Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Имя ИЮПАК (1R, 2S, 3R, 6S, 7R, 8S, 9S, 11R) -3,4,5,6,13,13-Гексахлор-10-оксапентацикло [6.3.1.1.0.0] тридец-4-ен | |
| Другие названия Мендрин, Соединение 269, (1aR, 2S, 2aS, 3S, 6R, 6aR, 7R, 7aS) -3,4,5,6,9,9-гексахлор-1a, 2,2a, 3,6,6a, 7,7a-октагидро-2, 7: 3,6-диметанонафто [2,3-b] оксирен, 1,2,3,4,10,10-гексахлор-6,7-эпокси-1,4,4a, 5,6,7,8, 8a-октагидро-1,4-эндо, эндо-5,8-диметанонафталин | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.705  |
| Номер EC |
|
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII | |
| номер ООН | 2761 |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C12H8Cl6O |
| Молярная масса | 380,907 г / моль |
| Внешний вид | От бесцветного до желтовато-коричневого кристаллического твердого вещества |
| Плотность | 1,77 г / см |
| Точка плавления | 200 ° C (392 ° F; 473 K) (разлагается) |
| Растворимость в воде | 0,23 мг / л |
| Давление пара | 2,6 x 10 Па |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |    |
| Сигнальное слово GHS | Опасно |
| Краткая характеристика опасности GHS | H301, H310, H351, H372, H400, H410 |
| Меры предосторожности GHS | P201, P202, P260, P262, P264, P270, P273, P280, P281, P301 + 310, P302 + 350, P308 + 313, P310, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P405, P501 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  0 3 0 |
| Температура вспышки | негорючий |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD50(средняя доза ) | 3 мг / кг (перорально, обезьяна). 16 мг / кг (перорально, морская свинка). 10 мг / кг (перорально, хомяк). 3 мг / кг (перорально, крыса). 7 мг / кг (перорально, кролик). 1,4 мг / кг (перорально, мышь) |
| LDLo(самый низкий опубликованный ) | 5 мг / кг (кошка, перорально) |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
| PEL (допустимо) | TWA 0,1 мг / м [кожа] |
| REL (рекомендуется) | TWA 0,1 мг / м [кожа] |
| IDLH (Непосредственная опасность) | 2 мг / м |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки на инфобокс | |
Endrin это Хлоридорганический с химической формулой C12H8Cl6O, который был впервые произведен в 1950 году компаниями Shell и Velsicol Chemical Corporation. В основном он использовался как инсектицид, а также родентицид и рыбоцид. Это твердое вещество без цвета и запаха, хотя коммерческие образцы часто не совсем белые. Эндрин производился в виде эмульгируемого раствора, известного под коммерческим названием Endrex. Соединение стало печально известным как стойкий органический загрязнитель, и по этой причине оно запрещено во многих странах.
В окружающей среде эндрин существует либо в виде альдегида эндрина, либо в виде эндринкетона, и его можно найти в основном в донные отложения водоемов. Воздействие эндрина может происходить при вдыхании, проглатывании веществ, содержащих это соединение, или при контакте с кожей. Попадая в организм, он может накапливаться в жирах тела и действовать как нейротоксин на центральную нервную систему, что может вызвать судороги, судороги или даже смерть.
Хотя эндрин в настоящее время не классифицируется как мутаген, ни как человеческий канцероген, он по-прежнему является токсичным химическим веществом в других отношениях с пагубными эффектами. Из-за этих токсических эффектов к 1991 году производители полностью прекратили использование эндрина в США. Высказывались опасения по поводу импорта пищевых продуктов, поскольку в некоторых странах эндрин, возможно, все еще использовался в качестве пестицида.
Дж. Компания Hyman Company впервые разработала эндрин в 1950 году. Shell International получила лицензию на его производство в США и Нидерландах. Велсикол был другим производителем в Нидерландах. Эндрин использовался во всем мире до начала 1970-х годов. Из-за его токсичности он был запрещен или строго ограничен во многих странах. В 1982 году Shell прекратила производство.
В 1962 году компания Shell в США продала примерно 2,3-4,5 миллиона килограммов эндрина. В 1970 г. Япония импортировала 72 000 кг эндрина. С 1963 по 1972 год Бали использовал от 171 до 10700 килограммов эндрина в год для производства рисовых чеков, пока использование эндрина не было прекращено в 1972 году. Тайвань сообщил о более высоких уровнях хлорорганических пестицидов, включая эндрин в образцах почвы рисовых полей по сравнению с другими азиатскими странами, такими как Таиланд и Вьетнам. По оценкам, в 1950-1970-х годах в окружающую среду выбрасывалось более двух миллионов килограммов хлорорганических пестицидов в год. Эндрин был запрещен в США 10 октября 1984 года. Тайвань запретил использование эндрина в качестве пестицида в 1971 году и отрегулировал его как токсичное химическое вещество в 1989 году.
В мае 2004 года Стокгольмская конвенция о стойких веществах Органические загрязнители вступили в силу, и эндрин был внесен в список 12 исходных стойких органических загрязнителей (СОЗ), оказывающих неблагоприятное воздействие на людей и окружающую среду. Конвенция требует, чтобы участвующие стороны принимали меры по устранению или ограничению производства СОЗ.
Синтез эндрина начинается с конденсации гексахлорциклопентадиена с винилхлорид. Затем продукт дегидрохлорируют. После реакции с циклопентадиеном образуется изодрин. Образование эпоксида путем добавления к изодрину перуксусной кислоты или пербензойной кислоты является заключительной стадией синтеза эндрина.
Эндрин представляет собой стереоизомер из диэльдрина со сравнимыми свойствами, хотя эндрин разлагается легче
Эндрин был приготовлен в виде эмульгируемых концентратов (ЭК), смачиваемых порошков (WPs), гранулы, полевые порошки (FSD) и пасты. Затем продукт может быть нанесен с самолета или с помощью ручных распылителей в различных составах.
Эндрин использовался в основном как сельскохозяйственный инсектицид на табак, яблони и т. Д. хлопок, сахарный тростник, рис, крупы и зерно. Он эффективен против различных видов, включая хлопковых совок, кукурузных мотыльков, стриженых червей и травяных личинок. Кроме того, эндрин использовался в качестве родентицида и авицида. В Малайзии рыбные фермы использовали раствор эндрина в качестве рыбоцида, чтобы очистить шахтные бассейны и рыбные пруды от всей рыбы перед возобновлением поголовья.
Исследование, проведенное с 1981 по 1983 год в США, было направлено на для определения воздействия эндрина на нецелевые организмы при применении родентицида в садах. Было обнаружено, что большая часть диких животных в саду и вокруг него подвергается воздействию эндрина, причем на токсичность эндрина приходится более 24% зарегистрированных смертей птиц. В конце концов, 10 октября 1984 года эндрин был запрещен в США.
Воздействие эндрина может происходить при вдыхании или проглатывании веществ, содержащих это соединение. или при контакте с кожей. Помимо вдыхания и контакта с кожей, младенцы могут подвергаться воздействию при проглатывании грудного молока женщины, подвергшейся воздействию. In utero плод обнажается через плаценту, если мать подверглась воздействию.
Попадая в организм, эндрин метаболизируется в анти-12-гидроксиэндрин и другие метаболиты, которые могут выводиться с мочой и калом. Как анти-12-гидроксиэндрин, так и его метаболит, 12-кетоэндрин, вероятно, ответственны за токсичность эндрина. Быстрый метаболизм эндрина в эти метаболиты затрудняет обнаружение самого эндрина, за исключением случаев очень сильного воздействия.
Симптомы отравления эндрином включают головную боль, головокружение, нервозность, спутанность сознания, тошноту, рвоту., и судороги. Острое отравление эндрином у человека поражает в первую очередь центральную нервную систему. Там он может действовать как нейротоксин, который блокирует активность тормозных нейротрансмиттеров. В случае острого воздействия это может привести к судорогам или даже смерти. Поскольку эндрин может накапливаться в жирах тела, острое отравление эндрином может привести к повторным припадкам, когда стрессоры вызывают выброс эндрина обратно в организм, даже через несколько месяцев после прекращения первоначального воздействия
. Люди, подвергшиеся воздействию эндрина на работе, могут испытывать аномальные показания ЭЭГ даже при отсутствии клинических симптомов, возможно, из-за повреждения ствола мозга. Эти показания показывают двусторонние синхронные тета-волны с синхронными пиково-волновыми комплексами. Нормализация показаний ЭЭГ может занять до одного месяца.
Хотя воздействие эндрина не оказывает отрицательного воздействия на фертильность у млекопитающих, увеличение Смертность плода наблюдалась у мышей, крыс и уток кряквы. У тех животных, которые пережили беременность, наблюдались аномалии развития, особенно у грызунов, матери которых подверглись воздействию эндрина на ранних сроках беременности. У хомяков увеличилось количество случаев сращивания ребер, волчьей пасти, открытых глаз, перепончатых лап и менингоэнцефалоцеле. Наряду с открытыми глазами и волчьей пастью у мышей развились сросшиеся ребра и экзэнцефалия. Сообщалось также о скелетных аномалиях у грызунов.
Было обнаружено, что более высокие дозы эндрина вызывают у грызунов следующее: некроз канальцев почек ; воспаление печени, ожирение печени и некроз печени ; возможная деградация почек; и снижение массы тела и увеличения массы тела.
Эндрин очень токсичен для водных организмов, а именно рыб, водных беспозвоночных и фитопланктона. Было обнаружено, что остается в тканях инфицированной рыбы до одного месяца.
С 14 июля по 26 сентября 1984 г. Вспышка отравления эндрином произошла в 21 деревне в Талаганге и его окрестностях, подрайоне провинции Пенджаб в Пакистане. Восемьдесят процентов из 194 известных случаев приходились на детей в возрасте до 15 лет. У отравленных людей были судороги наряду с рвотой, застоем в легких и гипоксией, в результате чего погибли 19 человек. У некоторых людей после приступов была лихорадка (37,8 ° C / 100 ° F, подмышечный ). У более серьезно пострадавших людей рвота была меньше, но температура была выше, чем у менее пострадавших. Большинство пациентов можно было контролировать менее чем за два часа с помощью диазепама, фенобарбитала и атропина, хотя более серьезно пострадавшим пациентам требовалась общая анестезия. Восстановление заняло до двух дней. После лечения пациенты сообщили, что не помнят своих припадков. Вспышка затронула и мужчин, и женщин в равной степени.
Судя по демографическим характеристикам пострадавших и месту их проживания, вспышка, вероятно, была вызвана контаминацией продуктов питания эндрином. Поскольку члены этих деревень редко контактировали друг с другом, следователи определили, что зараженный сахар, отправленный в деревни, был наиболее вероятной причиной, хотя не было найдено никаких достоверных доказательств, подтверждающих это. Примерно в это же время эндрин использовался фермерами, выращивающими хлопок и сахарный тростник в регионе Пенджаб. Ряд водителей грузовиков заявили, что они использовали одни и те же грузовики для доставки эндрина фермерам и сбора урожая для Талаганга, что могло привести к заражению.
Инсектициды, такие как дильдрин и эндрин было показано, что они десятилетиями сохраняются в окружающей среде. Окончательное обнаружение остатков было невозможно до 1971 года, когда масс-спектрометр начал использоваться в качестве детектора в газовой хроматографии. Об обнаружении этих химикатов в окружающей среде сообщалось по всему миру до 2005 года, хотя частота зарегистрированных случаев невысока из-за их относительно небольшого масштаба использования и очень низких концентраций.
Эндрин регулярно попадает в окружающую среду. при нанесении на посевы или когда его смывает дождь. Он был обнаружен в воде, отложениях, атмосферном воздухе и биотической среде даже после прекращения использования. Хлорорганические пестициды сильно сопротивляются разложению, плохо растворяются в воде, но хорошо растворяются в липидах, что называется липофильный. Это приводит к биоаккумуляции в жировых тканях организмов, в основном обитающих в воде. Сообщается о высоком факторе биоконцентрации, равном 1335-10 000, у рыб. Эндрин очень прочно связывается с органическим веществом в почве и водных отложениях благодаря их высокому коэффициенту адсорбции, что снижает вероятность его выщелачивания в грунтовые воды, даже если были обнаружены загрязненные образцы подземных вод. В 2009 г. EPA опубликовало данные, согласно которым эндрин в почве может сохраняться до 14 лет и более. Степень устойчивости эндрина сильно зависит от местных условий. Например, высокая температура (230 ° C) или интенсивный солнечный свет приводят к более быстрому расщеплению эндрина на кетон эндрина и альдегид эндрина, однако это расщепление составляет менее 5%.
В Соединенных Штатах эндрин в основном утилизировался на суше до тех пор, пока в 1987 году не были приняты федеральные нормы США по захоронению отходов, содержащих эндрин. Основными методами исчезновения эндрина из почвы являются улетучивание и фоторазложение. В ультрафиолетовом свете эндрин образует δ-кетоэндрин, а в Международной программе химической безопасности (IPCS) утверждается, что под ярким летним солнцем около 50% эндрина изомеризуется в δ-кетоэндрин за 7 дней. дней. В анаэробных условиях происходит микробное разложение грибами и бактериями с образованием одного и того же основного конечного продукта.
Банк данных по опасным веществам (HSDB) перечисляет восстановительное дехлорирование и сжигание для утилизации небольших количеств эндрина в полевых условиях. При восстановительном дехлорировании атомы хлора эндрина были полностью заменены на атомы водорода, что считается более приемлемым для окружающей среды. Несмотря на то, что эндрин очень прочно связывается с почвой, фиторемедиация была предложена группой японских ученых, использующих сельскохозяйственные культуры семейства Cucurbitaceae. По состоянию на 2009 г. точные механизмы поглощения эндрина растениями не были изучены. Для практического применения необходимы исследования механизмов поглощения и факторов, влияющих на поглощение.
В США эндрин регулируется EPA. Он установил критерий острой пресноводности 0,086 мкг / л и критерий хронической болезни 0,036 мкг / л. В соленой воде это количество острых 0,037 и хронических 0,0023 мкг / л. Критерий загрязнения здоровья человека для воды плюс организм составляет 0,059 мкг / л. Предел питьевой воды (максимальный уровень загрязнения ) установлен на 2 частей на миллиард. Не рекомендуется использовать эндрин в рыболовстве из-за нулевой терпимости уровней эндрина в пищевых продуктах. Для профессионального воздействия эндрина OSHA и NIOSH установили пределы воздействия на уровне 0,1 мг / м.
ВОЗ перечисляет эндрин как устаревший пестицид в своей «Классификации пестицидов по степени опасности» и не определяет какой-либо класс опасности в соответствии с Согласованной на глобальном уровне системой классификации и маркировки химических веществ.
Тайвань не является участником Стокгольмской конвенции по состоянию на 2015 год, но разработал свой собственный «Национальный план выполнения Стокгольмской конвенции о стойких органических загрязнителях», который был одобрен Исполнительный юань в апреле 2008 года. Центральные компетентные органы Тайваня устанавливают предел в 20 мг / кг для контроля загрязнения почвы. Для качества морской среды установлен норматив 0,002 мг / л. В отношении профессионального воздействия эндрина было сделано предупреждение о том, что контакт с кожей, глазами и слизистыми оболочками может способствовать общему воздействию.
