попадает в грунтовые воды из-за своей низкая растворимость (0,009 частей на миллион). Для разложения требуется много лет. Хлордан накапливается в организме животных. Он очень токсичен для рыб, LD50 0,022–0,095 мг / кг (перорально).
Оксихлордан (C 10H4Cl8O), основной метаболит хлордана, и эпоксид гептахлора, основной метаболит гептахлора, а также два других основных компонента Из смеси хлордана цис-нонахлор и транс-нонахлор являются основными биоаккумулирующими компонентами. транс-нонахлор более токсичен, чем технический хлордан, а цис-нонахлор менее токсичен.
Хлордан и гептахлор известны как стойкие органические загрязнители (СОЗ), относящиеся к «грязной дюжине» и запрещен Стокгольмской конвенцией о стойких органических загрязнителях 2001 г..
Воздействие хлордана / гептахлора и / или его метаболитов (оксихлордан, гептахлорэпоксид) является факторами риска развития диабета 2 типа, для лимфома, рак простаты, ожирение, рак яичек, рак груди.
Эпидемиологическое исследование, проведенное Национальным институтом рака, показало, что более высокие уровни хлордана в пыли на полу домов были связаны с более высокими показателями неходжкинской лимфомы у пассажиров. Вдыхание хлордана в воздухе помещений является основным путем воздействия этих уровней на ткани человека. В настоящее время EPA определило концентрацию соединений хлордана в 24 нанограмма на кубический метр воздуха (нг / моль) в течение 20-летнего периода воздействия как концентрацию, которая увеличит вероятность рака на 1 из 1 000 000 человек. Эта вероятность развития рака увеличивается до 10 на 1 000 000 человек при воздействии 100 нг / м 2 и до 100 на 1 000 000 при воздействии 1000 нг / м 2.
Неканцерогенное воздействие на здоровье соединений хлордана, включая диабет, инсулинорезистентность, мигрень, респираторные инфекции, активация иммунной системы, беспокойство, депрессия, нечеткое зрение, спутанность сознания, трудноизлечимые судороги, а также стойкие неврологические нарушения, вероятно, затрагивают больше людей, чем рак. Транс-нонахлор и оксихлордан в сыворотке крови матери во время беременности были связаны с поведением, связанным с аутизмом у потомства в возрасте 4-5 лет. Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR) определило концентрацию хлордановых соединений 20 нг / м 2 как минимальный уровень риска (MRLs). ATSDR определяет минимальный уровень риска как оценку ежедневного воздействия на человека дозы химического вещества, которое, вероятно, не приведет к заметному риску неблагоприятных незлокачественных эффектов в течение определенной продолжительности воздействия.
Хлордан применялся под домом / зданием во время лечения термитов, и период полураспада может составлять до 30 лет. Хлордан имеет низкое давление пара и медленно улетучивается в воздух дома / здания выше. Для удаления хлордана из воздуха в помещении требуется либо вентиляция (вентиляция с теплообменом), либо фильтрация активированным углем. Инженерный корпус армии США предпринял попытку химического восстановления хлордана в почвах путем смешивания хлордана с водной известью и персульфатом. В исследовании фиторемедиации было обнаружено, что мятлик Кентукки и райграс многолетний минимально подвержены влиянию хлордана, и оба они проникают в свои корни и побеги. Микромедиация хлордана в почве показала, что уровни загрязнения были снижены. Было обнаружено, что гриб Phanerochaete chrysosporium снижает концентрацию хлордана на 21% в воде за 30 дней и в твердых веществах за 60 дней.
цис-хлордан (α-хлордан)
транс-хлордан (γ-хлордан, бета-хлордан)